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一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制法制造技术

技术编号:9963752 阅读:289 留言:0更新日期:2014-04-24 09:12
本发明专利技术的目的在于提供一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制备方法。本发明专利技术的优点是:本发明专利技术所述的衍生物具有许多药物常见的席夫碱结构,这一结构作为支持基团或药效基团都具有十分重要的地位并被广泛应用;在此基础上,通过合理的分子设计引入吡嗪环和三氮唑结构,作为新型的席夫碱类化合物将会为医药化学领域的研究提供新的方向。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术的目的在于提供一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制备方法。本专利技术的优点是:本专利技术所述的衍生物具有许多药物常见的席夫碱结构,这一结构作为支持基团或药效基团都具有十分重要的地位并被广泛应用;在此基础上,通过合理的分子设计引入吡嗪环和三氮唑结构,作为新型的席夫碱类化合物将会为医药化学领域的研究提供新的方向。【专利说明】
本专利技术涉及。
技术介绍
吡嗪类化合物于1888年首次被人们合成,许多含吡嗪环的化合物具有重要的生理活性,吡嗪类化合物在药物上主要起抗结核、驱饶虫、抗惊厥、抗菌、清除自由基等重要作用。三氮唑及其衍生物是一类重要的含氮化合物。在六十年代中期荷兰的Philiph-Duphe公司成功研发出第一个1,2,4_三氮唑类杀菌剂-威菌灵,它本身具有的生物活性引起了高度的重视和研究,之后更多的具有高效杀菌活性的三氮唑类化合物被广泛研发并应用于杀菌、除草、杀虫、农药等方面。在上世纪中期,人们在三氮唑的研究中发现氨基均三唑对哺乳动物细胞的过氧化氢酶有显著的抑制作用,通过增加细胞内H2O2水平而产生细胞毒作用,为此,三氮唑作为潜在的细胞毒抗肿瘤药物得到了广泛研究。席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性。由于某些席夫碱具有特殊的生理活性,近年来,越来越引起医药界的重视。据报道,氨基酸类、缩氨脲类、缩胺类、杂环类、腙类席夫碱及其应用的配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等独特药用效果。基于以上研究我们合成了一系列含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物,此类化合物为开展合理的分子设计和从天然生物活性物质中筛选新型活性分子的工作提供了潜在的骨架结构,引入吡嗪环和三氮唑的设计,对于新型席夫碱类化合物在医药化学领域的研究有着重要的理论价值。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一类新型的含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制法。本专利技术的技术方案如下:一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物,它具有如下通式:【权利要求】1.一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物,其特征是它有如下通式: 2.一种制备权利要求1所述的一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物的方法,其特征是它由下列步骤组成: 步骤1.将IOmmol 2-吡嗪羧酸,15mL乙醇置于带有回流装置的圆底烧瓶中,搅拌下缓慢滴加40 μ L浓硫酸,油浴加热,在90°C下回流反应10-12h,将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯IOmL萃取三次,合并有机相,并用饱和食盐水IOmL洗涤三次。最后将有机相减压浓缩即可得到油状液体产物。 步骤2.将步骤I所得的酯溶于15mL乙醇,搅拌下逐渐滴加85%水合肼0.6mL,升温至900C搅拌回流4-6h,减压蒸去溶剂乙醇,然后加水,待固体析出后,过滤并用水洗。滤饼用乙醇重结晶后烘干。 步骤3.将步骤2所得的固体和9mmol的KOH溶于25mL乙醇,常温搅拌下滴加Ilmmol的CS2,逐渐有黄色固体析出,搅拌30min后,将固体过滤并用少量乙醇洗涤三次后将滤饼烘干。 步骤4.将步骤3所得的固体溶于20ml乙醇,加入85%水合肼0.6mL,升温至90°C搅拌回流4-6h,将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯IOmL萃取三次,合并有机相,将有机相减压浓缩后即可得到白色固体。 步骤5.将步骤4所得的固体和等摩尔量的取代苯甲醛溶于20mL乙醇,并滴加几滴冰醋酸和几滴水,常温搅拌lh,将析出的固体过滤,将滤出的粗品用无水乙醇重结晶得到本专利技术的类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物。【文档编号】C07D403/04GK103739594SQ201210392783【公开日】2014年4月23日 申请日期:2012年10月17日 优先权日:2012年10月17日 【专利技术者】朱海亮, 张飞, 张雁滨, 王晓亮, 杨雨顺, 汤剑锋 申请人:南京大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物,其特征是它有如下通式:式中R为:

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:朱海亮张飞张雁滨王晓亮杨雨顺汤剑锋
申请(专利权)人:南京大学
类型:发明
国别省市:

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