含咪唑并［1,2,a］吡啶基团的稠环芳烃衍生物及其在OLED中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一类如式（I）或（II）所示的化合物，其中：Ar选自C6～C30稠环芳烃基团；Ar1～Ar3独立地选自H、C1～C20的脂肪族烷基、C6～C20的芳香族基团或C4～C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。该类有机化合物性质稳定，制备工艺简单，具有较高的载流子迁移率，可用于有机电致发光器件中的电子传输层，能够较明显的降低驱动电压，提高电流效率。

【技术实现步骤摘要】
含咪唑并[1,2-a]吡啶基团的稠环芳烃衍生物及其在OLED中的应用
本专利技术涉及一种新型有机材料，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及其在有机电致发光显示
中的应用。
技术介绍
电致发光材料和器件经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平。各种材料，例如空穴材料，电子材料，发光材料以及显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。同样地，传输能力更强、稳定性更高类型的电子传输材料，在相关文章和专利中都已有报道。一般来说，电子传输材料都是具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子。使用过的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，JMater.Chem.2005，15，94-106)。目前较新的报道有苯基吡啶基取代的稠环芳烃电子传输材料(申请公布号CN101891673A，申请公布日2010，11，24)，苯并咪唑基团取代的稠环芳烃电子传输材料(公开号特开2011-3793，公开日2011，1，6)，等等。这些专利所报道的材料，不同程度地使电致发光器件启亮电压降低，效率提高；但由于这些材料分子量普遍较小，材料的玻璃化温度较低，在材料使用过程中，反复充电放电，材料容易结晶，薄膜的均一性被破坏，从而影响材料使用寿命。因此，开发稳定高效的电子传输材料，从而降低起亮电压，提高器件效率，具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新型有机化合物，并将该化合物应用于有机发光功能层作为电子传输材料，进而得到驱动电压低，电流效率高、半衰期长的有机电致发光器件。为解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案如下：本专利技术提供的有机化合物，其母体是具有大共轭平面结构的芳香稠环结构，这种结构具有高的电子流动性。而咪唑并[1,2-a]吡啶基团的还原电位比相似结构的纯芳香族要低，更利于接受电子，将缺电子的咪唑并[1,2-a]吡啶基团引入芳香稠环上，既提高了化合物的电子迁移率，又降低了整个分子的共平面性，有利于化合物蒸镀成膜。同时与母核芳香稠环连接的咪唑并[1,2-a]吡啶基团，通过单键旋转，与芳香稠环处在非平面状态，使得整个分子在空间立体上形成一定程度的扭曲，提高了其成膜性。本专利技术提供了一种有机化合物，具有如式(I)或式(II)所示的结构：其中：Ar选自C6～C30稠环芳烃基团；Ar1～Ar3独立地选自H、C1～C20的脂肪族烷基、C6～C20的芳香族基团或C4～C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。优选地，所述有机化合物具有如式(III)、式(IV)、式(V)或式(VI)所示的结构：其中：Ar选自C6～C30稠环芳烃基团；Ar1～Ar3独立地选自H、C1～C20的脂肪族烷基、C6～C20的芳香族基团或C4～C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。优选地，所述Ar的优选结构式如下述结构式：优选地，所述Ar1～Ar3的优选结构式如下述结构式：优选地，所述的有机化合物的优选结构式如下：所述的有机化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料，所述电子传输材料为具有如式(I)或式(II)所示的结构：其中：Ar选自C6～C30稠环芳烃基团；Ar1～Ar3独立地选自H、C1～C20的脂肪族烷基、C6～C20的芳香族基团或C4～C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料，所述有机发光功能层所用材料为具有下述结构式具有如式(I)或式(II)所示的结构：其中：Ar选自C6～C30稠环芳烃基团；Ar1～Ar3独立地选自H、C1～C20的脂肪族烷基、C6～C20的芳香族基团或C4～C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。本专利技术的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：(1)本专利技术提供的有机化合物具有较高的电子传输性能，成膜性好，所应用的器件在使用温度下具有较高的稳定性。(2)本专利技术提供的有机化合物性质稳定，制备工艺简单、易行且具有高的载流子迁移率，在有机电致发光器件中可用作电子传输层。(3)器件实施例22-23表明，在电子传输层中应用本专利技术的有机化合物作为电子传输材料，制备的器件能有效地降低驱动电压，提高电流效率。。附图说明为了使本专利技术的内容更容易被清楚的理解，下面根据本专利技术的具体实施例并结合附图，对本专利技术作进一步详细的说明；用Gaussian03/6-31方法分别测定化合物的最高占有分子轨道的HOMO能级和最低空轨道的LUMO能级。其中，图1是本专利技术所述的有机化合物M5的核磁谱图(13C)；图2是本专利技术所述的有机化合物M10的核磁谱图(13C)；图3是本专利技术所述的有机化合物M14的核磁谱图(13C)；图4是本专利技术所述的有机化合物M20的核磁谱图(13C)；具体实施方式本专利技术中所用的吡啶衍生物、苯基溴代醛酮、芳基硼酸衍生物、二溴代稠环芳烃等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，稠环芳烃硼酸衍生物均可用普通有机方法合成。化合物合成实施例实施例1化合物1的合成合成过程分三步，第一步同于实施例1第一步，只是将原料中的2-氨基-5-溴吡啶换为2-氨基吡啶，2-溴-2-苯基苯乙酮换为2-溴-2-(对溴苯基)苯乙酮；第二步同于实施例1第二步，只是将其中的2，3-二苯基-6-溴咪唑[1,2-a]并吡啶换为2-苯基-3-(对溴苯基)咪唑[1,2-a]并吡啶；第三步同于实施例1第三步，只是将其中的一种原料2，3-二苯基咪唑[1,2-a]并吡啶-6-硼酸换为上步合成出的硼酸中间体，得到化合物15。产物MS(m/e)：764，元素分析(C56H36N4)：理论值C：87.93％，H：4.74％，N：7.33％；实测值C：87.90％，H：4.71％，N：7.39％。实施例2化合物2的合成合成过程共分四步，第一步同于实施例1第一步，只是将原料中的2-氨基-5-溴吡啶换为2-氨基吡啶，2-溴-2-苯基苯乙酮换为2-溴-2-苯基(对溴苯基)乙酮；第二步同于实施例1中的第二步，只是将其中的2，3-二苯基-6-溴咪唑[1,2-a]并吡啶换为2-(对溴苯基)-3-苯基咪唑[1,2-a]并吡啶；第三步同于实施例1第三步，只是将原料中的对溴苯硼酸换为上步合成出的硼酸中间体，得到目标化合物16.产物MS(m/e)：764，元素分析(C56H36N4)：理论值C：87.93％，H：4.74％，N：7.33％；实测值C：87.95％，H：4.73％，N：7.32％。实施例3化合物3的合成合成过程同于实施例1本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机化合物，其特征在于，具有如式（I）或式（II）所示的结构：其中：Ar选自C6~C30稠环芳烃基团；Ar1~Ar3独立地选自H、C1~C20的脂肪族烷基、C6~C20的芳香族基团或C4~C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。FDA00002218663000011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物的具有式M1至式M19所示结构：2.权利要求1所述的有机化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。3.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及...

【专利技术属性】
技术研发人员：邱勇，李银奎，段炼，任雪艳，
申请(专利权)人：昆山维信诺显示技术有限公司，清华大学，北京维信诺科技有限公司，
类型：发明
国别省市：