【技术实现步骤摘要】
—类含1, 2, 3-噻二唑的苯乙酮衍生物及其制备方法和用途
本专利技术的技术方案涉及1，2，3-噻二唑的衍生物，具体为含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮的衍生物。
技术介绍
氰氟虫腙,通用名称:metaflumizone,是德国巴斯夫公司和日本农药公司联合开发的一种全新的化合物，属于缩氨基脲类杀虫剂。氰氟虫腙通过附着在钠离子通道的受体上，阻碍钠离子通行，与菊酯类或其他种类的化合物无交互抗性，主要是通过害虫取食进入其体内发生胃毒杀死害虫，触杀作用较小，无内吸作用。该药对于各龄期的靶标害虫、幼虫有都较好的防治效果，昆虫取食后该药进入虫体，通过独特的作用机制阻断害虫神经元轴突膜上的钠离子通道，使钠离子不能通过轴突膜，进而抑制神经冲动使虫体过度的放松、麻痹,取决于害虫的种类，15分钟到12小时后，害虫开始瘫痪，即停止取食,1-72小时内死亡。从表现症状到死亡的时间取决于害虫的种类。缩氨基脲类杀虫剂的作用机制新颖独特，引起了研发人员的浓厚兴趣，对该类化合物进行了大量研究，并发现在吡唑啉的4位引入苯基能大大提高杀虫活性；同时罗门哈斯公司研究人员发现在吡唑啉4位引入酯基(Kristopher S S, Pesticide Biochemistryand Physiology, 2005,81:136-143)也具有非常优异的杀虫活性。杜邦公司利用生物电子等排、侧链闭环等优化理论成功开发出茚虫威(化(10^(^1^)(刘长令，农药，2003，42(2):42-44.)含氰氟虫腙活性`成分的杀虫剂组合物已经公开，专利CN101773132报道的...
【技术保护点】
一类含1，2，3?噻二唑的4?氰基苄基?3?三氟甲基苯乙酮衍生物，其特征在于具有如式I所示的化学结构通式：其中：R选自：4?甲基?1，2，3?噻二唑?5?甲酰胺基、5?甲基?1，2，3?噻二唑?4?甲酰胺基、1，2，3?噻二唑?4?甲酰胺基、4?乙基?1，2，3?噻二唑?5?甲酰胺基；5?氯?1，2，3?噻二唑?4?甲氧基、5?甲基?1，2，3?噻二唑?4?甲氧基、4?甲基?1，2，3?噻二唑?5?甲氧基、1，2，3?噻二唑?4?甲氧基；5?氯?1，2，3?噻二唑?4?亚甲基胺基甲酰胺基、4?甲基?1，2，3?噻二唑?5?亚甲基胺基甲酰胺基、5?甲基?1，2，3?噻二唑?4?亚甲基胺基甲酰胺基、1，2，3?噻二唑?4?亚甲基胺基甲酰胺基、4?甲基?1，2，3?噻二唑?5?胺基甲酰胺基、1，2，3?噻二唑?4?胺基甲酰胺基、4?环丙基?1，2，3?噻二唑?5?胺基甲酰胺基。FSA0000099239330000011.tif
【技术特征摘要】
2013.04.18 CN 201310134915.71.一类含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物，其特征在于具有如式I所示的化学结构通式:.R 2.含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物IA，其特征在于具有如式IA所示的化学结构通式: 3.含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物IB，其特征在于具有如式IB所示的化学结构通式: 4.含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1C，其特征在于具有如式1C所示的化学结构通式: 5.权利要求1所述含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC的合成方法，具体合成路线如下: 6.权利要求1、2、3、4所述的含1，2，3_噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂在制备杀菌剂中的用途。7.权利要求1、2、3、4所述的含1，2，3_噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂在制备杀虫剂中的用途。8.权利要求1、2、3、4所述的含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂在制备抗植物病毒剂中的用途。9.权利要求1、2、3、4所述的含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与杀虫剂组合防治农业和林业以及园艺植物虫害中的应用:本发明的所有含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与现有的杀虫剂:毒死蜱、地亚哝、啶虫脒、甲氨基阿维菌素、弥拜菌素、阿维菌素、多杀菌素、氰戊菊酯、高效氰戊菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、甲氰菊酯、Beta-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、Lambda-三氟氯氰菊酯、二氯苯醚菊酯、苄氯菊酯、丙烯菊酯、功夫菊酯、联苯菊酯、氯菊酯、醚菊酯、氟氯苯菊酯、氯氟胺氰戊菊酯、吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、氯噻啉、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫胺、呋虫胺、可尼丁、达特南、除虫脲、灭幼脲、伏虫隆、除虫隆、氟铃脲、氟虫脲、唳虫隆、風螨脲、毒虫脲、氟幼脲、Noviflumuron即多氟脲，其CAS号为121451-02-3、氟螨脲、Novaluron即双苯氟脲、氟啶脲、Bay sir6874即{1_[ (3.5_ 二氣 _4) 4_ 硝基苯氧基苯基 3_3_ (2_ 氣苯)-服}、Bay SIR-8514 即[1-(4-二氟甲氧基苯基)-3-(2-氯苯)-脲]、嗪虫脲、Bistrifluron即双三氟虫脲、呋喃虫酰肼、虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、环虫酰肼、乐果、氧化乐果、敌敌畏、乙酰甲胺磷、三唑磷、喹硫磷、哒嗪硫磷、氯唑磷、叶蝉散、西维因、抗蚜威、速灭威、异丙威、杀螟丹、仲丁威、叶飞散、甲萘威、丙硫克百威、丁硫克百威、杀螟丹、溴螨酯、噻螨酮、唑螨酯、哒螨酮、四螨嗪、炔螨特、丁醚脲、丙硫克百威、吡蚜酮、螺螨酯、螺虫酯、螺虫乙酯、丁烯氟虫腈、三唑锡、噻嗪酮、灭线磷、氟虫腈、杀虫单、杀虫双、氯虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰虫酰胺、氰虫酰胺、唑虫酰胺、批螨胺、溴虫腈、吡嗪酮、乙螨唑、吡螨胺、哒幼酮、吡丙醚、埃玛菌素等中的任意一种或两种组合使用用于防治农业和林业以及园艺植物虫害；本发明的含1，2，3_噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、1C在组合物中的质量百分含量是1% -90%，本发明的含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与上述杀虫剂的比例为质量百分比1%: 99%到99%: 1%;可直接兑水后喷雾，组合物的制剂中包含农业上可以接受的溶剂和乳化剂以及助溶剂和增效剂等，组合物加工的剂型选自缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、颗粒剂、微乳剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、可溶性浓剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油剂、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、成膜油剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂中的任意一种；可以防治的虫害主要有红蜘蛛、东亚飞蝗、云斑车蝗、中华稻蝗、日本黄脊蝗、单刺蝼蛄、东方蝼蛄、稻蓟马、烟蓟马、温室蓟马、稻管蓟马、麦简管蓟马、温室白粉風、烟粉風、黑尾 叶蝶、大青叶蝶、棉叶蝶、斑衣蜡蝶、褐飞風、白背飞風、灰飞虱、甘蔗扁角飞虱、棉蚜、麦二叉蚜、麦长管蚜、桃蚜、高粱蚜、萝卜蚜、吹绵蚧、桑盾蚧、矢尖盾蚧、梨圆蚧、白蜡虫、红蜡蚧、朝鲜球坚蚧、梨网蝽、香蕉网蝽、细角花蝽、微小花蝽、针缘蝽、稻蛛缘蝽、稻褐蝽、稻黑蝽、稻绿蝽、绿盲蝽、苜蓿盲蝽、中黑盲蝽、大草蛉、丽草蛉、中华草蛉、谷蛾、衣蛾、黄刺蛾、褐刺蛾、扁刺蛾、麦蛾、棉红铃虫、甘薯麦蛾、小菜蛾、桃小食心虫、大豆食心虫、桃小食心虫、苹果顶梢卷叶蛾、褐带长卷叶蛾、拟小黄卷叶蛾、二化螟、豆荚螟、玉米螟、三化螟、菜螟、稻纵卷叶螟、条螟、棉卷叶野螟、桃蛀螟、黏虫、斜纹夜蛾、稻螟蛉、棉小造桥虫、甜菜夜蛾、大螟、棉铃虫、鼎点金刚钻、小地老虎、大地老虎、黄地老虎、盗毒蛾、舞毒蛾、甘薯天蛾、豆天蛾、直纹稻弄蝶、隐纹谷弄蝶、柑橘凤蝶、玉带凤蝶、菜粉蝶、苎麻赤蛱蝶、苎麻黄蛱蝶、豆芫菁、金星步甲、皱鞘步甲、麦穗步甲、沟金针虫、细胸金针虫、谷斑皮蠹、黑皮蠹、柑橘小吉丁虫、金缘吉丁虫、黄粉虫、黑粉虫、赤拟谷盗、杂拟谷盗、铜绿异丽金龟、暗黑金龟、华北大黑鳃金龟、桑天牛、星天牛、橘褐天牛、桃红颈天牛、大猿叶虫、小猿叶虫、黄守瓜、黄曲条跳甲、绿豆象、豌豆象、蚕豆象、玉米象、米象、小麦叶蜂、梨实蜂、黄带姬蜂、黏虫白星姬蜂、螟蛉悬茧姬蜂、棉铃虫齿唇姬蜂、螟黑点疣姬蜂、蚊、蝇、虻、麦红吸浆虫、麦黄吸浆虫、稻瘿蚊、柑橘大实蝇、瓜实蝇、麦叶灰潜蝇、美洲斑潜蝇、豆杆黑潜蝇、麦杆蝇、种蝇、葱蝇、萝卜蝇、伞裙追寄蝇、玉米螟厉寄蝇、黏虫缺须寄蝇等农业害虫、林业害虫；防治农业和林业以及园艺植物虫害中的植物包括稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃署、木署、大J2.、荷兰J2.、香J2.、跳J2.、绿J2.、小J2.、棉花、香桑、花生、油采、芝麻、向日癸、甜采、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、水稻、胡椒、苹果、香蕉、柑桔，桃树、番木瓜、兰花、盆景；组合物在杀虫的同时提高了植物的防御能力，使植物产生了对病原真菌、细菌和病毒侵染的防御能力；权利要求1、2、3、4所述的含1，2，3_噻二唑的4-氰基苄基_3_三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与杀螨剂组合防治农业和林业以及园艺植物螨害中的应用:本发明的含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂以及与选自三唑锡、三环锡、苯丁锡、三磷锡、毒虫畏、甲基毒虫畏、巴毒磷、敌敌畏、庚烯磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、毒死蜱、嘧啶磷、氯甲亚胺硫磷、氧乐果、敌杀磷、乙硫磷、马拉硫磷、虫螨畏、伏杀硫磷、辛硫磷、甲基嘧啶硫磷、喹硫磷、治螟磷、三唑磷、蚜灭多、水胺硫磷、甲胺磷、胺丙畏、氯亚胺硫磷、亚胺硫磷、氟丙菊酯、联苯菊酯、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟菊酯、联苯餅酷、苯硫威、涕灭威、丁丽威、杀线威、抗虫威、久效威、苯菌灵、氣灭杀威、克百威、丁硫克百威、速灭威、蜱虱威、伐虫脒、单甲脒、杀螨脒、双甲脒、杀虫脒、苯甲酸苄酯、溴螨酯、丁氟螨酯、灭螨醌、氟蚜螨、氟虫脲、浏阳霉素、虫螨霉素、苏云金素、杀螨素、浏阳霉素、阿维菌素、多拉菌素、埃普利诺菌素、伊维菌素、赛拉菌素、莫西菌素、除虫菊素、烟碱、苦参碱、印楝素、鱼藤酮、吡螨胺、哒螨酮、唑螨酯、四螨嗪、炔螨特、噻螨酮、螺螨酯、嘧螨酯、杀螨酯、克螨特、哒螨灵中的任意一种或两种药剂组合制备成杀螨剂用于防治农业和林业以及园艺植物螨害；本发明的含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC在组合物中的总的质量百分含量是1% -90%，本发明的含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物1、IA、IB、IC与上述药剂的比例为质量百分比1%: 99%到99%: 1% ;组合物加工的剂型选自缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制齐?、种子处理乳齐?、水乳齐?、颗粒齐?、微乳剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳齐?、可溶性浓剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油剂、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、成膜油剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂中的任意一种；组合物防治农业和林业以及园艺植物螨害中的植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、荷兰豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、...
【专利技术属性】
技术研发人员：范志金，房震，王盾，李岳东，姬晓恬，华学文，毛武涛，宗广宁，李凤云，李娟娟，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：
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