作为在植物中抵抗非生物胁迫的活性剂的取代的5-(环己-2-烯-1-基)-戊-2,4-二烯和5-(环己-2-烯-1-基)-戊-2-烯-4-炔制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)的取代的5-(环己-2-烯-1-基)戊-2,4-二烯和5-(环己-2-烯-1-基)戊-2-烯-4-炔及其盐，其中基团R1、R2、R3、R4、[X-Y]和Q各自如说明书中所定义，涉及其制备方法及其用于提高植物对非生物胁迫的胁迫耐受性的用途，和/或增加植物产量的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为在植物中抵抗非生物胁迫的活性剂的取代的5-(环己-2-稀-1 -基)-戊-2, 4- 二稀和5-(环己-2-烯-1 -基)-戊-2-烯-4-炔本专利技术涉及取代的5-(环己-2-烯-1-基)_戊_2，4- 二烯和5_(环己-2-烯-1-基)-戊-2-烯-4-炔、其制备方法及其用于提高植物对非生物胁迫的胁迫耐受性的用途，和/或提高植物产量的用途。已知特定的5-(1，2_环氧基-2，6，6-三甲基环己基)-3_甲基戊_2，4_ 二烯酸及其衍生物具有影响植物生长的特性(参见NL6811769)。脱落酸的某些1，2-环氧基类似物对稻秧的生长调节效果也记载于Agr.Biol.Chem.1969，33，1357和Agr.Biol.Chem.1970，34，1393。US2010/0160166 记载了取代的 5_ 环己-2-烯-1-基戊-2，4- 二烯基醇和5-环己-2-烯-1-基戊-2-烯-4-炔基醇、5-环己-2-烯-1-基戊-2，4- 二烯基硫醚和5-环己-2-烯-1-基戊-2-烯-4-炔基硫醚和5-环己-2-烯-1-基戊-2，4- 二烯基胺和5-环己-2-烯-1-基戊-2-烯-4-炔基胺作为环氧类胡萝卜素双加氧酶抑制剂的用途和作为萌芽抑制剂的用途。US5518995和EP0371882记载了在2，4-戊二烯酸单元中具有3-甲基取代基的特定脱落酸衍生物的制备及其用于影响萌芽和植物生长的用途。另外已知具有3-甲基取代基的特定脱落酸衍生物可用于提高植物对低温的耐受性(参见W094/15467)。US4581057记载了通过使用脱落酸和合适的肥料而提高大豆种子的产量。同样已知的是在5-环己-2-烯-1-基单元的C6位具有不饱和取代基的5_(环己-2-烯-1-基)-3-甲基戊_2，4-二烯酸衍生物可影响植物的水平衡和萌芽(参见W097/23441)。此外还记载了在5_(环己-2-烯-1-基)_3_甲基戊-2，4- 二烯酸的5-环己-2-烯-1-基单元的C6位为三氟甲基、烷基和甲氧基甲基取代基(参见Biosc1.Biotech.Biochem.1994，58，707; Biosc1.Biotech.Biochem.1995，59，699; Phytochem.1995，38，561;Bioorg.Med.Chem.Lett.1995，5，275)。W02005108345 记载了双环四氢萘酮基的 3-甲基戊-2，4- 二烯酸衍生物。还已知脱落酸及其衍生物可用作调节钙转运的药物活性化合物(参见EP240257)。具有3-羟甲基侧链的脱落酸衍生物，(2E，4E)-3-(羟甲基)-5_(1_羟基-2，6，6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基)戊-2，4- 二烯酸的制备记载于Org.Biomol.Chem.2006，4，4186。已知植物可以特定或非特定的防御机制对自然胁迫条件例如冷、热、干旱胁迫(由干燥和/或缺水引起的胁迫)、损伤、病原体攻击(病毒、细菌、真菌、昆虫)等做出响应，而且对除草剂也会做出响应[Pflanzenbiochemie [PlantBiochemistry],第 393-462 页,Spektrum Akademischer Verlag,Heidelberg, Berlin,Oxford, Hans W.Heldtj 1996.;Biochemistry and Molecular Biology ofPlants，S.1102—1203，American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland,eds.Buchanan, Gruissemj Jones, 2000]。已知植物中存在大量蛋白质以及编码其的基因，所述基因参与对非生物胁迫(例如冷、热、干旱胁迫、盐、涝)的防御反应。其中的一些形成信号传导链的部分(例如转录因子、激酶、磷酸酯酶)或者引起植物细胞的生理响应(例如离子运输、活性氧簇的失活)。非生物胁迫反应的信号链基因尤其包括DREB和CBF类转录因子(Jaglo-Ottosen等人，1998，Science280:104-106)。对盐胁迫的反应涉及ATPK和MP2C类磷酸酯酶。此外，在盐胁迫的情况下，通常激活渗透物如脯氨酸或蔗糖的生物合成。这包括例如鹿糖合酶和脯氨酸转运蛋白(Hasegawa等人，2000，Annu Rev PlantPhysiol Plant Mol Biol51:463-499)。植物对冷和干旱的胁迫防御利用某些相同的分子机制。已知存在被称为晚期胚胎富集蛋白(LEA蛋白质)的物质累积，其包括作为一个重要类别的脱水蛋白(Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol47:277-403, Close, 1997，Physiol PlantlOO: 291-296)。这些是在胁迫植物中稳定囊泡、蛋白质和膜结构的伴侣蛋白(Bray, 1993, Plant Physioll03:1035-1040)。此外，经常引入醛脱氢酶，其使在氧化胁迫的情况下形成的活性氧簇(ROS)失活(Kirch等人，2005, Plant MolBiol57:315-332)。热休克因子(HSF)和热休克蛋白(HSP)在热胁迫的情况下被激活并且在此作为伴侣蛋白在冷和干旱胁迫的情况下起与脱水蛋白类似的作用(Yu等人，2005, MolCellsl9:328-333)。已知许多参与胁迫耐受或病原体防御的植物内源信号物质。此处的实例包括水杨酸、苯甲酸、茉莉酮酸或乙烯[Biochemistry and Molecular Biology of Plants,第850-929 页,American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds.Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。这些物质中的一些或其稳定的合成衍生物及其衍生结构在植物的外部施用或拌种中也是有效的，并且激活了引发植物的胁迫耐受性或病原体耐受性提高的防御反应[Sembdner, and Parthier, 1993, Ann.Rev.Plant Physiol.PlantMol.Biol.44:569-589)。另外已知化学物质可提高植物对非生物胁迫的耐受性。这类物质通过拌种、通过叶面喷洒或通过土壤处理施用。例如，记载了通过用系统获得性抗性(SAR)激发子或脱落酸衍生物处理来提高作物植物的非生物胁迫耐受性(Schading andWei，W0-200028055, Churchill 等人，1998，Plant Growth Regul25:35-45)。此外，生长调节剂对作物植物的胁迫耐受性的效果已有记载(Morrison and Andrews, 1992, J PlantGrowth Regulll: 113-117，RD-259027)。在本文中，同样已知生长调节性的萘基磺酰胺(4-溴代-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺)以与脱落酸相同的方式影响植物种子的萌芽(Park等人，Sci本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的取代的5?(环己?2?烯?1?基)?戊?2,4?二烯或5?(环己?2?烯?1?基)戊?2?烯?4?炔或其盐，其中[X?Y]代表部分：Q代表部分Q?1至Q?4其中R5、R6、R7、R8、R9和R10各自如下定义并且其中箭头代表连接至各个[X?Y]部分的键；R1代表烷基、烯基、炔基、烯基烷基、炔基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代烷氧基烷基、烷氧基卤代烷基、卤代烷氧基卤代烷基、烷硫基烷基，R2代表氢、烷基、烯基、烯基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、芳氧基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基烷基、芳基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、三烷基甲硅烷基、烷基(二烷基)甲硅烷基、烷基(二芳基)甲硅烷基、芳基(二烷基)甲硅烷基、环烷基(二烷基)甲硅烷基、卤代(二烷基)甲硅烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基烷基、三烷基甲硅烷基烷基，R3和R4彼此独立地代表烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、芳基烷氧基、芳基烷硫基或与其所连接的原子一起形成氧代基团、羟基亚氨基、烷氧基亚氨基、环烷氧基亚氨基、环烷基烷氧基亚氨基、芳基烷氧基亚氨基或任选可被进一步取代的5元至7元杂环，R5和R6彼此独立地代表氢、卤素、烷基、卤代烷基，R7代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、卤代烷氧基卤代烷基、烷氧基卤代烷基、炔氧基卤代烷基、烯氧基卤代烷基、烷硫基、卤代烷硫基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基，R6和R7与其所键合的原子形成完全饱和的3元至6元环，所述环任选被杂原子间隔并且任选被进一步取代，R8代表氢、烷基、烷氧基烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、二芳基烷基、三芳基烷基、烯基、烯基烷基、环烯基烷基、炔基烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷基、芳基磺酰基烷基、三烷基甲硅烷基、烷基(二芳基)甲硅烷基、烷基(二烷基)甲硅烷基、二烷基氨基烷基，R9代表氢、烷基、环烷基、卤素、烯基烷基、炔基烷基、卤代烷基、炔基、烯基、氰基烷基、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、烯基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、烷氧基羰基烷基、羟基羰基烷基、芳基烷氧基羰基烷基、环烷基烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基环烷基、羟基羰基环烷基、芳基烷氧基羰基环烷基、烯氧基羰基环烷基、氨基羰基环烷基、烷基氨基羰基环烷基、环烷基氨基羰基环烷基、烷氧基羰基环烯基、羟基羰基环烯基、二烷基氨基烷基、羟基羰基杂环基、烷氧基羰基杂环基、烯氧基羰基杂环基、烯基烷氧基羰基杂环基、芳基烷氧基羰基杂环基、环烷氧基羰基杂环基、环烷基烷氧基羰基杂环基、氨基羰基杂环基、烷基氨基羰基杂环基、二烷基氨基羰基杂环基、环烷基氨基羰基杂环基、芳基烷基氨基羰基杂环基、烯基氨基羰基杂环基、羟基羰基杂环基烷基、烷氧 基羰基杂环基烷基、羟基羰基环烷基烷基、烷氧基羰基环烷基烷基、羟基、烷氧基，R10代表氢、烷基、环烷基、卤素、烷基烯基、卤代烷基、炔基、烯基、氰基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、烷氧基羰基烷基或R9和R10与其所连接的氮形成任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烯氧基羰基、羟基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基取代的三至八元环，其任选被O、S或N间隔或R9和R10一起为任选取代的硫亚胺或脒基团的部分或一起形成亚氨基正磷。FDA0000436112090000011.jpg,FDA0000436112090000012.jpg,FDA0000436112090000013.jpg...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.04.15 EP 11162596.8;2011.04.15 US 61/475,8541.式⑴的取代的5-(环己-2-烯-1-基)-戊-2，4-二烯或5-(环己-2-烯-1-基)戊_2_烯-4-块或其盐， 2.权利要求1的式⑴的取代的5-(环己-2-烯-1-基)-戊-2，4-二烯或5-(环己_2_烯-1-基)戊-2-烯-4-块或其盐，其中[X-Y]代表部分:._.-V 々 3.权利要求1的式⑴的取代的5-(环己-2-烯-1-基)-戊-2，4-二烯或5-(环己-2-烯-1-基)戍-2-烯-4-块或其盐，其中[X-Y]代表部分: 4.一种或多种权利要求1至3中任一项的式(I)化合物或其盐用于提高植物中对非生物胁迫耐受性的用途。5.一种对植物的处理，包括以对增强植物对非生物胁迫因素的抗性有效的无毒性用量施用一种或多种权利要求1至3中任一项的式(I)化合物或其盐。6.权利要求5的处理，其中所述非生物胁迫条件对应于一种或多种选自以下的条件:热、干旱、冷和干旱胁迫、渗透胁迫、水涝、高的土壤盐度、高的矿物质暴露、臭氧条件、强光条件、有限的氮营养素利用度、有限的磷营...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·弗拉肯波尔，T·穆勒，I·海涅曼，P·冯考斯卡尔都灵，C·H·罗辛格，I·豪泽哈恩，M·J·希尔斯，
申请(专利权)人：拜耳知识产权有限责任公司，
类型：
国别省市：