流感病毒唾液酸寡糖功能受体及其合成方法技术

技术编号:9637418 阅读:159 留言:0更新日期:2014-02-06 13:17
本发明专利技术公开了一种流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本发明专利技术所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式Ⅹ-1所示化合物或式Ⅹ-2所示化合物,该受体可以和另外的连接臂共同接到金纳米颗粒上,获得的唾液酸三糖-金纳米粒子。该唾液酸三糖-金纳米粒子可以用于检测H1、H3、H5和H7等亚型的A型流感病毒的HA蛋白和毒株,区别流感病毒的受体特异性,通过肉眼观察即可快速判定待测流感病毒的受体特异性,可方便、快捷地得到流感病毒与宿主细胞之间的相互作用信息,对流感病毒的防控具有重要意义。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本专利技术所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式Ⅹ-1所示化合物或式Ⅹ-2所示化合物,该受体可以和另外的连接臂共同接到金纳米颗粒上,获得的唾液酸三糖-金纳米粒子。该唾液酸三糖-金纳米粒子可以用于检测H1、H3、H5和H7等亚型的A型流感病毒的HA蛋白和毒株,区别流感病毒的受体特异性,通过肉眼观察即可快速判定待测流感病毒的受体特异性,可方便、快捷地得到流感病毒与宿主细胞之间的相互作用信息,对流感病毒的防控具有重要意义。【专利说明】
本专利技术涉及有机化学领域中的流感病毒唾液酸寡糖功能受体及其制备方法。
技术介绍
流行性感冒(流感)是由流感病毒引起的人畜共患传染病,它的宿主累及人、猪、鸟、马和海豚等多种动物。研究证实,流感病毒表面糖蛋白血凝素(hemagglutinin, HA)特异识别宿主细胞表面的唾液酸糖链受体是流感病毒感染宿主、进而复制并继续传播的生物学基础。流感病毒对唾液酸的识别和结合有偏好型,禽流感病毒倾向于结合Siaa 2,3Gal受体,而人流感病毒则主要结合Sia α 2,6Gal受体。禽类的肠道主要含Sia α 2,3Gal受体,人类的上呼吸道上皮细胞主要有Siaa 2,6Gal受体。人流感病毒与人的气管上皮细胞结合紧密,而禽流感病毒与人气管上皮细胞结合很弱。猪既有Sia α 2,3Gal受体也有Sia α 2,6Gal受体,猪对人流感病毒和禽流感病毒都易感。流感病毒对唾液酸糖链受体的识别除唾液酸键型影响之外,其内部糖链结构(如硫酸化、岩藻糖化等)也有很大影响。因此,合成具有不同内部糖链结构的唾液酸寡糖,将其与功能性连接链连接(含巯基),可以方便地将其固定于载体(芯片、金纳米粒子、量子点等)上研究流感病毒与唾液酸糖链受体的相互作用。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本专利技术所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式X -1所示化合物或式X -2所示化合物;【权利要求】1.式X-1所示化合物或式X -2所示化合物; 2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述m为3-6的整数;所述k为5-11的整数。3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于:所述m为3或6,所述η为1或0,所述k为5或11,所述P为2或O。4.一种制备权利要求1-3所述化合物的方法,包括以下步骤: 1)将式X-11的糖基与丙炔醇反应,使之还原端带有炔基; 5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:所述唾液酸转移酶为α2,3-唾液酸转移酶时,得到的为式X -1所示化合物;所述唾液酸转移酶为α 2,6-唾液酸转移酶时,得到的为式X _2所示化合物。6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于:所述“click”连接的条件是:糖基丙炔苷与连接链以摩尔量1:1.5比例混合,在体积比为1:1的N,N-二甲基甲酰胺和甲醇的混合溶液中,以碘化亚铜为催化剂,氮气保护下室温过夜反应。7.一种制备权利要求1-3所述化合物的方法,包括以下步骤: 1)将乳糖与式X-14所示的化合物进行反应,使乳糖还原端带上炔基;8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于:所述唾液酸转移酶为α2,3-唾液酸转移酶时,得到的为式X -1所示化合物;所述唾液酸转移酶为α 2,6-唾液酸转移酶时,得到的为式X _2所示化合物。9.根据权利要求7或8所述的方法,其特征在于:所述“click”连接的条件是:糖基丙炔苷与连接链以摩尔量1:1.5比例混合,在体积比为1:1的N,N-二甲基甲酰胺和甲醇的混合溶液中,以碘化亚铜为催化剂,氮气保护下室温过夜反应。【文档编号】C12P19/44GK103554198SQ201310494997【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年10月21日 优先权日:2013年10月21日 【专利技术者】李学兵, 未金花, 郑隆堂, 吕迅 申请人:中国科学院微生物研究所本文档来自技高网
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【技术保护点】
式Ⅹ?1所示化合物或式Ⅹ?2所示化合物;其中,所述x为1?3的整数,所述m为0?6的整数,所述n为0?1的整数,所述k为0?11的整数,所述p为0或2,所述R为S或H;所述Ac为乙酰基,所述R1为羟基或乙酰胺基,所述R2为氢或L?岩藻糖,所述R3为氢或硫酸酯,所述R4为羟基或乙酰胺基。FDA0000398909290000011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李学兵未金花郑隆堂吕迅
申请(专利权)人:中国科学院微生物研究所
类型:发明
国别省市:

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