一种3-O-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法技术

一种式（I）所示的3-O-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法，该方法包括，以脂肪酶Novozym435为催化剂，以高级脂肪酸为酰基供体，4A分子筛为酯化反应中水的吸收剂，制备儿茶素长链脂肪酸酯，产物具有良好的脂溶性和抗氧化性，本发明专利技术对黄酮类化合物的结构修饰具有重要意义。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】一种式（I）所示的3-O-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法，该方法包括，以脂肪酶Novozym435为催化剂，以高级脂肪酸为酰基供体，4A分子筛为酯化反应中水的吸收剂，制备儿茶素长链脂肪酸酯，产物具有良好的脂溶性和抗氧化性，本专利技术对黄酮类化合物的结构修饰具有重要意义。【专利说明】一种3-0-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法
本专利技术涉及一种3-0-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法。
技术介绍
儿茶素是一种分布广泛的黄酮化合物，为黄烷醇的衍生物，作为鞣质的前体，广泛分布于树根，树皮，种子和一些植物的树叶中，特别是在茶叶中占有大量比例(占一片干燥的茶叶10-20%)。儿茶素具有显著的抗氧化、抗突变、防辐射、抗菌消炎作用；能够增强免疫系统功能等多种生物活性，在保健食品、化妆品和药剂配置等领域有很大的应用前景。儿茶素极性很大，有一定亲水性，与脂肪和油类的相溶性很差，难以在脂肪类溶剂中稳定存在，对于非水体系，其抗氧化能力受到了很大限制，这就限制了黄酮类化合物在很多领域的应用 。儿茶素的酯化修饰中，通常的化学修饰反应选择性差，儿茶素的多个羟基都有可能参与酯化，往往结合或屏蔽了主要活性基团，虽然增加了其脂溶性，但降低了本身的抗氧化效果。化学修饰酯化反应通常要经历“基团保护一酯化一脱保护基团”三步。酶催化反应具有较强的专一性与选择性，可以选择酯化儿茶素的某位羟基，在分子中引入长烃链可以增加它的脂溶性及亲疏平衡性，从而增加和脂肪的相容性及提高抗氧化性。儿茶素自被提取分离以来，在基础和应用研究方面取得了很大的进展，但就其实际应用而言，目前还存在以下问题:(I)儿茶素的多羟基水溶性限制了其在脂类产品中的应用，特别是作为油脂类抗氧化剂，在油脂中难以加至有效的抗氧化浓度阈值；(2)于人体功效方面，由于脂溶性差不易透过双脂层细胞膜，难以到达靶向作用点而大大降低其应有的活性。此外，在生理环境下稳定性差、可有效利用的浓度很低，导致其体内生物利用度不高。基于以上存在的问题，对其结构进行分子修饰已成为当前研究的热点之一。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了解决儿茶素在油脂中难溶解性，对其结构进行修饰，并提供了一种3-0-儿茶素高级脂肪酸酯，包括3-0-儿茶素月桂酸，3-0-儿茶素硬脂酸酯。本专利技术的另一个目的是提供了一种3-0-儿茶素高级脂肪酸酯的制备方法。为实现上述目的，本专利技术的技术方案如下:一种3-0-儿茶素高级脂肪酸酯，该化合物具有如式(I)所示的结构式，其中，R为含有11个碳或17个碳的烷基。【权利要求】1.一种3-0-儿茶素高级脂肪酸酯，其特征在于，该化合物具有如式(I)所示的结构式，其中，R为含有11个碳或17个碳的烷基。 2.—种3-0-儿茶素高级脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤: a、儿茶素和高级脂肪酸按质量比以1:4-8的比例溶于溶剂中，于40-80°C按3-5mg/mL加入脂肪酶Novozym435,放置摇床中震荡搅拌； b、反应5-12小时后，按IL反应液中加100-200g分子筛4A，去除酯化反应生成的水； C、反应80-120小时结束，过滤除去酶和分子筛；减压浓缩除去溶剂，得产物； d、利用薄层色谱或者色谱柱分离纯化反应产物。3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，高级脂肪酸含碳原子数为 12-18。4.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，高级脂肪酸为月桂酸、棕榈酸或硬脂酸。5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，儿茶素和高级脂肪酸按质量比1:5添加。6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，溶剂为叔戊醇、正丁醇或叔丁醇，溶剂量为儿茶素(mg):溶剂(ml)=l:1。7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，反应温度为60°C，加入脂肪酶Novozym435的用量为4mg/mL。8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，摇床中震荡速度为50_70rpm/mino9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b中，加入分子筛4A的时间为反应后Ilh,加入分子筛4A的量为150g/L,分子筛4A事先在150°C下活化24小时。10.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤d中，利用薄层色谱分离纯化反应产物，薄层展开剂为乙酸乙酯:石油醚:乙醇:水:甲酸=14-16:0.5-1.5:0.5-1.5:1-3:0.3—0.7 ο【文档编号】C07D311/62GK103524474SQ201310446743【公开日】2014年1月22日 申请日期:2013年9月25日 优先权日:2013年9月25日 【专利技术者】霍清, 杨晓芳, 缪刚 申请人:北京联合大学生物化学工程学院本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3?O?儿茶素高级脂肪酸酯，其特征在于，该化合物具有如式（I）所示的结构式，其中，R为含有11个碳或17个碳的烷基。?。FDA0000387487480000011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：霍清，杨晓芳，缪刚，
申请(专利权)人：北京联合大学生物化学工程学院，
类型：发明
国别省市：