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一种制备手性炔基叔基醇的方法技术

技术编号:9563696 阅读:180 留言:0更新日期:2014-01-15 18:23
本发明专利技术涉及手性炔基叔基醇的制备方法及其用途,将外消旋的羟基炔基酸与溶剂异丙醇和手性纯的S-(-)-甲基苄胺或R-(+)-甲基苄胺混合,拆分出手性羟基炔基酸,并将手性羟基炔基酸和氯化亚铜催化剂加入乙腈溶液中反应得到手性炔基叔基醇。该手性炔基叔基醇不仅可用于制备天然手性的脱落叶酸及其对映体,还可以用于合成手性脱落叶酸结构类似物。本方法成本低、拆分效果好,可大规模使用,克服了目前脱落叶酸化学合成法中手性辅助试剂昂贵、低收率和难以放大生产的缺点。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术涉及手性炔基叔基醇的制备方法及其用途,将外消旋的羟基炔基酸与溶剂异丙醇和手性纯的S-(-)-甲基苄胺或R-(+)-甲基苄胺混合,拆分出手性羟基炔基酸,并将手性羟基炔基酸和氯化亚铜催化剂加入乙腈溶液中反应得到手性炔基叔基醇。该手性炔基叔基醇不仅可用于制备天然手性的脱落叶酸及其对映体,还可以用于合成手性脱落叶酸结构类似物。本方法成本低、拆分效果好,可大规模使用,克服了目前脱落叶酸化学合成法中手性辅助试剂昂贵、低收率和难以放大生产的缺点。【专利说明】
本专利技术涉及一种可用于制备脱落叶酸重要中间体的化学合成和手性拆分的有机化学方法,特别是制备和拆分手性炔基叔基醇的方法。
技术介绍
脱落叶酸(Abscisic acid,又叫S-诱抗素)与范长素(Auxins)、赤霉素 (Giberellins)、细胞分裂素(Cytokinins)和乙烯(Ethylene)并称五大植物长激素 (phytohormone),或又叫植物生长调节剂(plant growth regulator)。天然脱落叶酸,是具有光学活性的单一有机小分子(S-(+)_手性异构体,错误!未找到引用源。)。脱落叶酸自上个世纪60年代发现以来,得到了广泛的专注和研究。在几乎所有的高等植物中,脱落叶酸具有调节抗旱、抗盐碱、抗逆和种子休眠等生理作用。此外,近年来脱落叶酸在动物和人类中的药物开发前景也开始吸引人们的关注。脱落叶酸分子式如下所示:【权利要求】1.一种拆分手性羟基炔基酸的方法,其特征为将外消旋的羟基炔基酸与溶剂异丙醇和手性纯的S-(-)-甲基苄胺或R-(+)-甲基苄胺混合,拆分出手性羟基炔基酸。2.如权利要求1所述的拆分手性羟基炔基酸的方法,其特征在于羟基炔基酸为4-羟基-2-炔基酸。3.如权利要求1或2所述的拆分手性羟基炔基酸的方法,其特征在于外消旋的羟基炔基酸与手性纯的S-(-)_甲基苄胺或R_(+)_甲基苄胺的摩尔比范围为10:1到1:1。4.如权利要求3所述的拆分手性羟基炔基酸的方法,其特征在于外消旋的羟基炔基酸与手性纯的S-(-)_甲基苄胺或R_(+)_甲基苄胺的摩尔比范围为2:1,异丙醇的量为在回流状态下刚好完全溶解所生成的盐的量。5.,其特征为将使用权利要求1-4之一的方法拆分得到的手性羟基炔基酸和氯化亚铜催化剂加入乙腈溶液中反应得到手性炔基叔基醇。6.如权利要求5所述的制备手性炔基叔基醇的方法,其特征为手性羟基炔基酸和氯化亚铜催化剂的摩尔比为10:1到100:1,温度范围在50-80度。7.如权利要求6所述的制备手性炔基叔基醇的方法,其特征为手性羟基炔基酸和氯化亚铜催化剂的摩尔比为20:1,最佳温度为60度。8.一种采用权利要求5-7所述方法之一得到的手性炔基叔基醇的用途,其特征在于用于制备天然手性脱落叶酸及其对映体。【文档编号】C07C59/90GK103508873SQ201210213584【公开日】2014年1月15日 申请日期:2012年6月26日 优先权日:2012年6月26日 【专利技术者】方茂海 申请人:方茂海本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种拆分手性羟基炔基酸的方法,其特征为将外消旋的羟基炔基酸与溶剂异丙醇和手性纯的S?(?)?甲基苄胺或R?(+)?甲基苄胺混合,拆分出手性羟基炔基酸。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:方茂海
申请(专利权)人:方茂海
类型:发明
国别省市:

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