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可注射氰基丙烯酸酯-官能化聚异丁烯制造技术

技术编号:9426952 阅读:107 留言:0更新日期:2013-12-11 18:16
本发明专利技术一般涉及可注射聚异丁烯聚合物化合物。更具体地说,本发明专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射聚异丁烯聚合物化合物。在一种实施方式中,本发明专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射官能化聚异丁烯聚合物化合物。在另一种实施方式中,本发明专利技术涉及可注射氰基丙烯酸酯-官能化聚异丁烯聚合物化合物。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术一般涉及可注射聚异丁烯聚合物化合物。更具体地说,本专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射聚异丁烯聚合物化合物。在一种实施方式中,本专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射官能化聚异丁烯聚合物化合物。在另一种实施方式中,本专利技术涉及可注射氰基丙烯酸酯-官能化聚异丁烯聚合物化合物。【专利说明】可注射氰基丙烯酸酯-官能化聚异丁烯本申请是分案申请,原申请的申请日为2008年4月14日、申请号为200880011705.6 (PCT/US2008/004870)、专利技术名称为“可注射氰基丙烯酸酯_官能化聚异丁烯”。本专利技术在由国家科学基金会(NationalScience Foundation, NSF) GrantDMR02-43314资助的研究期间做出。美国政府可以具有本文专利技术或者多个专利技术的某些权利。
本专利技术一般涉及可注射聚异丁烯聚合物化合物。更具体地说,本专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射聚异丁烯聚合物化合物。在一种实施方式中,本专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射官能化聚异丁烯聚合物化合物。在另一种实施方式中,本专利技术涉及可注射氰基丙烯酸酯-官能化聚异丁烯聚合物化合物。
技术介绍
聚异丁烯(PIB)是最生物稳定的和最生物相容的橡胶之一。出于这种原因,某些PIB已经在用于冠状动脉的药物洗脱支架中使用。PIB的其他生物医学应用包括,例如,青光眼矫正眼科导管和triflet hear valves,其当前处于密集的临床评价中。通过某些PIB能够经受在浓硝酸中煮沸,PIB杰出的抗氧化性最近已被展现。因此,对于能够适应一种或者多种特定生物学和/或医学应用的额外的PIB,在本领域存在需要。
技术实现思路
本专利技术一般涉及可注射聚异丁烯聚合物化合物。更具体地说,本专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射聚异丁烯聚合物化合物。在一种实施方式中,本专利技术涉及被设计用于多种生物学和医学应用的可注射官能化聚异丁烯聚合物化合物。在另一种实施方式中,本专利技术涉及可注射氰基丙烯酸酯-官能化聚异丁烯聚合物化合物。在一种实施方式中,本专利技术涉及可注射官能化聚异丁烯化合物,其包括:具有至少三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构,其中每个聚异丁烯臂含有侧基,所述侧基选自氰基丙烯酸酯基团、-NH2基团、-NEt2基团。在另一种实施方式中,本专利技术涉及可注射官能化聚异丁烯化合物,其包括:具有至少三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构,其中每个聚异丁烯臂含有氰基丙烯酸酯侧基,并且其中化合物的Mn在大约1,500g/摩尔到大约4,500g/摩尔的范围内。在又一种实施方式中,本专利技术涉及可注射官能化聚异丁烯化合物,其包括:具有至少三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构,其中每个聚异丁烯臂包含-NH2侧基,并且其中化合物的Mn在大约1,500g/摩尔到大约4,500g/摩尔的范围内。在又一种实施方式中,本专利技术涉及可注射官能化聚异丁烯化合物,其包括:具有至少三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构,其中每个聚异丁烯臂含有-NEt2侧团,并且其中化合物的Mn在大约1,500g/摩尔到大约4,500g/摩尔的范围内。在又一种实施方式中,本专利技术涉及由可注射官能化聚异丁烯化合物形成网络的方法,该方法包括以下步骤:(A)将至少一种可注射官能化聚异丁烯化合物与至少一种引发剂化合物组合,其中该至少一种可注射官能化聚异丁烯化合物包括具有至少三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构,其中每个聚异丁烯臂含有侧基,所述侧基选自氰基丙烯酸酯基团、-NH2基团、-NEt2基团;(B)将该至少一种可注射官能化聚异丁烯化合物和至少一种引发剂化合物的组合填充入注射装置;以及(C)将该至少一种可注射官能化聚异丁烯化合物和至少一种引发剂化合物的组合注射进入适合引起聚合物网络形成的环境。附图简沭图1是橡胶状聚异丁烯(PIB)网络的一种理想结构的图,所述网络由带有氰基丙烯酸酯末端(端基)的三-星聚异丁烯(0(PIB-CA.h)与亲核体反应形成;图2是由0(PIB-CA);和氰基丙烯酸乙酯(EtCA)在与亲核体反应之后形成的共-网络(co-network)的一种理想结构的图;图3是说明来自表I的各种0(PB-CA)3和0(P]B-CAWECA共-网络的应力-应变迹线图(stress-strain trace);图4是说明表I的各种共-网络的拉伸强度和模量作为EtCA浓度的函数的图;图5是说明0(PIB-CA)3网络和0(PIB-CA)3/EtCA2O共-网络的DMTA的迹线的图;图6 是聚 EtCA (标作 EtCA)、0(ΡΙB-CA)3和 0(PIB-CAH/EtCA2O 网络的 FTIR谱的图;图7是(A)乙基-2-氰基丙烯酸酯;(B) 11-氰基-11-甲酯基-9_10_ 二氧-9, 10-内桥亚乙基惠(乙醇惠,endoethanoanthracene );和(C) 11-氛基 _9,10- 二氢-9, 10-内惠(endoanthracene)-竣酸的一系列 1H NMR 谱;图8是具有不同端基的三-臂PIB的一系列1H NMR谱;图9是说明三-臂烯丙基末端-PIB的GPC迹线的图;图10是0(PlB-CAXviEt.-.CA50共-网络在硝酸处理之前和之后的FTIR谱;图11是说明来自表4的各种0(PIB-CA)3.和0(PiB-CA):/EiCA共-网络的应力-应变迹线的图;图12是来自表4的共-网络的拉伸强度和模量作为Et - CA浓度的函数的图;图13是说明模量作为1/M。函数的图;图14是O(IiIB-CA)E1-CASO共-网络的一组AFM图(左:高度图像;右:相位图),其下部组图是上部组图的放大;图15是0(PIB-CA:b和Et - CA在与亲核体反应之后形成的共_网络的另一理想结构的图;图16 是 TMP - CA 的 1H NMR 谱;图17是装有O(PIB-CA)3和0(ΡΙΒ-Μ?2)3的双注射器的图,其用于原位产生交联的PIB橡胶;图 18 是 0(PIB-Brh.、0(Ρ]Β-Ν..小以及的 1H NMR 谱;图 19 是 0(PIB-NEt2)3 的 1H NMR 谱;图20是根据本专利技术的一种实施方式的双注射器的图;图21是应力对应变曲线的图:(1)0摩尔百分数TMP-CA;(2)33摩尔百分数TMP -CA; (3) 47摩尔百分数TMP - CA ;以及(4) 76摩尔百分数TMP - CA ;图22是用于通过0(PIB-NEt2,h大分子引发剂(macroinitiator)进行的0(PIB-CA)3 的本体聚合(bulk polymerization)和 0(PIB_CA)3/TMP-CA 的共聚合的双注射器体系的一种实施方式的图;图23是说明聚(TMP - CA),同-网络(homo-network)和共-网络的TGA差示热分析图的图(10°C /min, N2atm);图24是说明两种共-网络在接触沸腾硝酸I小时之前和之后的应力对应变的图;图25是在接触沸腾硝酸I小时之前和之后0(、PIB-CA).vTMP3O共-网络的FTIR谱;图26是用于本专利技术本体聚合方法的双注射器体系的另一种实施方式的图;图27本文档来自技高网
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【技术保护点】
通过下述组分的混合反应可获得的聚合物共网络:可注射官能化聚异丁烯化合物,其包括具有三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构,其中每个所述聚异丁烯臂包含选自(a)–NH2侧基或(b)–NEt2侧基的侧基;与(i)可注射官能化聚异丁烯化合物,其包括具有三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构,其中每个所述聚异丁烯臂包含选自氰基丙烯酸酯基团的侧基或者(ii)(i)和1?氰基丙烯酰基?2,4,4?三甲基戊烷的混合物条件是(ii)仅与包括具有三个连接于其的聚异丁烯臂的核心结构的可注射官能化聚异丁烯化合物——其中每个所述聚异丁烯臂包含选自–NEt2侧基的侧基——一起使用。FDA00003498179600011.jpg,FDA00003498179600012.jpg,FDA00003498179600013.jpg,FDA00003498179600014.jpg

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:J·P·肯尼迪Y·权S·朱瑞卡
申请(专利权)人:阿克伦大学
类型:发明
国别省市:

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