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2-羟基查耳酮衍生物晶体及其在放大自发发射方面的应用制造技术

技术编号:9029526 阅读:215 留言:0更新日期:2013-08-14 21:17
2-羟基查耳酮衍生物晶体及其在放大自发发射方面的应用,属于有机近红外发光晶体技术领域。2-羟基查耳酮衍生物晶体为片状,其尺寸均接近1cm。化合物的晶体具有高效近红外发光性质(680–716nm),发光效率均在0.25以上。本发明专利技术的化合物的晶体均可以作为有机激光材料应用于近红外放大自发发射(ASE),泵浦激光器的波长采用355nm,脉冲时间10ns,频率10Hz,在激发光强高于一定泵浦强度时,光谱明显窄化,其半峰高宽度,仅为几个纳米。化合物的阈值分别为92uJ/cm2,82uJ/cm2,200uJ/cm2以及1400uJ/cm2,是目前有机发光晶体应用于ASE方面达到的较高水平。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机近红外发光晶体
,具体涉及4种大尺寸高效近红外发光性质的2-羟基查耳酮衍生物晶体及这些晶体在放大自发发射(ASE)方面的应用。
技术介绍
1960 年第一个红宝石激光器(见 Maiman, T.H.Naturel960, 187, 493)的问世,是科技界的一次伟大事件。从此以后,对于激光器的研究,无论是器件结构,激发方式,或是激光活性材料的研究,都得到了迅猛的发展。有机材料在激光器的发展史上起过重要的作用,如有机分子的宽谱带在染料激光器中就得到应用,从而实现了激光器发射波长的可调性,并出现了短脉冲的激光器。1967年出现了将染料掺杂于聚合物中构成有机固态激光器(见 Soffer, B.H.;McFarland, B.B.Appl.Phys.Lett.1967,10,266),随后,又出现了掺杂于单晶中的活性体系(见Karl, N.Phys.StatusSolidiA1972, 13, 651)以及纯的蒽单晶体系(见 Avanesjan, 0.S.;Benderskii, V.A.etal.1IMol.Cryst.Liq.Cryst.1974, 29, 165),获得更多高质量的有机单晶成为有机半导体激光器发展的迫切需求。随着OLED (见Tang, C.ff.Appl.Phys.Lett.1987, 51, 913.;Burroughes, J.H.;Bradley, D.D.C.etal.愿Naturel990347,539.)的迅猛发展,有机半导体激光器又掀起一番研究热潮。1992年,出现了以共轭聚合物溶液为工作物质所构成的激光器(Moses,D.Appl.Phys.Lett.1992,60, 3215),随后出现了固态共轭聚合物激光器(Tessler,N.; Denton, G.J.Nature 1996,382,695)以及有机小分子激光器(见 Kozlov, V.G.; Forrest, S.R.Curr.0pin.SolidStateMater.Sc1.1999,4,203.)。与传统激光器相比,有机激光器具有诸多优点:激光器的发射波长可以通过分子设计进行调节;受激发射截面大,激射阈值低;既可以制备在刚性衬底上,又可以制作在大面积柔性材料上;制造方便、设备简单、成本低廉;不但可以实现线光束激射,还可以实现面光束激射。目前用作有机激光器的材料大致分为三类:一类是具有共轭结构的高分子聚合物,如聚亚苯基亚乙烯(PPV)(见Frolov,S.V.; Ozaki, Μ.; Gellermann, ff.Jpn.J.Appl.Phys., Par t21996, 35, L1371.)与聚荷类(见Xia, R.D.;Heliotis, G.Appl.Phys.Lett.2003,82,3599)材料;第二类是共轭的树枝状化合物(见 Lawrence, J.R.; Turnbull, G.A.etal.0pt.Lett.2004, 29, 869);第三种是具有螺状结构的有机半导体化合物(见 Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhrmann-Lieker, T.etal.,Appl.Phys.Lett.2005,87,161103),它们具有在固态时可防止分子聚集的能力,对材料光物理行为的发挥有着重要作用。新材料的开发是推动有机激光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来,人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力,大量性能优良的材料使有机固态激光取得了一些突破性进展(见 Yanagi, H.; Ohara, T.;Morikawa,立 T.Adv.Mater.2001, 13, 1452; Park, S.; Kwoη, 0.-H.; Kim, S.etal.J.Am.Chem.Soc.2005, 127, 10070; Huanffang, FengLietal.Adv.Funct.Mater.2011, 21, 3770)。
技术实现思路
本专利技术的目的在于利用溶液扩散法得到4种2-羟基查耳酮衍生物(1-4)的大尺寸晶体,其长度可达Icm并具有高效近红外发光性质(680 - 716nm),发光效率均在25%以上并可应用于固态激光器近红外放大自发发射(ASE)中。涉及的晶体具有易于制备、成本低廉的优点,并具有较好的ASE特性。化合物1- 4的合成方法相同,在碱性条件下以乙醇为溶剂,对-二甲氨基苯甲醛分别与2-羟基苯乙酮、2-羟基-4-甲基苯乙酮、2-羟基-4-氟苯乙酮或2-羟基_4_甲氧基-苯乙酮反应16小时即可分别获得化合物1- 4 (Teshima, T.etal.New.J.Chem.200933, 1393),其结构式如下:权利要求1.一种2-羟基查耳酮衍生物晶体,其特征在于:是将结构式如下所示的化合物溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃或1,2- 二氯乙烷,配成浓度为0.1 1.0mol/L的溶液,然后缓慢加入到上述溶剂体积2 5倍量的无水乙醇中,10 20° C下结晶20 30小时得到;2.权利要求1所述的2-羟基查耳酮衍生物晶体在用于放大自发发射方面的应用。3.如权利要求2所述的2-羟基查耳酮衍生物晶体在用于放大自发发射方面的应用,其特征在于:作为增益材料。4.如权利要求3所述的2-羟基查耳酮衍生物晶体在用于放大自发发射方面的应用,其特征在于:用于制备有机激光器。全文摘要2-羟基查耳酮衍生物晶体及其在放大自发发射方面的应用,属于有机近红外发光晶体
2-羟基查耳酮衍生物晶体为片状,其尺寸均接近1cm。化合物的晶体具有高效近红外发光性质(680–716nm),发光效率均在0.25以上。本专利技术的化合物的晶体均可以作为有机激光材料应用于近红外放大自发发射(ASE),泵浦激光器的波长采用355nm,脉冲时间10ns,频率10Hz,在激发光强高于一定泵浦强度时,光谱明显窄化,其半峰高宽度,仅为几个纳米。化合物的阈值分别为92uJ/cm2,82uJ/cm2,200uJ/cm2以及1400uJ/cm2,是目前有机发光晶体应用于ASE方面达到的较高水平。文档编号C07C221/00GK103242180SQ20131014065公开日2013年8月14日 申请日期2013年4月14日 优先权日2013年4月14日专利技术者张红雨, 王悦 申请人:吉林大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种2?羟基查耳酮衍生物晶体,其特征在于:是将结构式如下所示的化合物溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃或1,2?二氯乙烷,配成浓度为0.1~1.0mol/L的溶液,然后缓慢加入到上述溶剂体积2~5倍量的无水乙醇中,10~20°C下结晶20~30小时得到;其中,R1=H、CH3、F或OCH3,R2=H。FDA00003046413500011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:张红雨王悦
申请(专利权)人:吉林大学
类型:发明
国别省市:

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