一种2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法，所述方法包括在有机溶剂中，于钯催化剂、联吡啶和三氟乙酸存在下，使邻羟基苯乙腈类化合物与芳基三氟硼酸盐发生反应而一步制得目的产物，该方法具有产品收率高、操作简便、方法简单等诸多优点，具有良好的工业应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及杂环化合物的合成方法，特别地涉及一种在联吡啶和钯催化剂存在下的2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法，属于有机化学合成领域。
技术介绍
在稠合杂环化合物领域，苯并呋喃骨架结构和具有该结构的苯并呋喃类化合物由于具有诸多生物药理活性而倍受关注，例如具有杀虫、杀菌、抗肿瘤、抗氧化、免疫抑制、抗内风湿活性、抗滤过性病原体活性、抗血小板活性、抗炎活性、拒食素活性等药物活性，此夕卜，某些苯并呋喃类化合物还具有钙阻聚活性以及激发植物发育活性等作用。它们的生物活性主要包括激动雌激素受体β亚型、拮抗甲状腺素受体和H3受体以及抑制组蛋白去乙酰化酶等。正是由于其如此显著的生物活性，而多年来一直是有机杂环领域中研究的重点和热点之一，例如ΧΗ-14是一种有效的非核苷腺苷显效药、obovaten则表现出了良好的抗癌抗菌效果、Svibsalol则是脂肪过氧化抑制剂、胺碘酮则是常用的钾通道阻滞剂。正是由于苯并呋喃类化合物的良好生物活性以及在药物领域的良好应用前景，人们对其合成的路线和方法进行了孜孜探索，并开发出了多种不同的合成途径。权利要求1.一种式(I)所示2-芳基苯并呋喃类化合物的制备方法，2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于:所述钯催化剂为三氟乙酸钯。3.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于:所述式(II)与(III)化合物的摩尔比为1: 1-3。4.如权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于:所述钯催化剂用量为式(II)和(III)两者质量总和的0.5-3%。5.如权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于:所述联吡啶用量为式(II)和(III)两者质量总和的0.5-10%。6.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于:以摩尔比计，所述三氟乙酸与所述钯催化剂的比例为1-5:1。7.如权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于:所述Ar为式(VI)或(VII):8.如权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于:所述有机溶剂为苯、甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、正己烷、四氢呋喃、乙醚、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇中的一种或多种。9.如权利要求1-8任一项所述的制备方法，其特征在于:反应时间为1-10小时，反应温度为60-140°C。10.如权利要求1-9任一项所述的制备方法，其特征在于:所述反应在惰性气体保护下进行。全文摘要本专利技术涉及，所述方法包括在有机溶剂中，于钯催化剂、联吡啶和三氟乙酸存在下，使邻羟基苯乙腈类化合物与芳基三氟硼酸盐发生反应而一步制得目的产物，该方法具有产品收率高、操作简便、方法简单等诸多优点，具有良好的工业应用前景。文档编号C07D307/79GK103224479SQ201310171930公开日2013年7月31日 申请日期2013年4月26日 优先权日2013年4月26日专利技术者陈久喜, 刘妙昌, 王兴永, 黄小波, 高文霞, 吴华悦 申请人:温州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)所示2?芳基苯并呋喃类化合物的制备方法，所述方法包括：在钯催化剂、联吡啶和三氟乙酸存在下，式(II)化合物与式(III)化合物在有机溶剂中发生反应，其中，R1各自独立地选自H、卤素、羟基、硝基、C1?C6烷基、C1?C6烷氧基、卤代C1?C6烷基、卤代C1?C6烷氧基、C2?C4烯基或?NR3R4；R3、R4各自独立地选自H、C1?C6烷基；n为1?5的整数；X为碱金属元素；Ar为如下选自如下式(IV)或(V)的基团：其中，R2各自独立地选自H、卤素、羟基、硝基、C1?C6烷基、C1?C6烷氧基、卤代C1?C6烷基、卤代C1?C6烷氧基、C2?C4烯基、苯基或?NR3R4，R3、R4如上定义；m为1?5的整数，q为1?7的整数；X、Y、Z、M、N、W、P、Q各自独立地选自C、O或S。FSA00000893058300011.tif,FSA00000893058300012.tif,FSA00000893058300013.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陈久喜，刘妙昌，王兴永，黄小波，高文霞，吴华悦，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：