一种吡咯甲川-二氟化硼衍生物及其制备方法和应用技术

一种吡咯甲川-二氟化硼衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。解决已有技术中吡咯甲川-二氟化硼络合物吸收和发射短波长光的缺陷。该吡咯甲川-二氟化硼衍生物化学名称为：1,7-二甲基-3,5-二(4’-辛氧基)苯乙烯基-8-(4”-氨基)苯基吡咯甲川-二氟化硼络合物，该分子结构是由一个甲川桥键和一个硼原子将两个吡咯环连接而成的一个刚性共轭平面结构，在3,5-位引入对辛氧基苯乙烯基增大络合物共轭平面，使其光谱特性达到近红外区，在300～800nm波长范围内扫描其吸收光谱，最大吸收峰波长为639nm，固定600nm为激发波长，扫描发射荧光光谱，最大发射波长为660nm。

【技术实现步骤摘要】
—种吡咯甲川-二氟化硼衍生物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种吡咯甲川-二氟化硼衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1968年，Treibs和Kreuzer首次合成了烷基取代的吡咯甲川-二氟化硼络合物类荧光染料，然而，他们的工作并未引起人们的注意，在其后的十几年里，与吡咯甲川-二氟化硼络合物类荧光染料研究相关的报道十分罕见。直到20世纪80年代末期，Lugtenburg和Koek等人设计合成了几种功能性的吡咯甲川-二氟化硼络合物，这种染料的应用价值才被认可。近年来吡咯甲川-二氟化硼络合物类荧光染料越来越受到人们的重视，它们在生物传感器、离子探针、光动力学疗法的光敏剂上具有丰富的应用。然而大多数吡咯甲川-二氟化硼络合物类荧光染料的发射波长小于650nm，且水溶性不好，而且多数的吡咯甲川-二氟化硼络合物类荧光染料的斯托克斯位移在IOnm左右，因而某些应用受到限制。因此，对吡咯甲川-二氟化硼络合物类荧光染料结构进行修饰，提高近红外波段的荧光效率，改善水溶性，拓宽斯托克斯位移，都将有利于其实际应用。吡咯甲川-二氟化硼络合物的基本结构如下所示:

【技术保护点】
一种吡咯甲川?二氟化硼衍生物，其特征在于，该吡咯甲川?二氟化硼衍生物化学名称为：1,7?二甲基?3,5?二(4’?辛氧基)苯乙烯基?8?(4”?氨基)苯基吡咯甲川?二氟化硼络合物，其化学结构式为：FDA00002815391600011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种吡咯甲川-二氟化硼衍生物，其特征在于，该吡咯甲川-二氟化硼衍生物化学名称为:1，7- 二甲基_3，5- 二(4’ -辛氧基)苯乙烯基-8-(4”_氨基)苯基卩比咯甲川_ 二氟化硼络合物，其化学结构式为:2.根据权利要求1所述的一种吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制备方法，其特征在于，具体步骤如下: 步骤一:将4-硝基苯甲醛和2，4- 二甲基吡咯溶于二氯甲烷中，以三氟乙酸为催化剂，反应I 8h后，得产物I ; 步骤二:将步骤一得到的产物I溶于甲苯中，形成反应体系，在反应体系中加入2，3- 二氯-5，6- 二氰基-1，4-对苯醌，反应IOmin 4h，在反应体系中加入烷基胺类化合物，反应5 50min，再加入三氟化硼乙醚，反应I 12h，得到产物1，3，5，7-四甲基-8- (4’ -硝基)苯基吡咯甲川-二氟化硼络合物； 步骤三:将4-辛氧基苯甲醛和步骤二得到的1，3，5，7-四甲基-8- (4’ -硝基)苯基吡咯甲川-二氟化硼络合物置于反应器中，以对甲苯磺酰胺为催化剂，在反应容器中加入甲苯和哌啶，加热反应I 6h，得到1,7-二甲基-3，5-二(4’_辛氧基)苯乙烯基-8-(4”_硝基)苯基吡咯甲川-二氟化硼络合物； 步骤四:在氮气保护下，将步骤三得到的1，7-二甲基-3，5-二(4’_辛氧基)苯乙烯基-8-(4”_硝基)苯基吡咯甲川-二氟化硼络合物溶于四氢呋喃和乙醇的混和溶剂中，以10%Pd/C为催化剂，加入NH2NH2.H2O,回流反应...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢志刚，权莉，景遐斌，林文孩，
申请(专利权)人：中国科学院长春应用化学研究所，
类型：发明
国别省市：