【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于肉桂酸类化合物的合成
,具体涉及肉桂酸酯、肉桂腈、肉桂酰胺及其衍生物的合成方法。
技术介绍
肉桂酸及其衍生物是一类来源广泛和安全的重要医药化工中间体,有报道称它是一种调节植物生长和分化的激素,同时还具有抗微生物、抗炎等作用。近几年国内研究表明,它具有广泛的抗实体瘤活性。英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt.Appl.WO 01 87,080(2001,11.22)介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分一肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。肉桂酰胺衍生物及其水合物具有很好的抗血栓作用,可用于动脉粥样硬化、冠心病、脑血管病肾小球疾病、肺动脉高压、糖尿病性血管病变、脉管炎等血管性病症以及白细胞和血小板减少,亦可用于偏头痛、血管性头痛等疾病,值得在临床推广使用。肉桂酸正丁酯又称为β -苯丙烯酸正丁酯,具有可可香味,是一种很有发展前途的重要的化工原料和常用的合成香料,在食品、日化、医药、涂料、电子领域得到广泛的应用。通常采用肉桂酸与正丁醇在浓硫酸催化下酯化的方法合成,该工艺存在酯化率低、流程长、腐蚀设备和污染环境等缺点。目前主要有如下合成方法=Perkin合成法,此方法流程长,温度高,能耗大,收率低。苯甲醛-丙二酸法具有 步骤多,周期长,操作繁琐,且后处理 ...
【技术保护点】
一种肉桂酸酯、肉桂腈和肉桂酰胺及其衍生物的合成方法,其特征在于它由下述步骤组成:将醋酸钯与式Ⅰ或式Ⅱ所示的亚砜按摩尔比为1:1~2加入二氯甲烷中,醋酸钯与二氯甲烷的质量比为1:160~240,45℃搅拌反应5~10小时,制备成式Ⅲ或式Ⅳ所示的催化剂;式中R1、R2各自独立的为C1~C9的烷基、C1~C4的烯烃、苯基、苄基或吡啶,n=0~4;将式Ⅲ或式Ⅳ所示的催化剂与式Ⅴ所示的四芳基锡、丙烯烃类化合物、氧化剂按摩尔比为0.1~0.3:1:4~10:4~10加入溶剂中,四芳基锡与溶剂的质量比为1:10~60,密封,25~60℃搅拌反应5~10小时,用饱和碳酸氢钠水溶液调节反应液的pH值至7~8,用乙酸乙酯萃取,有机相经干燥、浓缩、柱层析,制备成式Ⅵ所示的肉桂酸酯或肉桂腈或肉桂酰胺或它们的衍生物;式中R3、R4、R5、R6、R7各自独立的为氢、C1~C6的烷氧基、C1~C6的烷基、卤素、C1~C3的卤代烷基、苯基、苄基、萘基中的任意一种,R8为?COOC1~4H3~9、?CON(C1~4H3~9)2或?(CH2)0~5CN;上述的丙烯烃类化合物为C1~C4的丙烯酸酯、C0~C5的丙烯腈、C1 ...
【技术特征摘要】
1.一种肉桂酸酯、肉桂腈和肉桂酰胺及其衍生物的合成方法,其特征在于它由下述步骤组成: 将醋酸钯与式I或式II所示的亚砜按摩尔比为1:1 2加入二氯甲烷中,醋酸钯与二氯甲烷的质量比为1:160 240,45°C搅拌反应5 10小时,制备成式III或式IV所示的催化剂;2.根据权利要求1所述的肉桂酸酯、肉桂腈和肉桂酰胺及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述的式I或式II中,R1和R2均为叔丁基,n=2。3.根据...
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