一种下述通式(2)所示的1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应。(式中,R1及R2分别独立地表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为2~8的链烯基、碳原子数为5~8的环烷基、碳原子数为6~8的芳基、碳原子数为7~8的芳烷基、碳原子数为1~8的卤代烷基)。
【技术实现步骤摘要】
1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法
本专利技术涉及1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法。
技术介绍
1,3-二氟二硅氧烷化合物由于具有适度的反应性,并且稳定性优异,此外不含成为金属腐蚀的原因的氯或溴,所以作为硅系高分子薄膜制造的原料(例如参照专利文献1、2)、非水电解液二次电池用电解液添加剂(例如参照专利文献3)等是有用的。作为1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法,已知有使1,3-二氯二硅氧烷化合物与三氟化锑、氟化铜、氟化锌等金属氟化物反应的方法(例如参照专利文献1、3)、或使1,3-二氯二硅氧烷化合物与氢氟酸钾类(例如参照专利文献1)反应的方法,但金属氟化物在价格或毒性上存在问题,使氢氟酸钾类反应的方法存在对烷基氯硅烷化合物的收率低的问题。以往已知的1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法均以1,3-二氯二硅氧烷化合物作为原料,但1,3-二氯二硅氧烷化合物需要由单硅烷化合物来制造,而由单硅烷化合物在一步反应中得到1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法是未知的。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开平11-012287号公报专利文献2:日本特开2005-294333号公报专利文献3:日本特开2010-272376号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的问题本专利技术的目的在于,使用单硅烷化合物,由廉价的原料通过简便的工序来制造1,3-二氟二硅氧烷化合物。用于解决问题的方法本专利技术者们进行了深入研究,结果发现,通过使二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应可达成上述目的,从而完成了本专利技术。即,本专利技术为一种下述通式(2)所示的1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应。[化学式1](式中,R1及R2分别独立地表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为2~8的链烯基、碳原子数为5~8的环烷基、碳原子数为6~8的芳基、碳原子数为7~8的芳烷基、碳原子数为1~8的卤代烷基,R3表示碳原子数为1~4的烷基。)(式中,R1及R2与通式(1)中的意义相同。)专利技术的效果根据本专利技术,能够由廉价的原料通过简便的工序制造对硅系高分子薄膜制造的原料或非水电解液二次电池用电解液添加剂等有用的1,3-二氟二硅氧烷化合物。具体实施方式首先,对本专利技术的制造方法中使用的上述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物进行说明。上述通式(1)中,R1及R2分别独立地表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为2~8的链烯基、碳原子数为5~8的环烷基、碳原子数为6~8的芳基、碳原子数为7~8的芳烷基、碳原子数为1~8的卤代烷基。作为碳原子数为1~8的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、己基、仲己基、庚基、仲庚基、辛基、仲辛基、2-甲基戊基、2-乙基己基等。作为碳原子数为2~8的链烯基,可列举出乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、异戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基等。作为碳原子数为5~8的环烷基,可列举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、甲基环己基、二甲基环己基、乙基环己基等。作为碳原子数为6~8的芳基,可列举出苯基、甲基苯基、二甲基苯基、乙基苯基等。作为碳原子数为7~8的芳烷基,可列举出苄基、苯基乙基等。作为碳原子数为1~8的卤代烷基,可列举出2-氯乙基、3-氯丙基、4-氯丁基、三氟甲基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基。作为R1及R2,从以良好的收率得到目标物的方面出发,优选甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、2-氯乙基、3-氯丙基,进一步优选甲基、乙基、苯基、3-氯丙基,最优选甲基。在上述通式(1)中,R3表示碳原子数为1~4的烷基。作为碳原子数为1~4的烷基,可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丙基、仲丁基等。作为R3,从反应性良好的方面出发,优选甲基、乙基。作为上述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物中的优选的化合物,可列举出例如二甲基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二丙基二甲氧基硅烷、二丁基二甲氧基硅烷、二戊基二甲氧基硅烷、二己基二甲氧基硅烷、乙基甲基二甲氧基硅烷、甲基丙基二甲氧基硅烷、丁基甲基二甲氧基硅烷、戊基甲基二甲氧基硅烷、己基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、三氟甲基二甲氧基硅烷、七氟丙基甲基二甲氧基硅烷、环己基甲基二甲氧基硅烷、二烯丙基二甲氧基硅烷、烯丙基甲基二甲氧基硅烷、二乙烯基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、苄基甲基二甲氧基硅烷、苯乙基甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、二丙基二乙氧基硅烷、二丁基二乙氧基硅烷、二戊基二乙氧基硅烷、二己基二乙氧基硅烷、乙基甲基二乙氧基硅烷、甲基丙基二乙氧基硅烷、丁基甲基二乙氧基硅烷、戊基甲基二乙氧基硅烷、己基甲基二乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷、三氟甲基二乙氧基硅烷、七氟丙基甲基二乙氧基硅烷、环己基甲基二乙氧基硅烷、二烯丙基二乙氧基硅烷、烯丙基甲基二乙氧基硅烷、二乙烯基二乙氧基硅烷、甲基乙烯基二乙氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、苯基甲基二乙氧基硅烷、苄基甲基二乙氧基硅烷、苯乙基乙基二甲氧基硅烷、二甲基二丙氧基硅烷、二乙基二丙氧基硅烷、二丙基二丙氧基硅烷、二丁基二丙氧基硅烷、二戊基二丙氧基硅烷、二己基二丙氧基硅烷、乙基甲基二丙氧基硅烷、甲基丙基二丙氧基硅烷、丁基甲基二丙氧基硅烷、戊基甲基二丙氧基硅烷、己基甲基二丙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二丙氧基硅烷、三氟甲基甲基二丙氧基硅烷、七氟丙基甲基二丙氧基硅烷、环己基甲基二丙氧基硅烷、二烯丙基二丙氧基硅烷、烯丙基甲基二丙氧基硅烷、二乙烯基二丙氧基硅烷、甲基乙烯基二丙氧基硅烷、二苯基二丙氧基硅烷、苯基甲基二丙氧基硅烷、苄基甲基二丙氧基硅烷、苯乙基甲基二丙氧基硅烷、二甲基二丁氧基硅烷、二乙基二丁氧基硅烷、二丙基二丁氧基硅烷、二丁基二丁氧基硅烷、二戊基二丁氧基硅烷、二己基二丁氧基硅烷、乙基甲基二丁氧基硅烷、甲基丙基二丁氧基硅烷、丁基甲基二丁氧基硅烷、戊基甲基二丁氧基硅烷、己基甲基二丁氧基硅烷、3-氯丙基甲基丁氧基硅烷、三氟甲基甲基二丁氧基硅烷、七氟丙基甲基二丁氧基硅烷、环己基甲基二丁氧基硅烷、二烯丙基二丁氧基硅烷、烯丙基甲基二丁氧基硅烷、二乙烯基二丁氧基硅烷、甲基乙烯基二丁氧基硅烷、二苯基二丁氧基硅烷、苯基甲基二丁氧基硅烷、苄基甲基二丁氧基硅烷、苯乙基甲基二丁氧基硅烷等。作为上述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物,从反应性及获得的容易性的方面出发,优选二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、环己基甲基二甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷。接着,对氢氟酸进行说明。本专利技术中,氢氟酸是指氟化氢的水溶液。氢氟酸中的氟化氢的浓度优选为1~50质量%,进一步优选为10~50质量%。接着,对本专利技术的制造方法进行说明。本专利技术的制造方法中,氟化氢相对于二烷氧基硅烷化合物过少时,反应没有充分进行,此外过多时,作为副产物的二氟硅烷化合物增加,1,3-二氟二硅氧烷化合物的收量减少。因此,关于二烷氧基硅烷化合物和氢氟酸的本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种下述通式(2)所示的1,3?二氟二硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应,式中,Rl及R2分别独立地表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为2~8的链烯基、碳原子数为5~8的环烷基、碳原子数为6~8的芳基、碳原子数为7~8的芳烷基、碳原子数为1~8的卤代烷基,R3表示碳原子数为1~4的烷基,式中,R1及R2与通式(1)中的意义相同。FDA00002299341300011.jpg,FDA00002299341300012.jpg
【技术特征摘要】
2011.11.30 JP 2011-262425;2012.08.08 JP 2012-17591.一种下述通式(2)所示的1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应,式中,Rl及R2分别独立地表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为2~8的链烯基、碳原子数为5~8的环烷基、碳原子数为6~8的芳基、碳原子数为7~8的芳烷基、碳原子数为1~8的卤代烷基,R3表示碳原子数为1~4的烷基,式中,R1及R2与通式(1)中的定义相同。2.一种下述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物用于制造二次电池用非水电解液的用途,其特征在于,使下述通式(1)所示的二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应来制造下述通式(2...
【专利技术属性】
技术研发人员:泷敬之,渡边裕知,涩谷厚辉,田崎晃子,
申请(专利权)人:株式会社艾迪科,
类型:发明
国别省市:
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