本发明专利技术属于除草剂领域,公开了含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用。该类化合物的结构如通式(I)所示,其中R1、R2、R3、R4、R5的定义如说明书所述。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于除草剂领域,具体涉及含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用。
技术介绍
吡啶是农药结构中常见的活性基团,在除草剂、杀虫剂和杀菌剂中均有广泛应用。含吡啶基团的除草剂的应用已经有半个多世纪的历史,已经成为除草剂市场上重要的类型。如,氟卩比草腙(diflufenzopyr)是一种含卩比唳结构的氨基脲类除草剂。绿草唳(triclopyr)是一种批唳氧羧酸类除草剂。批氟酰草胺(diflufenican)属于取代批唳酰基苯胺类除草剂。百草枯(paraquat)和敌草快(diquat)是含批唳联卩比唳结构的除草剂。腙基团也是农药分子结构中的重要活性单元,如除草剂氟吡草腙(diflufenzopyr)、杀虫剂伏蚁腙(hydramethylnon)、杀菌剂卩密菌腙(ferimzone)等的分子结构中均含有腙的结构。吡咯烷二酮类化合物常常具有杀虫、杀菌、除草等生物活性。如,US5504057描述了一类3-(2,4_ 二甲基苯基)吡咯烷-2,4-二酮类化合物,具有除草活性。专利CN200510013206. 9.CN201010232595. 5.CN201010202871. 3.CN201010576398. 5 先后分别描述了 3-芳酰基吡咯烷二酮类化合物、3-取代环丙甲酰基吡咯烷二酮类化合物、3-酰基吡咯烷二酮缩氨基脲类化合物、3-酰基-5-取代甲基吡咯烷二酮类化合物,均具有除草活性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于,提供一种含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物。本专利技术的另一目的在于提供含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物的制备方法。 本专利技术的另一个目的在于提供上述化合物的应用。本专利技术的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体。权利要求1.式(I)的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其中,2.根据权利要求1所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于醛腙基(NHN = CH)上的碳原子任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳; R1选自氢、C1 C12烷基、苯基、C1 C6烷基单取代的苯基;R2选自C1 C12烷基;R3> R4中一个选自氢,另一个选自氢、C1 C12烧基、节基;R5选自H、F、Cl、Br、1、(^ C6烷基,单取代。3.根据权利要求2所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于醛腙基(NHN = CH)上的碳原子任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳; R1选自氢、C1 C6烷基、苯基、C1 C6烷基单取代的苯基;R2选自C1 C6烷基;R3> R4中一个选自氢,另一个选自氢、或在R1选自氢时选自C1 C6烧基、节基;R5选自H。4.权利要求3所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于醛腙基(NHN = CH)上的碳原子任选连接于吡啶环的第2位碳、第4位碳;R1选自氢、C1 C6烷基、苯基、4-甲基苯基;R2选自甲基;R3> R4中一个选自氢,另一个选自氢、或在R1选自氢时选自C1 C6烧基、节基;R5选自H。5.权利要求4所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于3-(1-(Ν'-吡啶-2-基亚甲基肼基)亚乙基)-1_对甲苯基吡咯烷-2,4-二酮、1-苯基-3-(1-(Ν'-吡啶-2-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、(S)-5-甲基-3-(1-(Ν'-吡啶-2-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-.2,4-二酮、(S)-5-苄基-3-(l-(N'-吡啶-2-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、(S)-5-异丙 基-3-(l-(N'-吡啶-2-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N'-吡 啶-2-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-异丙基-3-(1-(N'-吡啶-2-基亚 甲基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-叔丁基-3-(1-(N'-吡啶-2-基亚甲基肼基) 亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N'-吡啶-4-基亚甲基肼基)亚乙基)-1_对甲苯基 吡咯烷-2,4-二酮、I-苯基-3-(l-(N'-吡啶-4-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2, 4-二酮、(S)-5-甲基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、 (S)-5-苄基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、(S)-5-异 丙基-3-(l-(N'-吡啶-4-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N'-吡 啶-4-基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-叔丁基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亚 甲基肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-异丙基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亚甲基肼基) 亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮。6.根据权利要求I至5中任一项所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或 其异构体,其特征在于所述的异构体是几何异构体,所述的几何异构体指Z式或E式异构 体。7.根据权利要求I至5中任一项所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或 其异构体,其特征在于所述的异构体是光学异构体,所述的光学异构体是R型或S型异构 体。8.一种制备权利要求I 5所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异 构体的方法,其特征在于按照以下反应方程式所示的方法进行制备9.权利要求I 5中任一项所述的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异 构体在防除杂草中的应用。全文摘要本专利技术属于除草剂领域,公开了含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用。该类化合物的结构如通式(I)所示,其中R1、R2、R3、R4、R5的定义如说明书所述。文档编号C07D401/12GK102993183SQ20121058021公开日2013年3月27日 申请日期2012年12月28日 优先权日2012年12月28日专利技术者杨春龙, 侯敏 申请人:南京农业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
式(I)的含吡啶甲醛腙基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其中,醛腙基(NHN=CH)上的碳原子任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳;R1选自氢、C1~C12烷基、苯基、取代苯基;R2选自氢、C1~C12烷基;R3、R4彼此独立地选自氢、C1~C12烷基、苄基、取代苄基;R5选自H、F、Cl、Br、I、C1~C6烷基,单取代或多取代;同时以上基团的定义中提及的取代苯基、取代苄基,是指所述的基团中的苯基被F、Cl、Br、I、C1~C5烷基单取代或多取代。FSA00000831705300011.tif
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员:杨春龙,侯敏,
申请(专利权)人:南京农业大学,
类型:发明
国别省市:
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