2-（多取代芳基）-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途制造技术

在2-位置上具有多取代芳基取代基的6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸及其胺和酸衍生物是证明能广谱控制杂草的有效除草剂。

【技术实现步骤摘要】
2-(多取代芳基)-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途
本申请要求2006年1月13日提交的美国临时申请系列号60/758,671的优先权。本专利技术涉及某种新型2-(多取代芳基)-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸酯及其衍生物，并涉及这些化合物作为除草剂的用途。
技术介绍
在现有技术中已经描述了大量嘧啶甲酸及其杀虫用途。WO2005/063721A1公开了一类2-取代-6-氨基-4-嘧啶甲酸及它们的衍生物和它们作为除草剂的用途。现在已经发现，’721中公开的种类中某些特定的小类具有大大提高的除草活性与选择性。现在已经发现，某些2-(多取代芳基)-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸及它们的衍生物是具有针对木本植物、禾本植物和莎草以及阔叶植物的广谱控制性和具有极佳的农作物选择性的优良除草剂。该化合物进一步具有极佳的毒理学或环保属性。
技术实现思路
本专利技术包括式I的化合物：其中Q代表卤素；R1和R2独立地代表H、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、羟基、C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6酰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基或C1-C6二烷基膦酰基，或R1和R2与N一起代表5-或6-元的饱和环；和Ar代表多取代芳基，其选自a）其中W1代表F或Cl；X1代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基硫代或-NR3R4；Y1代表卤素或C1-C4卤代烷基，或当X1和Y1一起时代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4独立地代表H或C1-C4烷基；b）其中W2代表F或Cl；X2代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基硫代或-NR3R4；Y2代表卤素或C1-C4卤代烷基，或当X2和Y2一起时，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4独立地代表H或C1-C4烷基；或c）其中Y3代表卤素或C1-C4卤代烷基，或当Y3和Z3一起时，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；Z3代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基硫代或-NR3R4；和R3和R4独立地代表H或C1-C4烷基；以及该羧酸的农用衍生物。其中Q代表Cl和Br，其中X1或X2代表烷氧基或-NR3R4，其中Y1、Y2或Y3代表Cl且其中Ar代表2,3,4-三取代的苯基或2-氟-(4,5,6)-四取代苯基的式I的化合物是独立地优选的。本专利技术包括在含有农用配料或载体的混合物中含有除草有效量的式I的化合物和该羧酸的农用衍生物的除草剂组合物。本专利技术还包括使用本专利技术的化合物与组合物杀灭或控制不合意的植被的方法，包括将除草量的该化合物施用到植被上，或施用到植被所在地上，以及施用到该植被出苗前的土壤上。本专利技术的除草剂化合物是下式的6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸的衍生物：其中Q代表卤素；和Ar代表多取代芳基，其选自a）其中W1代表F或Cl；X1代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基硫代或-NR3R4；Y1代表卤素或C1-C4卤代烷基，或当X1和Y1一起时，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4独立地代表H或C1-C4烷基；b）其中W2代表F或Cl；X2代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷基硫代或-NR3R4；Y2代表卤素或C1-C4卤代烷基，或当X2和Y2一起时，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4独立地代表H或C1-C4烷基；或c）其中Y3代表卤素或C1-C4卤代烷基，或当Y3和Z3一起时，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；Z3代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基硫代或-NR3R4；和R3和R4独立地代表H或C1-C4烷基。这些化合物特征在于在嘧啶环的5-位置具有卤素，并在2-位置具有三-或四-取代的芳基。优选的取代的芳基包括2,3,4-三取代的苯基和2-氟-(4,5,6)-四取代的苯基。在嘧啶环6-位置上的氨基可以是未取代的，或被一个或多个C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、羟基、C1-C6烷氧基或氨基取代基取代。该氨基基团可以进一步衍生为酰胺、氨基甲酸酯、脲、磺酰胺、甲硅烷胺或氨基磷酸酯。此类衍生物能够分解为胺。未取代的氨基或被一个或两个烷基取代基取代的氨基是优选的。式I的羧酸被认为是实际上杀灭或控制不合意植被的化合物，并通常是优选的。其中嘧啶甲酸的酸基团衍生形成能够在植物或环境中转化为酸基团的相关取代基的这些化合物的类似物具有基本相同的除草效果，并在本专利技术范围内。因此，当用于描述在4-位置上的羧酸官能时“农用衍生物”定义为任何盐、酯、酰肼、酰亚胺酯、硫代酰亚胺酯、脒、酰胺、原酸酯、酰基氰化物、酰基卤化物、硫代酯、硫羰酯、二硫羟酸酯、腈或任何其它本领域公知的酸衍生物，其（a）基本不影响该活性成分，即该2-芳基-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸的除草活性和（b）在植物或土壤中已经或可以被水解、氧化或代谢为式I的4-嘧啶甲酸（取决于pH，其为游离或非游离形式）。该羧酸的优选农用衍生物是农用盐、酯和酰胺。同样，当用于描述在6-位置上的胺官能时“农用衍生物”定义为任何盐、甲硅烷胺、磷酰胺酰肼、膦亚胺、氨基磷酸酯、磺酰胺、烃基硫亚胺、磺基肟、缩醛胺、半缩醛胺、酰胺、硫代酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脒、脲、亚胺、硝基、亚硝基、叠氮化物或本领域公知的任何其它含氮衍生物，其（a）基本不影响该活性成分，即该2-芳基-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸的除草活性和（b）在植物或土壤中被水解为或能够被水解为式I的游离胺。也能够分解为式I的母本嘧啶的N-氧化物也被本专利技术的范围所覆盖。合适的盐包括衍生自碱金属或碱土金属的那些和衍生自氨和胺的那些盐。优选的阳离子包括钠、钾、镁和下式的铵阳离子：R5R6R7NH+其中R5、R6和R7各自独立地代表氢或C1-C12烷基、C3-C12链烯基或C3-C12炔基，其各自是任选被一个或多个羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代或苯基取代的，只要R5、R6和R7是空间相容的。此外，R5、R6和R7的任意两个一起可以代表含有1至12个碳原子和最多两个氧或硫原子的脂肪族双官能部分。可以通过用金属氢氧化物，如氢氧化钠，或胺，如氨、三甲胺、二乙醇胺、2-甲基硫代丙基胺、双烯丙基胺、2-丁氧基乙基胺、吗啉、环十二烷基胺或苄基胺处理式I的化合物来制备式I化合物的盐。由于是水溶性的，并且其本身适于制备合意的水基除草剂组合物，胺盐是式I化合物的通常的优选形式。合适的酯包括衍生自C1-C12烷基、C3-C12链烯基或C3-C12炔基醇，如甲醇、异丙醇、丁醇、2-乙基己醇、丁氧基乙醇、甲氧基丙醇、烯丙醇、炔丙醇或环己醇的那些。使用任何数量的合适的活化剂，如用于肽本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I的化合物，以及该羧酸农业上可接受的衍生物，其中Q代表卤素；R1和R2独立地代表H、C1?C6烷基、C3?C6链烯基、C3?C6炔基、羟基、C1?C6烷氧基、氨基、C1?C6酰基、C1?C6烷氧羰基、C1?C6烷基氨基甲酰基、C1?C6烷基磺酰基、C1?C6三烷基甲硅烷基或C1?C6二烷基膦酰基，或R1和R2与N一起代表5?或6?元的饱和环；和Ar代表多取代芳基，其选自以下基团a）其中W1代表F或Cl；X1代表C1?C4烷基、C1?C4烷氧基、C1?C4烷基硫代、C1?C4卤代烷基、C1?C4卤代烷氧基、C1?C4卤代烷基硫代或?NR3R4；Y1代表卤素或C1?C4卤代烷基，或当X1和Y1一起时代表?O(CH2)nO?，其中n=1或2；和R3和R4独立地代表H或C1?C4烷基；b）其中W2代表F或Cl；X2代表C1?C4烷基、C1?C4烷氧基、C1?C4烷基硫代、C1?C4卤代烷基、C1?C4卤代烷氧基、C1?C4卤代烷基硫代或?NR3R4；Y2代表卤素或C1?C4卤代烷基，或当X2和Y2一起时，代表?O(CH2)nO?，其中n=1或2；和R3和R4独立地代表H或C1?C4烷基；或c）其中Y3代表卤素或C1?C4卤代烷基，或当Y3和Z3一起时，代表?O(CH2)nO?，其中n=1或2；Z3代表C1?C4烷基、C1?C4烷氧基、C1?C4烷基硫代、C1?C4卤代烷基、C1?C4卤代烷氧基、C1?C4卤代烷基硫代或?NR3R4；和R3和R4独立地代表H或C1?C4烷基。FDA00001908123400011.jpg,FDA00001908123400012.jpg,FDA00001908123400021.jpg,FDA00001908123400022.jpg...

【技术特征摘要】
2006.01.13 US 60/758,6711.一种化合物，所述化合物选自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基苯基)-6-甲基硫代嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基亚硫酰基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；及其组合，以及该羧酸农业上可接受的盐、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12链烯基或C3-C12炔基醇。2.根据权利要求1所述的化合物，其选自5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基苯基)-6-甲基硫代嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基亚硫酰基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯。3.根据权利要求1所述的化合物，其中农业上可接受的盐、酯描述在4-位置上的官能，且其中农业上可接受的盐、酯选自盐，其(a)基本不影响该2-芳基-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸的除草活性和(b)在植物或土壤中可以被水解、氧化或代谢为4-嘧啶甲酸，其中所述化合物为游离或非游离形式。4.根据权利要求1所述的化合物，其中农业上可接受的盐、酯描述在4-位置上的官能，且其中农业上可接受的盐、酯选自酯，其(a)基本不影响该2-芳基-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸的除草活性和(b)在植物或土壤中可以被水解、氧化或代谢为4-嘧啶甲酸，其中所述化合物为游离或非游离形式。5.根据权利要求3所述的化合物，其中盐包含碱金属或碱土金属。6.根据权利要求3所述的化合物，其中盐包含氨或胺。7.根据权利要求1所述的化合物，其中农业上可接受的盐、酯描述在6-位置上的官能，且其中农业上可接受的盐、酯选自盐，其(a)基本不影响该活性成分，即该2-芳基-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸的除草活性和(b)在植物或土壤中被水解为或能够被水解为游离胺。8.一种除草剂组合物，所述除草剂组合物包括下述的混合物：A)除草有效量的化合物；和B)农业上可接受的配料或农业上可接受的载体；所述化合物选自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；及其组合，以及该羧酸农业上可接受的盐、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12链烯基或C3-C12炔基醇。9.根据权利要求8所述的除草剂组合物，所述除草剂组合物还包括一种或多种其它除草剂。10.根据权利要求8所述的除草剂组合物，所述除草剂组合物还包括除草安全剂。11.根据权利要求8所述的除草剂组合物，所述除草剂组合物包括农业上可接受的载体。12.控制不希望的植被的方法，其包括将除草有效量的化合物与植被或其所在位置接触，或施用到土壤上以防止该植被出苗；所述化合物选自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；及其组合，以及该羧酸农业上可接受的盐、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12链烯基或C3-C12炔基醇。13.一种化合物的用途，其用作出苗前的除草剂；所述化合物选自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；及其组合，以及该羧酸农业上可接受的盐、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12链烯基或C3-C12炔基醇。14.一种化合物的用途，其用作出苗后的除草剂；所述化合物选自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·B·埃普，P·R·施米策，J·M·鲁伊斯，T·W·巴尔科，T·L·西多尔，C·N·耶基斯，
申请(专利权)人：美国陶氏益农公司，
类型：发明
国别省市：