本发明专利技术公开了一种2-(3ˊ-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述方法为：以3-溴代喹啉、烯丙醇、1,3-双（二苯基瞵）丙烷和N,N-二甲基甲酰胺为原料，以钯碳为催化剂，在式（Ⅱ）所示二苯甲烷双子表面活性剂的作用下，在10~150℃条件下进行反应，反应结束后，将反应液后处理，获得2-(3ˊ-喹啉基)烯丙醇化合物；本发明专利技术使用双子表面活性剂体系合成2-(3ˊ-喹啉基)烯丙醇化合物，该方法易操作，转化率高，三废少，后处理方便，双子表面活性剂可重复使用，是经济实用的绿色环保技术。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种2-(3 Z -喹啉基)烯丙醇的制备方法，尤其是利用Heck反应，在双离子表面活性剂体系中，钯碳催化下制备2-(3 y -喹啉基)烯丙醇中的方法。
技术介绍
喹啉酮衍生物是一类重要的医药中间体，可以制备心脑血管药、诺氟沙星和环丙沙星等喹诺酮类抗菌药、避孕药、抗高血压药等，也是农药、染料、化学助剂、抗氧化剂、食品饲料添加剂的重要中间体。2-(3 y -喹啉基)烯丙醇是合成心血管药物 的重要中间体，因此，开展合成该化合物的研究有着广阔的应用前景。钯催化下的Heck反应是形成C-C键的重要方法，在制备许多天然产物和药物中间体方面具有广阔的应用前景。钯催化体系对Heck反应有较高的催化活性，但是，在该反应体系中，须使用无机碱或有机胺作为碱，有机膦化合物作为反应配体，在反应过程中易产生钯黑，难以与反应液分离，使催化剂活性降低，而且使用的无机碱或有机胺和有机膦配体难以回收，影响Heck反应的实际应用。双子表面活性剂是具有两个亲水基团和两个亲油基团的一类特殊结构的表面活性剂，比传统表面活性剂(只有一个亲水基团和一个亲油基团)有更高更好的表面活性。双子表面活性剂是一类性能卓越的新型表面活性剂，具有高的表面活性。好的水溶性和流变性等多种优点，有广泛的应用前景。近年来，我们利用离子液体在Heck反应中开展了许多应用研究，取得了一定的进展。为了进一步解决在Heck反应中出现的一些不利于工业化生产的问题，我们一直在开展绿色化工工艺的研究，在本专利技术中利用双子表面活性剂体系，研究了 2-(3 y -喹啉基)烯丙醇的制备绿色合成技术。
技术实现思路
本专利技术目的是提供一种2-(3 Z -喹啉基)烯丙醇化合物的制备方法，即利用双子表面活性剂体系，钯碳催化剂，不使用碱经Heck反应制备2-(3 y -喹啉基)烯丙醇化合物的方法，为工业化生产提供一项合成2-(3 y -喹啉基)烯丙醇化合物的绿色合成技术。本专利技术采用的技术方案是一种2-(3 z -喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，所述方法为以3-溴代喹啉(I )、烯丙醇、1，3-双(二苯基瞵)丙烷和N，N- 二甲基甲酰胺为原料，以钯碳为催化剂，在式(II)所示二苯甲烷双子表面活性剂的作用下，在1(T150°C条件下进行反应，反应结束后，将反应液后处理，获得2-(3 ,-喹啉基)烯丙醇化合物(III);所述钯碳中金属钯的负载量为5wt% ;所述3-溴代喹啉与烯丙醇投料物质的量之比为1:2 10，所述钯碳用量以钯的含量计，所述3-溴代喹啉与钯碳投料物质的量之比为1:0. Of I，所述3-溴代喹啉与1，3-双(二苯基瞵)丙烷投料物质的量之比为1:0. Of 1，所述3-溴代喹啉与N，N-二甲基甲酰胺投料质量比为1:广5，所述3-溴代喹啉与二苯甲烷双子表面活性剂投料物质的量之比为1:广2 ；权利要求1.一种2-(3 y -喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述方法为以3-溴代喹啉、烯丙醇、1，3-双(二苯基瞵)丙烷和N，N-二甲基甲酰胺为原料，以钯碳为催化剂，在式(II)所示二苯甲烷双子表面活性剂的作用下，在1(T150°C条件下进行反应，反应结束后，将反应液后处理，获得2-(3 ,-喹啉基)烯丙醇化合物；所述钯碳中金属钯的负载量为5wt%;所述3-溴代喹啉与烯丙醇投料物质的量之比为1:2 10，所述钯碳用量以钯的含量计，所述3-溴代喹啉与钯碳投料物质的量之比为1:0. Of I，所述3-溴代喹啉与1，3-双(二苯基瞵)丙烷投料物质的量之比为1:0. Of 1，所述3-溴代喹啉与N，N-二甲基甲酰胺投料质量比为1:广5，所述3-溴代喹啉与二苯甲烷双子表面活性剂投料物质的量之比为1:广2 ； Na°3Ss°3Na c12h25^x^ ^^^C12H25 (II)o2.如权利要求I所述2-(3,-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述反应液后处理方法为反应结束后，将反应液冷却至室温后用甲苯萃取，取甲苯层减压浓缩，取浓缩物进行硅胶柱层析，以体积比1:1的环己烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂，收集含目标组分的洗脱液，即获得2-(3 ,-喹啉基)烯丙醇化合物。3.如权利要求I所述2-(3,-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述反应是在1(T150°C条件下反应I 30h。4.如权利要求I所述2-(3,-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述3-溴代喹啉与二苯甲烷双子表面活性剂投料物质的量之比为1:1。5.如权利要求4所述2-(3,-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述3-溴代喹啉与钯碳以钯的含量计投料物质的量之比为1:0. 02、. 05。6.如权利要求5所述2-(3,-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述3-溴代喹啉与烯丙醇投料物质的量之比为1:3 5，所述3-溴代喹啉与1，3-双(二苯基瞵)丙烷投料物质的量之比为1:0. 02、. 05，所述3-溴代喹啉与N，N-二甲基甲酰胺投料质量比为I:I 2。7.如权利要求I所述2-(3,-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述方法按如下步骤进行将3-溴代喹啉、烯丙醇、1，3-双(二苯基瞵)丙烷、N，N- 二甲基甲酰胺、钯碳和式(II)所示二苯甲烷双子表面活性剂混合，加热至10(Tl3(rC，搅拌反应l(T20h，反应结束后，将反应液冷却至室温后用甲苯萃取，取甲苯层减压浓缩，取浓缩物进行硅胶柱层析，以体积比1:1的环己烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂，TLC跟踪检测，收集含目标组分的洗脱液，即获得2-(3 ,-喹啉基)烯丙醇化合物；所述钯碳中金属钯的负载量为5wt% ;所述3-溴代喹啉与烯丙醇投料物质的量之比为1: 3 5，所述3-溴代喹啉与钯碳以钯的含量计投料物质的量之比为1:0. 02、. 05，所述3-溴代喹啉与1，3-双(二苯基瞵)丙烷投料物质的量之比为1:0. 0Γ0. 03，所述3-溴代喹啉与N，N- 二甲基甲酰胺投料质量比为I: f 2，所述3-溴代喹啉与二苯甲烷双子表面活性剂投料物质的量之比为I: f 2。全文摘要本专利技术公开了，其特征在于所述方法为以3-溴代喹啉、烯丙醇、1,3-双(二苯基瞵)丙烷和N,N-二甲基甲酰胺为原料，以钯碳为催化剂，在式(Ⅱ)所示二苯甲烷双子表面活性剂的作用下，在10~150℃条件下进行反应，反应结束后，将反应液后处理，获得2-(3ˊ-喹啉基)烯丙醇化合物；本专利技术使用双子表面活性剂体系合成2-(3ˊ-喹啉基)烯丙醇化合物，该方法易操作，转化率高，三废少，后处理方便，双子表面活性剂可重复使用，是经济实用的绿色环保技术。文档编号C07D215/14GK102964300SQ20121047719公开日2013年3月13日 申请日期2012年11月20日 优先权日2012年11月20日专利技术者孙莉, 裴文, 王海滨, 胡卫雅, 王菊华, 厉丹, 王艳峰 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种2？(3ˊ？喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法，其特征在于所述方法为：以3？溴代喹啉、烯丙醇、1,3？双（二苯基瞵）丙烷和N,N？二甲基甲酰胺为原料，以钯碳为催化剂，在式（Ⅱ）所示二苯甲烷双子表面活性剂的作用下，在10~150℃条件下进行反应，反应结束后，将反应液后处理，获得2？(3ˊ？喹啉基)烯丙醇化合物；所述钯碳中金属钯的负载量为5wt%；所述3？溴代喹啉与烯丙醇投料物质的量之比为1:2~10，所述钯碳用量以钯的含量计，所述3？溴代喹啉与钯碳投料物质的量之比为1:0.01~1，所述3？溴代喹啉与1,3？双（二苯基瞵）丙烷投料物质的量之比为1:0.01~1，所述3？溴代喹啉与N,N？二甲基甲酰胺投料质量比为1:1~5，所述3？溴代喹啉与二苯甲烷双子表面活性剂投料物质的量之比为1:1~2；FDA0000243450281.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：孙莉，裴文，王海滨，胡卫雅，王菊华，厉丹，王艳峰，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。