桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在OLED中的用途制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)的金属-卡宾配合物：其中R5和R6一起，或R6和R7一起形成下式单元：其中其中*表示与带有R5和R6基团或R6和R7基团的苯环的碳原子的连接，且氧原子连接于带有R5、R6或R7基团的碳原子上，且A为氧或硫。本发明专利技术进一步涉及包含至少一种本发明专利技术金属-卡宾配合物的发光层和包含本发明专利技术发光层的有机发光二极管，选自固定视频显示装置、移动视频显示装置和照明工具的器件，和本发明专利技术金属-卡宾配合物在有机发光二极管中，尤其是作为发射体、基体材料、电荷载体材料和电荷阻断剂材料的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在OLED中的用途本专利技术涉及以下所示的式(I)杂配铱配合物：其中R5和R6一起，或R6和R7一起形成下式的单元：其中*表示与带有R5和R6基团或R6和R7基团的苯环的碳原子的连接，氧原子连接在带有R5、R6或R7基团的碳原子上，R1-R4和R8基团各自如说明书中所定义，且A为氧或硫。本专利技术进一步包括包含至少一种这类杂配铱配合物的发光层，包含这类杂配铱配合物的有机发光二极管(OLED)，包含这类OLED的器件，所述器件选自照明元件、固定视频显示装置和移动视频显示装置，和这类杂配铱配合物在OLED中，尤其是作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂的用途。OLED利用材料受电流激发时发光的性能。OLED作为阴极射线管和液晶显示器的替代品生产平面视频显示装置特别有意义。由于非常密实的设计和固有的低功耗，包含OLED的器件尤其适于移动应用，例如用于无线电话、膝上型电脑等中。另外，白色OLED赋予与目前已知照明技术相比的大优点，尤其是特别高的效率。现有技术提出大量材料，例如包括具有铱作为中心金属原子的杂配配合物，其受电流激发时发光。其中，这些材料还有包含卡宾配体的那些。WO2006/056418A2尤其描述了例如杂配金属配合物，所述杂配金属配合物包含借助咪唑环中的卡宾键结合在中心铱原子上的N-苯基咪唑或N-苯基苯并咪唑单元。在含有苯并咪唑的配体的情况下，还公开了稠合苯环与苯基取代基之间的桥，如其中苯基取代基为二苯并呋喃单元的一部分的配合物。然而，该文件中没有找到本专利技术式(I)化合物。WO2006/121811A1公开了包含卡宾配体的磷光杂配金属配合物。WO2006/121811A1所述配合物，例如铱配合物都具有苯并咪唑卡宾(苯并咪唑卡宾(benzimidazolylidene))作为卡宾配体。WO2006/121811A1中没有公开开头所引用式(I)化合物的化合物。WO2006/067074A1同样公开了具有卡宾配体的电致发光杂配金属配合物。所用非卡宾配体包括芳基吡啶、芳基吡唑和芳基三唑。WO2006/067074A1中未公开2-苯基-1H-咪唑作为非卡宾配体的用途。WO2007/115981公开了包含卡宾配体和杂环非卡宾配体的杂配金属配合物，其制备方法，和这些化合物在OLED中的用途。WO2007/115981中举例公开的化合物不包含任何本专利技术配体的组合。即使显示出尤其在电磁谱的可见区，更特别地在红光、绿光以及尤其是蓝光区中电致发光的铱配合物是已知的，提供具有高量子产率以及同时尤其还显示出长二极管寿命的替代化合物是理想的。在本专利技术上下文中，电致发光应当理解意指电致荧光和电致磷光。因此，本专利技术的目的是提供适于在电磁谱的可见区，更特别地在蓝光、红光和绿光区中电致发光的替代铱配合物，其能生产全色显示器和白色OLED。本专利技术的另一目的是提供相应的配合物，其可作为与主体化合物的混合物或以本体，即在主体物质的不存在下用作OLED中的发射层。本专利技术的另一目的是提供在二极管中具有高量子产率和高稳定性的相应配合物。该配合物应可用作OLED中的发射体、基体材料、电荷传输材料或电荷阻断剂。这些目的根据本专利技术通过通式(I)的金属-卡宾配合物实现：其中变量各自定义如下：R1独立地为氢，具有1-12个碳原子、任选被至少一个杂原子间隔且任选带有至少一个官能团的线性或支化烷基，具有3-20个碳原子、任选被至少一个杂原子间隔且任选带有至少一个官能团的环烷基，具有6-30个碳原子且任选带有至少一个官能团的取代或未被取代的芳基，具有总计5-18个碳原子和杂原子且任选带有至少一个官能团的取代或未被取代的杂芳基，或两个R1基团与它们结合的碳原子一起为取代或未被取代的C5、C6、C7或C8环，R5和R6一起，或R6和R7一起形成下式单元：其中*表示与带有R5和R6基团或R6和R7基团的苯环的碳原子的连接，且氧原子连接于带有R5、R6或R7基团的碳原子上，A为氧或硫，R2为具有1-20个碳原子、任选被至少一个杂原子间隔且任选带有至少一个官能团的线性或支化烷基，具有3-20个碳原子、任选被至少一个杂原子间隔且任选带有至少一个官能团的环烷基，具有6-30个碳原子且任选带有至少一个官能团的取代或未被取代的芳基，具有总计5-18个碳原子和/或杂原子且任选带有至少一个官能团的取代或未被取代的杂芳基，R3、R4各自独立地为具有1-20个碳原子、任选被至少一个杂原子间隔且任选带有至少一个官能团的线性或支化烷基，具有3-20个碳原子、任选被至少一个杂原子间隔且任选带有至少一个官能团的环烷基，具有6-30个碳原子且任选带有至少一个官能团的取代或未被取代的芳基，具有总计5-18个碳原子和/或杂原子且任选带有至少一个官能团的取代或未被取代的杂芳基，R8为具有1-4个碳原子的线性或支化烷基，m、n各自独立地为0、1、2或3。在本专利技术上下文中，术语芳基、单元或基团，杂芳基、单元或基团，烷基、单元或基团，和环烷基、单元或基团各自定义如下：芳基或芳基基团尤其应当理解意指具有具有6-30个碳原子，优选6-18个碳原子的基础骨架，且由芳环或多个稠合芳环形成的基团。合适的基础骨架例如为苯基、苄基、萘基、蒽基或菲基。该基础骨架可以为不饱和的，这意指所有可取代的碳原子带有氢原子，或可以在基础骨架的一个、多于一个或所有可取代位置上被取代。合适的取代基例如为烷基，优选具有1-8个碳原子的烷基，更优选甲基、乙基、异丙基或叔丁基，芳基，优选C6芳基，其又可以为被取代或未被取代的，杂芳基，优选包含至少一个氮原子的杂芳基，更优选吡啶基，链烯基，优选带有一个双键的链烯基，更优选具有一个双键和1-8个碳原子的链烯基，或具有供体作用或受体作用的基团。具有供体作用的基团应当理解意指具有+I和/或+M效果的基团，具有受体作用的基团应当理解意指具有-I和/或-M效果的基团。合适的具有供体作用或受体作用的基团为卤素基团，优选F、Cl、Br，更优选F，烷基、烷氧基、芳氧基、羰基、酯基、胺基、酰胺基、CH2F基团、CHF2基团、CF3基团、CN基团、硫基团或SCN基团。芳基最优选带有选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、芳氧基、胺、硫基团和烷氧基的取代基，或芳基为未被取代的。芳基或芳基基团优选为任选被至少一个上述取代基取代的苯基。苯基更优选具有0、1、2或3个上述取代基。杂芳基或杂芳基基团尤其应当理解意指具有5-30，优选5-18个碳原子和/或杂原子，且不同于上述芳基之处在于在芳基的基础骨架上至少一个碳原子被杂原子取代的基团。优选的杂原子为N、O和S。最优选，芳基的基础骨架的一个或两个碳原子被杂原子取代。基础骨架尤其优选选自贫电子体系如吡啶基、嘧啶基、吡唑基和三唑基，和5元杂芳族化合物如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、三唑、唑和噻唑。基础骨架可在基础骨架的一个、多于一个或所有可取代位置上被取代。合适的取代基与关于芳基已描述的相同。烷基或烷基基团尤其应当理解为意指具有1-20个碳原子，优选1-10个碳原子，更优选1-8个碳原子的基团。该烷基可为支化或非支化的且可任选被一个或多个杂原子，优选N、O或S间隔。另外，该烷基可被一个或多个关于芳基所述的取代基取代。同本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.04.16 EP 10160188.81.通式(I)的金属-卡宾配合物：其中变量各自定义如下：R1独立地为氢，具有1-8个碳原子的线性或支化烷基，具有3-8个碳原子的环烷基，具有6-18个碳原子的未被取代的芳基，或具有6-18个碳原子的取代的芳基，其被选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、芳氧基、氨基、硫基和烷氧基的取代基取代，R5和R6一起，或R6和R7一起形成下式单元：其中*表示与带有R5和R6基团或R6和R7基团的苯环的碳原子的连接，且A连接于带有R5、R6或R7基团的碳原子上，A为氧或硫，R2为具有1-8个碳原子的线性或支化烷基，具有3-8个碳原子的环烷基，具有6-18个碳原子的未被取代的芳基，或具有6-18个碳原子的取代的芳基，其被选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、芳氧基、氨基、硫基和烷氧基的取代基取代，R3、R4各自独立地为具有1-8个碳原子的线性或支化烷基，具有3-8个碳原子的环烷基，具有6-18个碳原子的未被取代的芳基，R8为具有1-4个碳原子的线性或支化烷基m、n各自独立地为0、1、2或3。2.根据权利要求1的金属-卡宾配合物，其中式(I)中的变量各自定义如下：R1独立地为具有1-8个碳原子的线性或支化烷基，具有6-18个碳原子的未被取代的芳基，或具有6-18个碳原子的取代的芳基，其被选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、芳氧基、氨基、硫基和烷氧基的取代基取代，R5和R6一起，或R6和R7一起形成下式单元：其中*表示与带有R5和R6基团或R6和R7基团的苯环的碳原子的连接，且A连接于带有R5、R6或R7基团的碳原子上，A为氧或硫，R2为具有6-18个碳原子的未被取代的芳基，或具有6-18个碳原子的o,o’-二取代的芳基，R3、R4各自为具有1-8个碳原子的线性或支化烷基，R8为具有1-4个碳原子的线性或支化烷基，m、n各自独立地为0、1或2。3.根据权利要求1的金属-卡宾配合物，其中式(I)中的变量各自定义如下：R1独立地为具有1-4个碳原子的线性或支化烷基，R6和R7一起形成下式单元：其中*表示与带有R6和R7基团的苯环的碳原子的连接，且氧原子连接于带有R7基团的碳原子上，R2为未被取代的苯基，或o,o’-二烷基化苯基，R3、R4各自为具有1-4个碳原子的线性或支化烷基，R8为具有1-4个碳原子的线性或支化烷基，m、n各自独立地为0、1或2。4.包含至少一种根据权利要求1-3中任一项的金属-卡宾配合物的发光层。5.包含根据权利要求4的发光层的有机发光二极管。6.包含根据权利要求1-3中任一项的金属-卡宾配合物和至少一种式(V)化合物的有机发光二极管：其中X为NR、S、O或PR，R为C6-C30芳基、具有5-30个碳原子和/或杂原子的杂芳基、C1-C20烷基、C3-C20环烷基或衍生自吡咯烷、哌啶、哌嗪、四氢呋喃或二烷的杂环烷基，B为-NR20R21、-P(O)R22R23、-PR24R25、-S(O)2R26、-S(O)R27、-SR28或-OR29，R18、R19各自独立地为C1-C20烷基、C3-C20环烷基、衍生自吡咯烷、哌啶、哌嗪、四氢呋喃或二烷的杂环烷基、C6-C30芳基、具有5-30个碳原子和/或杂原子的杂芳基、SiR15R16R17、基团B或具有供体作用或受体作用的基团，o为0、1、2、3或4，p为0、1、2或3，R20、R21与氮原子一起形成具有3-10个环原子的环状基团，其可未被取代或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C20环烷基、衍生自吡咯烷、哌啶、哌嗪、四氢呋喃或二烷的杂环烷基、C6-C30芳基、具有5-30个碳原子和/或杂原子的杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代和/或可稠合至一个或多个具有3-10个环原子的其它环状基团上，其中稠合基团可未被取代或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C20环烷基、衍生自吡咯烷、哌啶、哌嗪、四氢呋喃或二烷的杂环烷基、C6-C30芳基、具有5-30个碳原子和/或杂原子的杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代，R15、R16、R17、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29各自独立地为C6-C30芳基、具有5-30个碳原子和/或杂原子的杂芳基、C1-C20烷基、C3-C20环烷基或衍生自吡咯烷、哌啶、哌嗪、四氢呋喃或二烷的杂环烷基，或两个通式(V)单元借助任选被至少一个杂原子间隔的线性或支化、饱和或不饱和桥、借助键或借助O连接，其中具有供体作用或受体作用的基团选自甲氧基，苯氧基，卤代C1-C4烷基，卤素，CN，SiR81R82R83，其中合适的基团R81、R82和R83各自独立地为C1-C6烷基或苯基，NR84R85，其中R84、R85各自为C6-C30芳基，-C(O)OC1-C4烷基和P(O)Ph2。7.包含根据权利要求1-3中任一项的金属-卡宾配合物和至少一种式(II)化合物的有机发光二极管：其中X、B、R15、R16、R17、R18、R19、R2...

【专利技术属性】
技术研发人员：O·莫尔特，C·伦纳茨，K·多尔曼，E·弗茨，T·格斯纳，N·兰格尔，渡边宗一，C·席尔德克内希特，G·瓦根布拉斯特，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：
国别省市：