本发明专利技术提供了可用作固定相用于多种色谱应用(如高效液相色谱(HPLC)和固相萃取(SPE))的多种组合物。这些组合物提供了与一种样品的多种组分进行的强芳香族和疏水性相互作用。此外，本发明专利技术提供了多种新型硅烷的组合物、它们在一种固体基质(如硅石)上固定以形成多种新型固定相。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及可用作固定相用于色谱应用的多种组合物以及制造和使用这些组合物的多种方法。专利技术背景选择性对于成功的色谱分离来讲是一个重要的因素。用于液相色谱，如反相(RP)、 离子交换(IEX)以及正相(NP)色谱的常见固定相的特征时常为对单个样品进行多种分析所必需的选择性有限。用于液相色谱(LC)的反相(RP)固定相是普及的并且是商业上可获得的。近年来，包含一种苯基型官能团的固定相已经被引入并且得到了广泛地使用。最近的一篇报道指出，所有RPLC分析中有35 %采用了 C18相，并且有19 %使用了苯基型相(Ronald Ε· Majors, HPLC柱使用的趋势(Trends in HPLC Column Usage), LCGC North America, 2009 年11月I日，第956-972页)。苯基相日益普及的原因为在多种方法研发中它们独特的色谱选择性与烷基型相(例如，C18)互补，这是因为它们能够参与和多种芳香族溶质的芳香族相互作用。键合苯基的相已经被成功地用于分离位置同分异构体(L. Zhou, Y. Wu, B. D. Johnson, J. M. Wyvratt, J. Chromatogr. A866 (2000)，第 281 页)、生育酌· (S. L. Richhemier, M. C. Kent, M. ff. Bernat, J. Chromatogr. A677 (1994)， 第 75 页)、类黄酮(F. Dondi, Y. D. Kahie, J. Chromatogr. A461 (1989)，第 281 页)、紫衫醇(D. C. Locke, R. Dolfinger, Anal. Chem.75 (2003)，第 1355 页)、多核芳香族化合物和硝基芳香族化合物(D. H. Marchand, K. Croes, J. ff. Dolan, L. R. Snyder, R. A. Henry, Κ. M. R. KalIury, S. Waite, P. ff. Carr, J. Chromatogr. A 1062(2005)，第65页)、活性药物成分和相关的化合物(D. H. Marchand, K. Croes, J. ff. Dolan, L. R. Snyder, R. A. Henry, Κ. M. R. KalIury, S. Waite, P. ff. Carr, J. Chromatogr. A 1062 (2005)，第 65 页)。虽然在市场上有许多可商购的苯基型相，但是它们所有均具有阻碍它们广泛应用的以下缺点中的至少一项低疏水保留性、对于多种分析物的择形性不足以及与多种高水性流动相的不相容性。最常见的可商购的苯基柱包含具有与硅石表面共价结合的一种短烷基连接物的一种苯基配体，然而，由于该短烷基连接物，这些柱通常缺乏足够的疏水保留性，并且展现出低的水解稳定性。已经进行了大量的研究来制备包含不同芳香族基团的固定相，如苯基(J. D. Goss, J. Chromatogr. A 828(1998),第 267 页)、花基(K. Kimata, T. Hirose, K. Mariachi, K. Kosoya, T. Araki, N. Tanaka, Anal. Chem.67 (1995),第 2556 页和 N. Tanaka, Y. Okuda, K. Iwaguchi, M. Araki, J. Chromatogr. A 239 (1982)， 第 761 页)、萘次甲基(N. Tanaka, Y. Okuda, K. Iwaguchi, M. Araki, J. Chromatogr. A239 (1982)，第 761 页)、荷基(R. R. Brindle, K. Albert, J. Chromatogr. A 757 (1997),第 3 页)、蒽基(C. Grosse-Rhode, H. G. Kicinski, A. Kettrup, Chromatographia 29 (1990)，第 489 页)以及萘二甲酸亚胺(J. Horak, N. M. Maier, ff. Lindner, J. Chromatogr. A 1045 (2004),第 43 页)。Nakashima等人使用了一种填充材料，即经过3-(1,8_萘二甲酰亚氨基)丙基改性了的甲硅烷基硅胶，作为一种固定相用于高效液相色谱。据报道，这种材料如同具有某种π-π相互作用的反相固定相一样起作用，并且被用于分离多种嘌呤衍生物，即黄嘌呤、 次黄嘌呤、尿酸、可可碱、茶碱以及咖啡因(K. Nakashima等人J. Chromatogr. A 722 (1996)，第107-113页)。然而，由于该短烷基连接物，所以疏水保留性过低而不能在希望反相模态时被广泛应用。另外,Nakashima等人所使用的合成路线包括一个两步反应， 从而产生了不希望有的η-η相互作用或芳香族堆积相互作用以及一种阴离子交换“混合型”物质。这种合成路线还仅提供了有机配体的低键合密度，从而导致了低择形性和低水解稳定性。J. Horak等人报道了三种萘二甲酰亚胺型固定相的制备和色谱评价数据 (J. Horak 等人 J. Chromatogr. A 1045 (2004)，第 43-58 页)。这些由萘二甲酰亚胺端基组成的相提供了芳香族堆积相互作用和具有硫醇醚键的长烷基间隔基。他们报道了在反相系统内存在电子供体/接受体部分不仅会延长芳香族溶质的总体保留时间，还会使得混杂固定相的择形性有所提高。然而，这些相具有相当多的缺点。首先，在酸性条件下硫醇和硫醇醚基是不稳定的，并且易遭受氧化和/或裂解。因此，它们不是可行的色谱填充材料。其次，该合成包括R1-SH与CH2 = CH-R2之间的自由基加成，从而产生了一种不希望有的复杂混合型表面，该表面包括芳香族相互作用部分、硫醇醚以及未反应的硫醇基。此外， 由于位阻，所报道的合成途径产生了非常低的键合密度(1.08至1.73μmOl/m2)。低键合密度对多种色谱特性具有不利的影响，包括低择形性、低疏水保留性以及低水解稳定性。大多数高表面覆盖度反相柱与高水性流动相不相容，从而在中断流动相流动之后会遭受到骤然的保留时间损失(经常被称为固定相去湿或相崩塌的一种现象)。这个问题的一种示例性解决方法是使用极性封端或将多个极性基团，包括酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯或脲基结合在烷基链中。然而，苯基型相与它们具有相同碳原子数的烷基型对应物相比具有更低的疏水保留性，并且添加一种极性基团会进一步加剧这个问题。因此，只有通过将所有的三种组分(即，一种更长、更具疏水性的连接物、一种极性基团以及与该极性基团相稠合的一种芳香族部分)组合才可以制备出与多种高水性流动相相容并且具有多种反相特性的一种有用的芳香族相互作用固定相。本专利技术提供了具有这类特性的多种固定相。专利技术概述本专利技术提供了可用作固定相用于多种色谱应用，如液相色谱(LC)(例如，高效液相色谱(HPLC))和固相萃取(SPE)的多种组合物。本专利技术的固定相提供了强芳香族相互作用和高水平的疏水保留性。疏水保留性是本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘晓东，陈锦华，CA波尔，
申请(专利权)人：迪奥内克斯公司，
类型：
国别省市：
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