作为杀真菌剂的喹啉衍生物制造技术

通式(I)的化合物其中这些取代基是如在权利要求1中定义的，这些化合物作为杀真菌剂是有用的。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新颖酸酰胺、用于制备它们的方法，涉及包含它们的组合物并且涉及使用它们对抗真菌、尤其是植物的真菌感染的方法。某些酸酰胺衍生物以及其作为杀真菌剂的用途被披露于例如WO09/030467和WO09/030469中。本专利技术涉及提供用于主要作为植物杀真菌剂的用途的具体取代的酸酰胺。因此，根据本专利技术，提供了一种通式(I)的化合物其中Q1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；Q2是氢、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢或甲基；R3-是CR4R5R6；其中R4、R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基、甲酰基、2-氟乙基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH＝NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH2OMe，或R4和R5一起与其所附接的碳原子形成3-至5-元碳环，它任选地被甲基取代；以及Y是氧或硫；或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。本专利技术的化合物包含至少一个不对称碳原子，并且因此可以作为对映异构体（或非对映异构体对）或作为此类的混合物而存在。此外，本专利技术化合物的C＝N双键周围可能存在异构化作用，由此导致通式(I)化合物的立体化学异构形式。在其中本专利技术化合物存在为E及Z异构体的情况下，本专利技术包括个体异构体连同其混合物。因此通式(I)化合物可以存在为消旋体、非对映异构体或单一对映异构体，并且本专利技术包括所有可能的异构体或按所有比例的异构体混合物。期待的是，对任何给定化合物而言，一种异构体可以比另一种更具有杀真菌活性。式(I)化合物的N-氧化物优选表示形成的N-氧化物，例如，当Ar是杂芳基，例如喹啉基或喹唑啉基部分。式I化合物可形成的盐类优选是通过这些化合物与酸的相互作用形成的那些。术语“酸”包括矿物酸，例如氢卤化物、硫酸、磷酸等，连同有机酸、优选为常用的烷酸，例如甲酸、乙酸及丙酸。N-氧化物优选为其中氧原子在喹啉环的氮原子上的式I化合物。碳环优选包含3或4个碳原子并且为环丙基或环丁基。这些环上任选的取代基包括卤素、烷基、烷氧基烷基、烯基、炔基、卤烷基、氰基、羟烷基、烷氧基、任选地取代的芳基以及任选地取代的杂芳基。卤素包括氟、氯、溴以及碘。在式I的化合物的优选组中，Q1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；Q2是氢、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢或甲基；R3是–CR4R5R6；R4及R5彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基或甲氧基甲基，或R4和R5一起与它们所附接的碳原子形成任选地被甲基取代的3-至5-元碳环；R6是氢、甲酰基、甲基、乙基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、氰基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH=NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH2OMe；并且Y是氧或硫；或它们的盐或N-氧化物。特别有兴趣的是式I的那些化合物，其中Q1是甲基、乙基、乙烯基或丙烯基，特别是甲基或乙烯基。优选地，Q2是氢或甲基。R1优选是甲硫基。R2优选是氢。R4和R5彼此独立地优选为甲基、乙基、乙烯基、乙炔基或氰基、或也优选地，R4和R5之一为甲基并且且R4和R5中的另一个为乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。优选地，R4和R5一起与它们附接的碳原子形成环丁基。R6优选是甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C≡CCH2OMe；以及Y优选是氧。在式I化合物的特别优选的组中，Q1及Q2是甲基并且R1是甲硫基。在式I的化合物的另一优选组中，Q1是甲基、乙基或乙烯基；Q2是氢、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢；R3是–CR4R5R6，其中R4、R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、-C≡CCH2OMe、氰基、甲氧基甲基或-CH=NOMe，或R4及R5一起与其附接的碳原子形成任选地被甲基取代的环丁基环，以及Y是氧。在式I的化合物的另一优选组中，R4、R5和R6中的至少2个是甲基。更优选地，R4和R5中的至少2个是甲基并且且R6是乙炔基、丙炔基、丁炔基、-C≡CCH2OMe或-CH＝NOMe。形成本专利技术一部分的化合物示例于下表1至48。式I的化合物：表1表1的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氢，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3(即–CR4R5R6)具有表中给予的值。表2表2的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氟，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表3表3的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氯，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表4表4的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是甲基，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表5表5的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表6表6的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表7表7的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表8表8的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表9表9的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表10表10的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表11表11的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表12表12的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表13表13的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氢，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表14表14的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氟，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。表15表15的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氯，Y是氧，R1是乙...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.06.10 EP 10165530.61.一种通式(I)的化合物
其中
Q1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；
Q2是氢、氟、氯或甲基；
R1是乙基、甲氧基或甲硫基；
R2是氢或甲基；
R3是CR4R5R6；
其中R4、R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、
乙炔基、氰基、甲酰基、2-氟乙基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、环丙基、甲氧基
甲基、乙氧基甲基、-CH＝NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH2OMe，
或R4和R5一起与它们所附接的碳原子形成一个任选地被甲基取代的3-至5-元碳
环；以及
Y是氧或硫；
或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的一种化合物，其中Q1是甲基、乙基、乙烯基或丙烯
基。
3.根据权利要求2所述的一种化合物，其中Q1是甲基或乙烯基。
4.根据权利要求1所述的一种化合物，其中Q2是氢或甲基。
5.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R1是甲硫基。
6.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R2是氢。
7.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R4及R5彼此独立地为甲基、乙基、
乙烯基、乙炔基或氰基。
8.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R4和R5之一是甲基，并且R4及R5中

【专利技术属性】
技术研发人员：L·夸兰塔，S·特拉，R·博戴格尼斯，F·墨菲凯萨比，G·柏顿，C·兰伯斯，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：
国别省市：