新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供适合发绿光的由通式（1）表示的新型有机化合物和包括该有机化合物的有机发光器件。式（1）中，R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型有机化合物和包括这样的有机化合物的有机发光器件。 
技术介绍
有机发光器件包括阳极、阴极和设置在它们之间的有机化合物层。这两个电极将电子和空穴注入有机化合物层时，其中含有的有机化合物产生激子并且当该激子返回基态时发光。 有机发光器件也称为有机电致发光（EL）器件。 目前为止已深入地进行了新型发光有机化合物的开发。这样的化合物的开发对于提供高性能有机发光器件是重要的。 作为这样的有机化合物的实例，PTL1公开了例示化合物1-A： 作为这样的有机化合物的另一实例，PTL2公开了例示化合物1： （例示化合物1） 引用列表 专利文献 PTL 1：日本专利公开No.2008-235734（无外国对应申请） PTL 2：日本专利公开No.2008-300753（无外国对应申请） 
技术实现思路
PTL 1和2中公开的有机化合物自身几乎不发光。上述式中所示的例示化合物1-A和1由未取代的稠环组成。换言之，这些有机化合物具有由上述结构式表示的基本骨架。 因此，本专利技术提供新型有机化合物，其只以其基本骨架就能发光并且能够在绿色区域中发光。 根据本专利技术的方面，提供由通式（1）表示的有机化合物： 式（1）中，R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基。 根据上述本专利技术的方面，能够提供新型有机化合物，只以其基本骨架其就具有宽带隙和深LUMO能级。因此，只以其骨架，该有机化合物就发绿色区域中的光。此外，将取代基引入骨架提供能够发红光而不是绿光的新型有机化合物。此外，能够提供包括这样的新型有机化合物的有机发光器件。 附图说明图1为有机发光器件和与该有机发光器件连接的开关器件的截面示意图。 具体实施方式根据本专利技术的实施方案的有机化合物由通式（1）表示： 式（1）中，R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。 芳基和杂环基能够用烷基取代。 氨基基团能够用烷基或芳基取代。 式（1）中，烷基能够是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、1-金刚烷基或2-金刚烷基。 式（1）中，烃氧基能够是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基辛氧基、苯氧基、4-叔-丁基苯氧基、苄氧基或噻吩氧基。 式（1）中，氨基基团能够是例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二（甲苯基）氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二（茴香醚基）氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二莱基氨基、N-苯基-N-（4-叔-丁基苯基）氨基或N-苯基-N-（4-三氟甲基苯基）氨基。 式（1）中，芳基能够为例如苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基或芴基。 式（1）中，杂环基能够为例如吡啶基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基或菲咯啉基。 本专利技术人已将注意力集中于只由基本骨架组成的分子，其具有落在所需的发射波长区域内的峰值发射波长。根据本实施方案的基本骨架由下述结构式表示： 尽管已知化合物的基本骨架能够被取代以实现所需的发射波长，但其可能削弱该化合物的稳定性。因此，考虑化合物的稳定性，重要的是分子只由基本骨架组成并且具有尽可能接近所需的发射波长的峰值发射波长。 本实施方案中，所需的发射波长区域是绿色区域，具体地，峰值发射波长为480-530nm。 根据本实施方案的有机化合物的基本骨架与其他基本骨架之间的比较 现在将根据本实施方案的有机化合物的基本骨架与下述基本骨架进行比较： 对通过用苯基取代根据本实施方案的有机化合物的基本骨架而制备的有机化合物（表1中的c）、作为式（A）所示的未取代的基本骨架的有机化合物（表1中的a）和通过用苯基取代式（B）所示的基本骨架而制备的有机化合物（表1中的b）比较发射特性。表中的符号“-”意味着在紫外和可见区中没有观察到发射。 [表1] 作为表1中的a所示的有机化合物在紫外和可见区中几乎不发光。因此，不能测定量子产率。作为表1中的b所示的有机化合物轻微地发光。但是，该化合物发出具有550nm的峰值发射波长的黄光，原因在于发光强度在0-0的振动能级低并且在另一振动能级最大化。即，该化合物具有低发光强度并且不发绿光。根据本实施方案的作为表1中的c所示的有机化合物具有高量子产率并且发出具有516nm的峰值发射波长的绿光。 因此，作为表1中的a所示的茚并[1,2,3-cd]荧蒽骨架自身不适合作为发光材料。同样地，作为表1中的b所示的有机化合物，其具有通过将苯环稠合于上述骨架而形成的基本骨架，由于其发黄光并且几乎不发光，因此不适合作为发光材料。而根据本实施方案的作为表1中的c所示的有机化合物，其具有通过在使其共轭扩展的方向上使萘环稠合于茚并[1,2,3-cd]荧蒽骨架而形成的基本骨架，发绿光并且具有高量子产率。 尽管通常认为增加用于扩展的共轭的稠环数将颜色从蓝色变为绿色、黄色和红色，但作为表1中的b所示的结构与根据本实施方案的作为表1中的c所示的结构之间的关系与上述观点不一致。即，由从 作为表1中的b所示的化合物发出的光的颜色，预期作为表1中的c所示的化合物发红光；与预期不同，本专利技术人已发现作为表1中的c所示的化合物发绿光。 此外，根据本实施方案的作为表1中的c所示的有机化合物的量子产率高于作为表1中的b所示的化合物至少10倍。 此外，根据本实施方案的有机化合物的基本骨架太平坦以致形成膜时可能发生分子堆叠。这导致比分子自身的发射波长长的发射波长。为了利用形成膜时分子单独的发射波长，本专利技术人认为重要的是将取代基引入基本骨架。根据本实施方案的有机化合物的基本骨架的平面与引入其中的取代基的平面能够形成几乎直角的二面角。特别地，将芳基引入R1、R2、R7和R8中的至少一个中是有效的。 此外，由于在其基本骨架中具有两个五元环，因此根据本实施方案的有机化合物具有深HOMO能级。即，根据本实施方案的有机化合物具有低氧化电位。因此，根据本实施方案的有机化合物对于氧化稳定。 此外，根据本实施方案的有机化合物在其基本骨架中不具有杂原子例如氮原子。这也有助于低氧化电位，即，该有机化合物对于氧化的稳定性。 根据本实施方案的有机化合物的基本骨架具有深HOMO能级。考虑HOMO和LUMO能级与能隙之间的关系，这也意味着LUMO能级深。因此，根据本实施方案的有机化合物容易接受电子。 根据本实施方案的有机化合物不仅用作绿色发光材料，而且如果基本骨架具有使发射波长长的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.06.04 JP 2010-1292671.由通式（1）表示的有机化合物：
其中R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的
烷基、取代或未取代的烃氧基、取代的氨基基团、取代或未取代的芳
基和取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1的有机化合物，其中，R1-R16各自独立地选自
氢原子和取代或未取代的芳基。
3.根据权利要求1的有机化合物，其中，该有机化合物由通式（2）
表示：
其中R17-R24各自独立地选自具有1-4个碳原子的烷基和取代或未
取代的芳基，该芳基为苯基、萘基、联苯基或三联苯基，该芳基任选
用具有1-4个碳原子的烷基取代。
4.有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
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【专利技术属性】
技术研发人员：镰谷淳，山田直树，岸野贤悟，齐藤章人，
申请(专利权)人：佳能株式会社，
类型：
国别省市：