一种(-)-菊苣酸的合成方法技术

技术编号:8238677 阅读:352 留言:0更新日期:2013-01-24 18:38
一种(-)-菊苣酸的合成方法,具体步骤为二乙酰基咖啡酸在二氯亚砜或草酰氯存在下与(L)-酒石酸反应得到(-)-四乙酰基菊苣酸,(-)-四乙酰基菊苣酸亦可由二乙酰基咖啡酸和二氯亚砜反应制得二乙酰基咖啡酰氯,然后再与(L)-酒石酸反应制得,最后(-)-四乙酰基菊苣酸在酸溶液与水溶性有机溶剂的混合溶液中脱除掉乙酰基得到(-)-菊苣酸。本发明专利技术去除了酒石酸羧基的保护和脱保护步骤,合成工艺简单、经济实用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
(-)-菊苣酸(cichoricacid)是一种咖啡酸的衍生物,化学名为2-0,3-0-双-酒石酸,其结构式如下权利要求1.,其特征在于,合成路线为 MO P ArONj· ^ ^臭 ι; O - O>.....% ... Y . _i_· AcX>—f ': ., O O η.°、·.χο,!η soci- .φ ..W:。....w 1 Voh丄1 'ο—;,具 HO" ''CO-,14卜 0O^sArtyd、oσ ο ,:卜敗 qru K-*"-*-.IV '■体操作步骤如下 (1)二乙酰基咖啡酸(II)在二氯亚砜或草酰氯存在下,在有机溶剂中与(L)-酒石酸(I )在60°C -90°C反应1-2小时,然后回流反应3-5小时;减压抽除溶剂,丙酮溶解后活性炭脱色,过滤除去活性炭,滤液减压抽除丙酮,所得固体用水洗涤,干燥后得粗品,粗品用丙酮和石油醚的混合溶剂重结晶,制得(-)-四乙酰基菊苣酸(III); 或先由二乙酰基咖啡酸(II)与二氯亚砜在CH2Cl2中,回流反应2-4小时,制得二乙酰基咖啡酰氯(IV),再与(L)-酒石酸(I)在有机溶剂中,回流反应3-5小时;减压抽除溶剂,丙酮溶解后活性炭脱色,过滤除去活性炭,滤液减压抽除丙酮,所得固体用水洗涤,干燥后得粗品,粗品用丙酮和石油醚的混合溶剂重结晶,制得(-)-四乙酰基菊苣酸(III); (2)(-)-四乙酰基菊苣酸(III)在2.5-3. 5N的酸溶液和水溶性有机溶剂的混合溶液中脱除掉酚羟基上的保护基;经萃取,无水硫酸钠干燥后,减压抽除溶剂,重结晶或柱层色谱分离后得到(_)-菊苣酸。2.根据权利要求I所述的(_)-菊苣酸的合成方法,其特征在于,步骤(I)中,所述有机溶剂为甲苯、二甲苯或苯。3.根据权利要求I或2所述的(-)-菊苣酸的合成方法,其特征在于,步骤(I)中,丙酮和石油醚的混合溶剂中丙酮与石油醚的体积比为(4-1): I。4.根据权利要求I或2所述的(-)-菊苣酸的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述酸溶液为无机酸溶液。5.根据权利要求I或2所述的(-)-菊苣酸的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述水溶性有机溶剂为丙酮、四氢呋喃、甲醇或乙醇。6.根据权利要求I或2所述的(-)-菊苣酸的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述酸溶液和水溶性有机溶剂的混合溶液中,酸溶液和水溶性有机溶剂的体积比为(2. 5-3. 5) :1。全文摘要,具体步骤为二乙酰基咖啡酸在二氯亚砜或草酰氯存在下与(L)-酒石酸反应得到(-)-四乙酰基菊苣酸,(-)-四乙酰基菊苣酸亦可由二乙酰基咖啡酸和二氯亚砜反应制得二乙酰基咖啡酰氯,然后再与(L)-酒石酸反应制得,最后(-)-四乙酰基菊苣酸在酸溶液与水溶性有机溶剂的混合溶液中脱除掉乙酰基得到(-)-菊苣酸。本专利技术去除了酒石酸羧基的保护和脱保护步骤,合成工艺简单、经济实用。文档编号C07C67/14GK102887826SQ20121040654公开日2013年1月23日 申请日期2012年10月23日 优先权日2012年10月23日专利技术者徐广宇, 周希杰, 陈波 申请人:湖南师范大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种(?)??菊苣酸的合成方法,其特征在于,合成路线为:,具体操作步骤如下:(1)二乙酰基咖啡酸(Ⅱ)在二氯亚砜或草酰氯存在下,在有机溶剂中与(L)??酒石酸(Ⅰ)在60℃?90℃反应1?2小时,然后回流反应3?5小时;减压抽除溶剂,丙酮溶解后活性炭脱色,过滤除去活性炭,滤液减压抽除丙酮,所得固体用水洗涤,干燥后得粗品,粗品用丙酮和石油醚的混合溶剂重结晶,制得(?)??四乙酰基菊苣酸(Ⅲ);或先由二乙酰基咖啡酸(Ⅱ)与二氯亚砜在CH2Cl2中,回流反应2?4小时,制得二乙酰基咖啡酰氯(Ⅳ),再与(L)??酒石酸(Ⅰ)在有机溶剂中,回流反应3?5小时;减压抽除溶剂,丙酮溶解后活性炭脱色,过滤除去活性炭,滤液减压抽除丙酮,所得固体用水洗涤,干燥后得粗品,粗品用丙酮和石油醚的混合溶剂重结晶,制得(?)??四乙酰基菊苣酸(Ⅲ);(2)(?)??四乙酰基菊苣酸(Ⅲ)在2.5?3.5N的酸溶液和水溶性有机溶剂的混合溶液中脱除掉酚羟基上的保护基;经萃取,无水硫酸钠干燥后,减压抽除溶剂,重结晶或柱层色谱分离后得到(?)??菊苣酸。201210406542X100001dest_path_image002.jpg...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:徐广宇周希杰陈波
申请(专利权)人:湖南师范大学
类型:发明
国别省市:

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