茚二酮类化合物的制备方法技术

技术编号:7993311 阅读:273 留言:0更新日期:2012-11-22 02:11
茚二酮类化合物(1)的制备方法。由前体化合物(4)与邻苯二甲酸酐(C)反应后得到,其特征是以Δ2,2′双二氢吲哚-3,3′-二酮(2)为原料,在pH值小于1的酸性水溶液和氧化剂(A)存在下进行氧化反应后,将过滤反应物得到的中间化合物(3)再溶于pH值8-10的碱性水溶液中,与氯丙酮(B)反应,得到前体化合物(4),并进一步与邻苯二甲酸酐(C)反应后得到目标化合物(1)。合成路线如下:

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及ー种茚ニ酮类化合物的制备方法,具体讲是2-(3-羟基-2-喹啉基)-1,3 (2H)-茚ニ酮的制备方法。
技术介绍
2- (3-羟基-2-喹啉基)-I,3 (2H)-茚ニ酮是ー种常用的化工原料,应用历史悠长。目前报道的合成路线包括有,以邻硝基·苯甲醛为原料经还原,环合,缩合反应得到,或是以邻异氰酸酯甲苯为原料经过氯化,水解,环合,缩合后得到等。现在较普遍采用以肟基こ酰苯胺为原料先制得苯胺基こニ醛肟(C8H8O2N2),再环合得中间体2,3- ニ氢吲哚ニ酮,最后与氯丙酮和邻苯ニ甲酸酐进行缩合反应制得。由于对环境保护的问题越来越被重视,该合成路线要产生大量的废酸和废碱,存在环境污染的问题,且操作繁琐,反应路线长,迫切需要寻找新的合成路线和方法。
技术实现思路
鉴于此,本专利技术提供了ー种茚ニ酮类化合物,特别是2-(3-羟基-2-喹啉基)-1,3(2H)-茚ニ酮的新制备方法。本专利技术的茚ニ酮类化合物制备方法,仍是经前体化合物(4)与邻苯ニ甲酸酐反应后得到目标化合物2-(3-羟基-2-喹啉基)-1,3 (2H)-茚ニ酮。其中,该前体化合物(4)是以A2’2'双ニ氢吲哚-3,3' -ニ酮(2)为初始原料,在pH值小于I的酸性水溶液和氧化剂(A)存在下进行氧化反应后,将过滤反应物得到的中间化合物(3)再溶于pH值8-10的水溶液中,与氯丙酮(B)反应,得到前体化合物(4),并进一歩与邻苯ニ甲酸酐(C)反应后得到所说的目标化合物(I)。基本合成路线如下权利要求1.茚ニ酮类化合物(I)的制备方法,由前体化合物(4)与邻苯ニ甲酸酐(C)反应后得至IJ,其特征是以A2’2'双ニ氢吲哚_3,3' -ニ酮(2)为原料,在pH值小于I的酸性水溶液和氧化剂(A)存在下进行氧化反应后,将过滤反应物得到的中间化合物(3)再溶于pH值8-10的碱性水溶液中,与氯丙酮(B)反应,得到前体化合物(4),并进一歩与邻苯ニ甲酸酐(C)反应后得到目标化合物(I),合成路线如下2.如权利要求I所述的制备方法,其特征是所说的氧化剂(A)与原料(2)的摩尔比为I.2 0. 9 I。3.如权利要求I所述的制备方法,其特征是所说的酸性水溶液为硫酸或醋酸的水溶液。4.如权利要求I所述的制备方法,其特征是所说的氧化反应在-10°C 65°C温度下进行。5.如权利要求I所述的制备方法,其特征是所说的碱水溶液是碱金属氢氧物或碱土金属氢氧物的水溶液。6.如权利要求I所述的制备方法,其特征是所说的氯丙酮(B)与原料化合物(2)的摩尔比为2. 0 I. 5 I。7.如权利要求I所述的制备方法,其特征是所说的中间化合物(3)与氯丙酮(B)制备前体化合物(4)的反应温度为80°C 85°C。8.如权利要求I至7之一所述的制备方法,其特征是所说的前体化合物(4)与邻苯ニ甲酸酐(C),在ニ甲基甲酰胺反应溶剂中,于90°C 170°C条件下反应至有气体产生并气体产生结束后,再升温至195 200°C反应,得到目标化合物(I)。9.如权利要求8所述的制备方法,其特征是所说的前体化合物(4)与邻苯ニ甲酸酐(C)在ニ甲基甲酰胺和90°C 160°C条件下反应I小时后,再升温至190°C保温6小时,然后降温至140°C并补加至少一倍ニ甲基甲酰胺溶剂,继续回流30分钟后,将反应物冲入水中,降温至45°C 50°C分离得到目标化合物(I)。10.如权利要求8所述的制备方法,其特征是所说的前体化合物(4)与邻苯ニ甲酸酐(C)在ニ甲基甲酰胺和150°C 170°C条件下反应I小时后,升温至225°C将反应物冲入水中,并于95°C保温lh,保温过程中调节pH值7 8,再继续保温3小时后,趁热过滤并水洗至中性,得到目标化合物(I)。全文摘要茚二酮类化合物(1)的制备方法。由前体化合物(4)与邻苯二甲酸酐(C)反应后得到,其特征是以Δ2,2′双二氢吲哚-3,3′-二酮(2)为原料,在pH值小于1的酸性水溶液和氧化剂(A)存在下进行氧化反应后,将过滤反应物得到的中间化合物(3)再溶于pH值8-10的碱性水溶液中,与氯丙酮(B)反应,得到前体化合物(4),并进一步与邻苯二甲酸酐(C)反应后得到目标化合物(1)。合成路线如下文档编号C07D215/20GK102786470SQ20111012876公开日2012年11月21日 申请日期2011年5月18日 优先权日2011年5月18日专利技术者翁玲玲, 郑虎 申请人:成都市考恩斯科技有限责任公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
茚二酮类化合物(1)的制备方法,由前体化合物(4)与邻苯二甲酸酐(C)反应后得到,其特征是以Δ2,2′双二氢吲哚?3,3′?二酮(2)为原料,在pH值小于1的酸性水溶液和氧化剂(A)存在下进行氧化反应后,将过滤反应物得到的中间化合物(3)再溶于pH值8?10的碱性水溶液中,与氯丙酮(B)反应,得到前体化合物(4),并进一步与邻苯二甲酸酐(C)反应后得到目标化合物(1),合成路线如下:式中:A=Na2Cr2O7????B=CH3COCH2Cl????C=C6H4(CO)2OX1=OY1=NHX2=OH????R2=C6H4(CO)2CH?????Y2=N????Z=CO2H。FSA00000498381500011.tif,FSA00000498381500012.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:郑虎翁玲玲
申请(专利权)人:成都市考恩斯科技有限责任公司
类型:发明
国别省市:

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