环丙甲酸酯化合物的制造方法技术

技术编号:7955394 阅读:183 留言:0更新日期:2012-11-09 00:32
式(3)表示的羟基亚氨基链烯基环丙甲酸酯的制造方法,具有以下的肟化工序,即在溶剂中,在选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少1种化合物的存在下,使式(1)表示的甲酰基链烯基环丙甲酸酯与羟基胺反应。式(1)中,R1表示可以具有取代基的烷基或者卤素原子,R2表示可以具有取代基的烷基或者可以具有取代基的苄基。式(3)中,R1和R2如上述定义。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及。
技术介绍
羟基亚氨基链烯基环丙甲酸酯、氰基链烯基环丙烷化合物等环丙甲酸酯化合物是作为拟除虫菊酯系家庭用防疫药、杀虫剂等合成中间体重要的化合物。作为羟基亚氨基链烯基环丙甲酸酯的制造方法,例如已知以下方法,即通过在乙醇和吡啶中将2,2-二甲基-3- (2-甲酰基-I-丙烯基)环丙甲酸甲酯与羟基胺盐酸盐加热回流来使其反应(例如,参照日本特公昭38-2272号公报实施例)。在日本特公昭38-2272号公报中也记载了将2,2_ 二甲基-3- 环丙甲酸甲酯与乙酸酐混合并对得到的混合物加热煮沸的方法作为氰基链烯基环丙烷化合物的制造方法。
技术实现思路
本专利技术人等对于由甲酰基链烯基环丙甲酸酯制造羟基亚氨基链烯基环丙甲酸酯的方法进行了深入研究,至此完成了本专利技术。SP,本专利技术如下所述。< I >式(3)表示的羟基亚氨基链烯基环丙甲酸酯的制造方法,具有如下肟化工序,即在溶剂中,在选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少I种化合物的存在下,使式(I)表示的甲酰基链烯基环丙甲酸酯与羟基胺反应。权利要求1.式(3)表示的羟基亚氨基链烯基环丙甲酸酯的制造方法,具有如下的肟化工序,gp在溶剂中,在选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少I种化合物的存在下,使式(I)表示的甲酰基链烯基环丙甲酸酯与羟基胺反应,2.根据权利要求I所述的制造方法,其中,选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少I种化合物是碳原子数为3以上的羧酸或者碳原子数为3以上的羧酸的金属盐。3.根据权利要求I或2所述的制造方法,其中,溶剂是水和对水为非混和性的有机溶剂的混合溶剂。4.式(2)表示的氰基链烯基环丙甲酸酯的制造方法,具有如下的肟化工序和腈化工序, 肟化工序在溶剂中,在选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少I种化合物的存在下,使式(I)表示的甲酰基链烯基环丙甲酸酯与羟基胺反应,5.根据权利要求4所述的制造方法,其中,脱水剂是选自羧酸酐和酰卤中的至少I种化合物。6.根据权利要求4或5所述的制造方法,其中,脱水剂是羧酸酐。7.根据权利要求4或5所述的制造方法,其中,腈化工序是在选自卤化氢和有机磺酸中的至少I种酸的存在下进行的。8.根据权利要求4或5所述的制造方法,其中,腈化工序是在有机碱的存在下进行的。9.根据权利要求4所述的制造方法,其中,进一步包括从由腈化工序中的反应而得到的混合物中除去选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少I种化合物的工序。10.根据权利要求9所述的制造方法,其中,选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少I种化合物是在碱水溶液中被除去的。11.根据权利要求10所述的制造方法,其中,碱水溶液是PHlO以上的碱水溶液。12.根据权利要求10或11所述的制造方法,其中,碱水溶液是碱金属氢氧化物水溶液或者碱金属碳酸化物水溶液。13.式(2)表示的氰基链烯基环丙烷化合物的制造方法,具有以下工序,即在选自卤化氢和有机磺酸中的至少I种酸与有机碱的存在下,使式(3)表示的羟基亚氨基链烯基环丙烷化合物与羧酸酐反应,14.根据权利要求13所述的制造方法,其中,所述工序是在溶剂的存在下使式(I)表示的羟基亚氨基链烯基环丙烷化合物与羧酸酐反应的工序。15.根据权利要求14所述的制造方法,其中,有机碱形成酸与有机碱的盐。16.根据权利要求13或14所述的制造方法,其中,羧酸酐是碳原子数为21的羧酸酐。17.根据权利要求13或14所述的制造方法,其中,羧酸酐是乙酸酐。18.根据权利要求13或14所述的制造方法,其中,有机碱是选自吡啶、甲基乙基吡啶、二甲基氨基吡啶和三乙胺中的至少I种。19.根据权利要求13或14所述的制造方法,其中,有机碱是吡啶。20.根据权利要求13或14所述的制造方法,其中,所述酸是卤化氢。21.根据权利要求13或14所述的制造方法,其中,所述酸是氯化氢。22.根据权利要求13或14所述的制造方法,其中,所述酸是由选自羧酸卤化物、有机磺酸卤化物、金属卤化物和卤化亚硫酰中的至少I种化合物生成的酸。全文摘要式(3)表示的羟基亚氨基链烯基环丙甲酸酯的制造方法,具有以下的肟化工序,即在溶剂中,在选自羧酸和羧酸的金属盐中的至少1种化合物的存在下,使式(1)表示的甲酰基链烯基环丙甲酸酯与羟基胺反应。式(1)中,R1表示可以具有取代基的烷基或者卤素原子,R2表示可以具有取代基的烷基或者可以具有取代基的苄基。式(3)中,R1和R2如上述定义。文档编号C07B61/00GK102770409SQ20118001056公开日2012年11月7日 申请日期2011年2月25日 优先权日2010年2月26日专利技术者吉川享志, 大下纯, 宫永叶子, 惣明稔雄, 木地俊之, 柏原学 申请人:住友化学株式会社本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:吉川享志木地俊之大下纯惣明稔雄柏原学宫永叶子
申请(专利权)人:住友化学株式会社
类型:发明
国别省市:

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