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一种吡喃并香豆素衍生物的合成方法技术

技术编号:7932754 阅读:214 留言:0更新日期:2012-10-31 23:34
本发明专利技术公开了一种如下反应方程式中的式(4a)所示的吡喃并香豆素衍生物的绿色合成方法,所述合成方法是以如下反应方程式中的式(b)所示的DBU型离子液体为催化剂,以式(1a)所示的芳香醛、式(2a)所示的丙二睛和式(3a)所示的4-羟基香豆素为原料,在微波促进下于水中进行反应得到目标产物。本发明专利技术所述的操作方法简单、反应条件温和,产物容易分离,环境友好,催化剂可重复使用等优点,反应方程式如下:。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
近年来,吡喃并香豆素及其衍生物的合成一直引起人们的广泛关注,因为它们中有的是潜在的抑制麻疹病毒复制试剂、抑制子宫收缩的药效团和潜在的多重药效抵抗反转试剂;还有一些衍生物是阻止[3H]胸苷同人体白血病细胞(HL-60)结合的试剂;此外还有一些据文献报道具有刺激大脑的活性、抗真菌和抗菌的活性。随着吡喃并香豆素及其衍生物应用领域的不断拓展,对它们合成方法的研究也越来越多。其中M. K. Jitender以DBU为催化剂在水中回流合成方法被认为是一种便捷和经济的方法之一(Tetrahedron, 2011,66:5637-5641),但是催化剂DBU在水中容易水解失去催化活性,不能循环使用;Hong-Juan Wang利用六亚甲基四胺为催化剂在乙醇中回流合成卩比喃并香豆素衍 生物(Monatsh. Chem.,2010, 141:1107-1112)。传统合成方法中存在催化剂用量大且难于重复利用,产物收率低,反应时间长,环境污染大等因素,同时大部分方法中大都使用挥发性的有机溶剂,如乙醇、乙腈等,这些溶剂不仅使用过程中对环境有危害,并且还有一定的毒性。因此,专利技术简单而又高效环保的吡喃并香豆素衍生物合成方法显得尤为重要。
技术实现思路
为解决现有制备吡喃并香豆素衍生物技术中催化剂用量大,催化剂不容易回收,反应时间长,有些反应需要高温,对环境不友好等一系列问题,同时倡导一种更加绿色、高效的合成理念,本专利技术的目的是揭示一种以[DBU] [Ac]离子液体为催化剂,在水溶剂中用超声波促进的吡喃并香豆素衍生物的合成方法。该方法反应条件温和,操作简便,合成过程对环境友好,产物容易分离,产率和纯度高,反应时间短,且离子液体与水形成的反应体系可直接循环使用,无需处理等特点。为达到专利技术的目的,本专利技术采用的技术方案如下,所述吡喃并香豆素衍生物的结构式如反应方程式I中的式(4a)所示,所述的合成方法是以如反应方程式I中的结构式(Ia)所示的芳香醛、式(2a)所示的丙二睛和式(3a)所示的4_羟基香豆素等原料为底物,以式(b)所示的[DBU] [Ac]离子液体为催化剂,在水溶剂中,于室温下超声5 20分钟,反应液过滤得滤饼,滤饼经乙醇重结晶、干燥即得所述的吡喃并香豆素衍生物,反应方程式如下本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吡喃并香豆素衍生物的合成方法,所述吡喃并香豆素衍生物的结构式如反应方程式1中的(4a)所示,其特征在于所述的合成方法是以反应方程式1中的式(1a)所示的芳香醛、式(2a)所示的丙二睛和式(3a)所示的4?羟基香豆素原料为底物,以式(b)所示的DBU型离子液体为催化剂,在水溶剂中,于室温下超声10~20分钟,反应结束后过滤得粗产物,经乙醇重结晶、干燥即得所述的吡喃并香豆素衍生物,反应式如下:反应方程式1中的R1为氢、氯、硝基、醛基、甲氧基;R2为氢、甲基。FDA00001946558500011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种吡喃并香豆素衍生物的合成方法,所述吡喃并香豆素衍生物的结构式如反应方程式I中的(4a)所示,其特征在于所述的合成方法是以反应方程式I中的式(Ia)所示的芳香醛、式(2a)所示的丙二睛和式(3a)所示的4_羟基香豆素原料为底物,以式(b)所示的DBU型离子液体为催化剂,在水溶剂中,于室温下超声10 20分钟,反应结束后过滤得粗产物,经乙醇重结晶、干燥即得所述的吡喃并香豆素衍生物, 反应式如下2.如权利要求I所述的吡喃并香豆素衍生物的合成方法,其特征在于所述的DBU型离子液体催化剂记为[DBU] [Ac],其结构如反应方程式I中的式(b)所示。3.如权利要求I 2所述的吡喃并香豆素衍生物的合成方法,其特征在于所述的芳香醛、丙二睛和4-羟基香豆素的物质的量比为1:1: (1.0 I. 2),所述DBU型离子液体催化剂与芳香醛物质的量比为0.5: (50 150)。4.如权利要求I 3所述的吡...

【专利技术属性】
技术研发人员:李佰林
申请(专利权)人:李佰林台州学院
类型:发明
国别省市:

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