含杂环的非对称性芳香族化合物、有机薄膜晶体管用化合物、以及使用它的有机薄膜晶体管制造技术

本发明专利技术提供一种以下式(I)表示的化合物。其中，不存在R1～R14全部为氢原子的情况。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机薄膜晶体管用化合物、以及使用它的有机薄膜晶体管。更具体来说，涉及可以适用涂布工艺的有机薄膜晶体管用化合物以及将其用于有机半导体层中的有机薄膜晶体管。另外，本专利技术涉及含杂环的非对称性芳香族化合物、有机薄膜晶体管用化合物、以及使用它的有机薄膜晶体管。更具体来说，涉及作为可以适用涂布工艺且氧化稳定性良好的含杂环非对称性芳香族化合物的有机薄膜晶体管用化合物、以及将其用于有机半导体层中的有机薄膜晶体管。另外，本专利技术涉及新型的含杂环非对称性芳香族化合物、可以进行涂布工艺的有机薄膜晶体管用化合物以及将其用于有机半导体层中的有机薄膜晶体管。
技术介绍
薄膜晶体管(Thin Film Transistor :以下有时简记为TFT)被作为液晶显示装置 等显示用的开关元件广泛地使用。代表性的TFT在基板上依次具有栅电极、绝缘体层、半导体层，在半导体层上，具有隔开规定的间隔形成的源电极以及漏电极。有机半导体层形成通道区域，通过以对栅电极施加的电压控制在源电极与漏电极之间流过的电流来进行通/断动作。以往，该TFT使用无定形或多结晶的硅来制作，然而在使用此种硅的TFT的制作中所用的CVD (化学气相生长)装置非常昂贵，使用了 TFT的显示装置等的大型化具有导致制造成本的大幅度增加的问题。另外，由于将无定形或多结晶的硅成膜的过程是在非常高的温度下进行，因此可以作为基板使用的材料的种类受到限制，所以具有无法使用轻质的树脂基板等问题。另外，还有无法使用赋形性或柔软性优异的树脂基板等问题。为了解决此种问题，提出过取代无定形或多结晶的硅而使用有机物的TFT。作为用有机物形成TFT时所用的成膜方法，已知有真空蒸镀法、涂布法等，而根据这些成膜方法，可以在抑制制造成本的上升的同时，实现元件的大型化，可以将成膜时所必需的过程温度设为比较低的温度。由此，就此种有机TFT而言，具有对基板中所用的材料的选择时的限制少的优点，有望实现其实用化，进行过积极的研究报告。作为有机TFT的有机物半导体层中所用的p型场效应晶体管(FET =Field EffectTransistor)材料，以单质或者与其他的化合物的混合物的状态使用共轭系聚合物或噻吩等多聚体、金属酞菁化合物、并五苯等缩合芳香族烃等。另外，作为n型FET材料，例如已知有 1，4，5，8_ 萘四甲酸二酐(NTCDA)、11，11，12，12-四氰基萘 _2，6-醌二甲烷(TCNNQD)、1，4，5，8-萘四碳二酰亚胺(NT⑶I)、或氟化酞菁。另一方面，作为与有机TFT相同地利用导电的设备，有有机电致发光(EL)元件。就有机EL元件而言，一般来说对IOOnm以下的超薄膜沿膜厚方向施加105V/cm以上的强电场而强制性地流过电荷，而在有机TFT的情况下，需要用105V/cm以下的电场高速地使电荷流过数Pm以上的距离，因此对于有机TFT中所用的有机物自身来说，需要更好的导电性。但是，以往的有机TFT中的上述有机半导体材料的场效应迁移率小，响应速度慢，在作为晶体管的高速响应性方面存在问题。另外，通/断比也很小。而且，这里所说的通/断比，是将施加栅电压时(接通)的源极-漏极间流过的电流用未施加栅电压时(断开)的源极-漏极间流过的电流除而得的值。所谓接通电流，通常是在使栅电压增加时，源极-漏极间流过的电流饱和时的电流值(饱和电流)。作为有机TFT的代表性的材料，可以举出并五苯，专利文献I以及2中，制作了将并五苯用于有机半导体层中的有机TFT。并五苯具有在大气中的稳定性低的缺点，因此虽然元件刚刚制作后显示出非常高的迁移率，然而随着时间的经过迁移率就会降低。为了提高大气中的稳定性，有使 用并多苯(英文phenacene ;中文译文译自该英文原文)化合物的方法。例如，非专利文献I提出了茜([5]phenacene)，专利文献3提出了 [ll]phenacene。但是,这些化合物在有机溶剂中的溶解性低,具有无法适用于涂布工艺的缺点。专利文献4公开了如下的有机薄膜晶体管，是使用涂布工艺制造的有机薄膜晶体管，具备包含含杂环的缩合芳香族化合物的有机半导体层。根据专利文献4的公开内容，该化合物的保存稳定性出色。但是，评价了保存稳定性的有机TFT仅为利用蒸镀法制造的TFT,对于使用涂布工艺制造的有机TFT，没有进行保存稳定性的评价。作为提高大气中的稳定性的工作，在专利文献5中公开过在菲骨架的两端配设了噻吩环的5环稠环结构、或者在茼_骨架的一端或两端配设了噻吩环的5环以上的稠环结构。但是，没有关于溶解性的记载或启示。[专利文献][专利文献I]日本特开平5-55568号公报[专利文献2]日本特开2001-94107号公报[专利文献3]日本特开2009-218333号公报[专利文献4]日本特开2009-267140号公报[专利文献5]日本特开2010-177637号公报[非专利文献][非专利文献 I] H. Okamoto 等、Journal of the American Chemical Society^ 130卷、10470 页、2008 年
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供可以应用涂布工艺并且氧化稳定性优异的有机薄膜晶体管用化合物。本专利技术的目的还在于，提供具有优异的晶体管特性的有机薄膜晶体管。根据本专利技术，提供以下的有机薄膜晶体管用化合物等。I. 一种以下式(I)表示的化合物。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2009.11.05 JP 2009-254004;2010.07.02 JP 2010-152251.ー种以下式⑴表示的化合物2.根据权利要求I所述的化合物，其中， R1 R14的至少I个是选自碳数3 30的烯基、碳数2 30的炔基、碳数I 30的卤代烧基、碳数I 30的齒代烧氧基、碳数I 30的烧硫基、碳数I 30的齒代烧硫基、碳数I 30的烷基氨基、碳数2 60的ニ烷基氨基、碳数6 60的芳基氨基、碳数I 30的烷基磺酰基、碳数I 30的卤代烷基磺酰基、碳数3 20的烷基甲硅烷基、碳数5 60的烷基甲硅烷基こ炔基以及氰基中的基团。3.ー种以下式(A-I)表示的有机薄膜晶体管用化合物4.ー种以下式(A-2)表示的有机薄膜晶体管用化合物5.ー种含有权利要求3或4所述的有机薄膜晶体管用化合物的有机薄膜晶体管。6.一种有机薄膜晶体管，其是在基板上至少设有栅电极、源电极及漏电极这3个端子、绝缘体层以及有机半导体层并通过对栅电极施加电压来控制源扱-漏极间电流的有机薄膜晶体管，其中， 所述有机半导体层含有权利要求3或4所述的有机薄膜晶体管用化合物。7.ー种具有权利要求5或6所述的有机薄膜晶体管的装置。8.ー种以下式(B-I)表示的化合物9.根据权利要求8所述的化合物，其以下式(B-6)表示10.ー种以下式(B...

【专利技术属性】
技术研发人员：池田阳一，齐藤雅俊，池田秀嗣，中村浩昭，近藤浩史，栗原直树，寺井恒太，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：