【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及的是一种新型的具有Y位手性中心的α -酮酸酯化合物及其合成方法。
技术介绍
在不对称催化反应中,不对称1,4_共轭加成是通过亲核试剂对1,4_不饱和化合物中的碳正离子的选择性进攻,来形成新的碳-碳键并得到手性碳原子,此反应是构建手性碳-碳键的一种极其重要的方法。经过对现有技术文献检索,现有配体中亚磷酰胺配体、特别是轴手性亚磷酰胺配体在不对称1,4_共轭加成反应中效果表现极为优异(a. DeVries, A. H. M. ;Meetsma,A. ;Feringa, B. L. Angew. Chem. ,Int. Ed. 1996,35,2374-2376.b.Hua, Z. ;Vassar,V. C. ;Choi,H. ;0jama,I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004,101, 5411.c.Alexakis,A. ;Rosset,B. S. ;Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002,124,5262.)。2010 年,由张万斌课题组开发出的D2-对称的联苯双桥联亚磷酰胺配体在对链状烯烃的铜催化的不对称1,4_共轭加成反应中表现出了极其优异的催化反应活性及对映选择性。(Hui Zhang,Fang FangiFang XieiHan YuiGuoqiang YangiWanbin Zhang*. Tetrahedron Letters,2010,51,3119-3122.)。但是,到目前为止的Cu催化的不对称I,4-共轭加成反应中,对于不饱和链状烯烃表现不佳,且底物反应活 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种具有Y位手性中心的a-酮酸酯化合物,其由下述结构式(I)表示2.如权利要求I所述的具有Y位手性中心的a-酮酸酯化合物,其中, 所述结构式(I)中, R1是选自环己基、苄基、苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、卤代苯基、硝基苯基、呋喃基、萘基中的任意一种, R2是选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、苄基中的任意一种, R3是选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基中的任意一种。3.一种具有Y位手性中心的a-酮酸酯化合物的合成方法,其特征在于, 在手性亚磷酰胺配体与铜盐生成的催化剂的存在下,使二烷基锌与由下述结构式(2)表示的¢, Y-不饱和a-酮酸酯化合物发生不对称1,4_共轭加成反应,从而生成由下述结构式(I)表示的具有、位手性中心的a-酮酸酯化合物,4.如权利要求3所述的具有Y位手性中心的a-酮酸酯化合物的合成方法,其特征在于, 所述结构式(I)和结构式(2)中, R1是选自环己基、苄基、苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、卤代苯基、呋喃基、萘基中的任意一种, R2是选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、苄基中的任意一种, R3是选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基中的任意一种。5.如权利要求3或4所述的具有Y位手性中心的a-酮酸酯化合物的合成方法,其特...
【专利技术属性】
技术研发人员:张万斌,谢芳,杨波,
申请(专利权)人:上海交通大学,日本化学工业株式会社,
类型:发明
国别省市:
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