一种并四噻吩衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种并四噻吩衍生物及其制备方法与应用。并四噻吩衍生物，结构如式(I)所示，其中，R为氢、烷基或芳基。本发明专利技术还提供了式(I)化合物的制备方法。本发明专利技术的合成路线简单、有效；原料为商业化的廉价产品，合成成本低；合成方法具有普适性，可以推广应用到其他各种取代基取代的并四噻吩衍生物的合成。以本发明专利技术合成的[1]苯并噻吩并[3”.2”：4’，5’]噻吩并[2’.3’：4，5]噻吩并[2，3-b][1]苯并噻吩为有机半导体层制备的OFET的迁移率和开关比都比较高，迁移率最高为0.05cm2V-1s-1，开关比大于106，它们在OFET器件中有良好的应用前景。式I

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种并四噻吩衍生物物及其制备方法与应用。
技术介绍
以有机共轭的化合物为半导体材料，通过电场来控制材料导电能力的有源器件，即有机场效应晶体管(organic field-effect transistors,简称OFETs),是一类非常有潜力的有机光电器件。其具有有机半导体的诸多优良特性，如易于制备和功能化、较低的器件成本、良好的柔韧性和塑料衬底有良好的兼容性以及可大面积制备等。OFET器件未来可应用于电子纸、智能卡、电子商标、存储器、传感器和有源矩阵显示器等方面，尤其是柔性有机光电子器件和电路的关键元器件，显示出了极大的发展和应用前景。1986年，OFET被第一次报道(Tsumura, A. ；Koezuka, H. ；Ando, T. Appl. Phys. Lett, 1986,49,1210),而近年来，OFET取得了很大的进展，越来越受到人们的重视，尤其是含硫杂环的刚性并环分子，得到了广泛的应用(Takimiya, K. ；Shinamura, S. ；0saka, I. ；Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011,23,4347)。噻吩类杂环具有较低的最高占有分子轨道(HOMO)，良好的共轭性，以及较高的热稳定性，作为一类有机场效应材料，十分利于器件的制备和稳定性(Wu, W. ；Liu, Y. ；Zhu,D. Chem. Soc. Rev. 2010,39,1489)。其中，含相邻的硫原子以及中心对称性的分子非常有利于形成较强的分子间的相互作用力，能够提高分子间的电荷传输，有利于提高半导体材料的场效应性能，是一类非常有潜力的材料。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种并四噻吩衍生物及其制备方法。本专利技术提供了一种制备式I所示并四噻吩衍生物的中间体化合物，其结构通式如式IV所示化合物，为2，5_ 二甲硫基-3，6-二(R取代的苯基)噻吩并噻吩化合物；权利要求1.式IV所示化合物，2.一种制备权利要求I所述式IV所示化合物的方法，包括如下步骤 1)将噻吩并噻吩与正丁基锂混匀进行反应得到双锂盐后，再加入二甲基二硫进行反应，反应完毕得到式II所示2，5_ 二甲硫基噻吩并噻吩化合物；3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述步骤I)中，所述正丁基锂、二甲基二硫与噻吩并噻吩的投料摩尔比为2. 0-2. 2 2. 0-2. 5 1，优选2. I 2. I I ；所述反应步骤中，温度为_78°C至25°C，时间为6 12小时； 所述步骤2)中，所述2，5_ 二甲硫基噻吩并噻吩与液溴的投料摩尔比为I 2. 0-3. 0，优选I : 2. 5 ;所述反应步骤中，温度为25°C至40°C，时间为6 12小时； 所述步骤3)中，所述催化剂选自四(三苯基膦)钯、醋酸钯和二氯化钯中的至少一种；所述R取代的苯硼酸、3，6_ 二溴-2，5- 二甲硫基噻吩并噻吩与催化剂的投料摩尔比为2. 1-2. 5 I 0.05-0. 15，优选2. I I O. I ;所述Suzuki反应步骤中，温度为100 110°C，时间为24 36小时。4.根据权利要求2-3任一所述的方法，其特征在于所述步骤I)、步骤2)和步骤3)所述反应均在溶剂中进行。5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于所述步骤I)中，所述溶剂选自四氢呋喃和乙醚中的至少一种； 所述步骤2)中，所述溶剂选自三氯甲烷、二氯甲烷和四氯化碳中的至少一种； 所述步骤3)中，所述溶剂选自无水I，4- 二氧六环、四氢呋喃和乙二醇二甲醚中的至少一种。6.式I所示化合物，7.一种制备权利要求6所述式I所示化合物的方法，包括如下步骤将权利要求I所述式IV所示化合物与氧化剂混匀进行氧化反应后，再与三氟甲磺酸混匀进行关环反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于所述氧化剂选自过氧化氢水溶液、过氧化苯甲酸和过氧乙酸中的至少一种； 所述式IV所示化合物、氧化剂与三氟甲磺酸的投料摩尔比为I : 2. 0-3. O 20-400，优选 I : 2. I : 40 ; 所述氧化反应中，温度为25-40°C，时间为12-24小时； 所述关环反应步骤中，温度为20-25°C，时间为12-24小时。9.权利要求6所述化合物在制备有机场效应晶体管中的应用。10.以权利要求6所述化合物为有机半导体层的有机场效应晶体管。全文摘要本专利技术公开了一种并四噻吩衍生物及其制备方法与应用。并四噻吩衍生物，结构如式(I)所示，其中，R为氢、烷基或芳基。本专利技术还提供了式(I)化合物的制备方法。本专利技术的合成路线简单、有效；原料为商业化的廉价产品，合成成本低；合成方法具有普适性，可以推广应用到其他各种取代基取代的并四噻吩衍生物的合成。以本专利技术合成的苯并噻吩并噻吩并噻吩并苯并噻吩为有机半导体层制备的OFET的迁移率和开关比都比较高，迁移率最高为0.05cm2V-1s-1，开关比大于106，它们在OFET器件中有良好的应用前景。式I文档编号H01L51/05GK102659810SQ20121011329公开日2012年9月12日 申请日期2012年4月17日 优先权日2012年4月17日专利技术者于贵, 刘云圻, 朱敏亮, 王丽萍, 罗皓, 陈华杰, 黄剑耀 申请人:中国科学院化学研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：于贵，黄剑耀，王丽萍，罗皓，朱敏亮，陈华杰，刘云圻，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，
类型：发明
国别省市：