一种检测硫醇类化合物的荧光探针及其制备方法和用途技术

本发明专利技术公开了一种检测硫醇类化合物的荧光探针及其制备方法和用途，所述化合物的制备方法是，由7-(二乙基氨基)-3-甲基-2H-苯并[1,4]噁嗪-2-酮为起始反应物，先制备7-(二乙基氨基)-3-醛基-2H-苯并[1,4]噁嗪-2-酮，然后得到所需的化合物。本发明专利技术所提供的荧光探针分子在水/有机混合溶剂中对硫醇类物质具有良好的选择性和灵敏度，该探针因其较高专一性，灵敏性和潜在的应用价值，可建立一种定量测定硫醇类分子的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机小分子荧光探针领域，特别涉及一种可用检测生物体系中硫醇浓度的荧光探针及其制备方法和用途。
技术介绍
硫醇是生物体中许多蛋白质和小分子的重要组成部分，在细胞的抗氧化系统中具有重要的作用。小分子硫醇包括半胱氨酸(Cys)、谷胱甘肽(GSH)、硫辛酸和辅酶A ;大分子硫醇包括含巯基的多肽、酶和生物膜。大量的生物现象被认为依赖于这些包含巯基的硫醇类物质，如氧化还原反应、甲基转移反应、二氧化碳固定反应以及辅酶A参与的反应等。谷胱甘肽(GSH)是细胞内含量最高的小分子硫醇(I lOmmol/L)，它存在氧化型谷胱甘肽(GSSG)和还原型GSH的氧化还原动态平衡。大量资料显示，谷胱甘肽在维持细胞的氧化还原动态平衡、氧化应激和在细胞的生长、功能中起着重要作用，而且谷胱甘肽的水平还与许多疾病和癌症有着直接的联系。因此，定量检测生物体系中硫醇的浓度在生物化学和临床化学中具有重要意义。目前已报道的用于检测硫醇的方法主要有高效液相色谱法、电化学法、荧光法等。荧光探针主要是依靠荧光信号的变化，对外来检测物质进行检测，一般有荧光强度的变化和发射波长的变化，由于其探针特殊的光物理和光化学特性而具有灵敏度高、动态响应范围宽的特点,更重要的是能够实现对活体甚至单个细胞的实时可视化示踪，已成为目前广泛采用的检测细胞内硫醇类物质的一种重要手段。
技术实现思路
本专利技术的专利技术目的是提供一种新的检测硫醇类化合物的荧光探针，从而快速准确、灵敏地检测出细胞中硫醇类物质的浓度，本专利技术的另一个目的是提供该荧光探针的制备方法。为达到上述专利技术目的，本专利技术采用的技术方案是一种化合物，具有如下所示结构权利要求1.一种化合物，其特征在于，具有如下所示结构2.权利要求I所述化合物的制备方法，包括如下步骤 (1)混合7-(二乙基氨基)-3-甲基-2H-苯并噁嗪-2-酮，二氧化硒，1，4- 二氧六环，回流反应7小时，旋蒸除去1，4- 二氧六环后，柱层析得到中间产物7-( 二乙基氨基)-3-醛基-2H-苯并噁嗪-2-酮； 其中7-( 二乙基氨基)-3_甲基-2H-苯并噁嗪-2-酮、二氧化硒的摩尔比为I I I. 2，1，4-二氧六环为回流溶剂； (2)混合7-(二乙基氨基)-3_醛基-2H-苯并噁嗪-2-酮，2，3-二甲基-苯并噻唑盐，无水乙醇，回流反应12小时，除去无水乙醇后，柱层析得到化合物； 其中7-( 二乙基氨基)-3_醛基-2H-苯并噁嗪-2-酮、2，3-二甲基-苯并噻唑盐的摩尔比为I : I I. 2，无水乙醇为回流溶剂，所述2，3-二甲基-苯并噻唑盐选自2，3- 二甲基-苯并噻唑碘盐、2，3- 二甲基-苯并噻唑氯盐、2，3- 二甲基-苯并噻唑溴盐或2，3- 二甲基-苯并噻唑对甲苯磺酸盐。3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征在于步骤(2)中，所述2，3-二甲基-苯并噻唑盐为2，3-二甲基-苯并噻唑碘盐，经步骤(2)得到化合物后，通过含有氯离子、溴离子或对甲苯磺酸根离子的4.权利要求I所述化合物作为检测硫醇类化合物的荧光探针的用途。全文摘要本专利技术公开了一种检测硫醇类化合物的荧光探针及其制备方法和用途，所述化合物的制备方法是，由7-(二乙基氨基)-3-甲基-2H-苯并噁嗪-2-酮为起始反应物，先制备7-(二乙基氨基)-3-醛基-2H-苯并噁嗪-2-酮，然后得到所需的化合物。本专利技术所提供的荧光探针分子在水/有机混合溶剂中对硫醇类物质具有良好的选择性和灵敏度，该探针因其较高专一性，灵敏性和潜在的应用价值，可建立一种定量测定硫醇类分子的方法。文档编号C09K11/06GK102659775SQ20121013053公开日2012年9月12日 申请日期2012年4月28日 优先权日2012年4月28日专利技术者刘晓东, 孙如, 王丽华, 葛健锋, 路建美 申请人:苏州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：路建美，刘晓东，葛健锋，孙如，王丽华，
申请(专利权)人：苏州大学，
类型：发明
国别省市：