本发明专利技术公开了一种与植物固氮活性有关的氨基五糖化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构式如式I所示。制备方法如下：分别以酰基葡萄糖和酰基甘露糖为糖基供体，1-O-对甲氧基苯基的鼠李糖为糖基受体，首先得到1→3-β-连接和1→2-α-连接的双糖，再以后者为糖基受体，酰基鼠李糖为糖基供体，得到三糖，以该三糖为糖基供体，以前面得到1→3-β-连接双糖为糖基受体，得到五糖，再脱去保护即得到目标化合物I。室内生物活性实验和田间试验结果表明，化合物I在一定浓度下对小麦、棉花具有调节生长，促进根系的生长，增加单株总根条数，促进幼苗生长，加单株分蘖，培育壮苗的作用。(式I)
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种与植物固氮活性有关的氨基五糖及其制备方法与应用。
技术介绍
目前多种寡糖类物质已经成功应用于农业生产中，例如甲壳素可作为叶面肥，能促进根系生长、株壮叶茂，开花结果期起到促花、膨果效果。壳寡糖不仅可刺激植物生长，使农作物和水果蔬菜增产丰收，还可诱导植物的抗病性，对多种真菌、细菌和病毒产生免疫和杀灭作用。目前农药科技工作者们对寡糖类农药的关注越来越多，一些人工合成的寡糖，如葡聚六糖，也已经被证明具有植物自我防卫系统的激活能力。植物的生长需要不断的从周围的土壤中吸收铵盐和硝酸盐，进而将这些无机氮同化成植物体内的蛋白质等有机氮。根瘤菌固氮是不少植物获取氮元素的重要来源，根瘤菌与寄主植物通过信号分子的传递相互识别并形成共生关系，而糖类则是这些信号分子中最为关键的一种(Battisti, L. ；Lara, J. C. ；Leigh, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992,89,5625-5629.)。有研究表明，部分根瘤菌寡糖有刺激植物根瘤形成的功能。在某些情况下，即使没有根瘤菌的存在，只要向寄主植物根中注入低浓度(10_6-10_12M)的根瘤菌寡糖，就能引发植物根瘤化过程。因而这些寡糖的合成便有着十分重要的研究意义及潜在的应用价值。1994 年 Ying Wang 等(Wang, Y. ；Hollingsworth, R. I. The structure ofthe 0-antigenicchain of the lipopolysaccharide of Rhizobium trifokii4s. Carbohydrate. Research, 1994,260 :305-317.)石角定了固氮菌 Rhizobium trifokii 4s中与固氮作用密切相关的脂多糖中O-特异性链的结构，其结构是以2-乙酰氨基-2-脱氧-a-D-甘露糖-(I — 2)- a-L-鼠李糖-(I — 4)_2_乙酰氨基_2_脱氧-β -D-匍萄糖_(1 — 3)-a -L-鼠李糖为重复单兀的多糖闻分子聚合物，结构式见下权利要求1.式I所示的化合物2.权利要求I中式I所示化合物的制备方法，包括下述步骤 1)将式II所示的双糖化合物受体与式III所示的三糖化合物供体进行缩合反应,得到式IV所示的全保护氨基五糖化合物；3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤I)所述缩合反应在三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用下进行，所述三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯与式III所示的三糖化合物供体的摩尔比为O. 01-0. 5 I ;式II所示的双糖化合物受体与式III所示的三糖化合物供体的摩尔比为I : 1-1.5。4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于步骤I)所述缩合反应的反应介质为二氯甲烷；所述缩合反应的反应温度可为-20°C -0°C，反应时间可为2-4小时。5.根据权利要求2-4中任一项所述的方法，其特征在于步骤2)中所述反应的反应温度为20°C _30°C，反应时间为4-8天。6.根据权利要求2-5中任一项所述的方法，其特征在于所述式II所示的双糖化合物受体的制备方法如下以式I所示的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯为糖基供体，式2所示的酰基鼠李糖苷为糖基受体，进行缩合反应得到式3所示的I — 3-β -连接双糖，所述双糖经脱乙酰基化得到式4所示的化合物，式4所示的化合物经4，6-羟基异丙叉基化得到式5所示的化合物，式5所示的化合物肼解得到式6所示的化合物,式6所示的化合物乙酰化得到式7所示的化合物，式7所示的化合物解叉基保护得到式8所示的化合物,然后对式8所示的化合物进行选择性6-位苯甲酰化得到式II所示的双糖化合物受体；7.根据权利要求2-6中任一项所述的方法，其特征在于所述式III所示的三糖化合物供体的制备方法如下以式9所示的甘露糖三氯乙酰亚胺酯为糖基供体，式10所示的酰基鼠李糖苷为糖基受体，进行缩合反应得到式11所示的I — 2-α -连接双糖，所述双糖脱烯丙氧羰基得到式12所示的双糖受体；式12所示的双糖受体与式13所示的酰基鼠李糖三氯乙酸亚胺酯缩合得到式14所不的(I — 2) _ a -L-连接的二糖，该二糖经叠氮还原、乙酰化得到式15所示的三糖，将式15所示的三糖脱对甲氧基苯基、然后活化，得到式III所示的三糖化合物供体；8.权利要求I中式I所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用。9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于所述植物生长调节剂具有下述至少一种作用1)促进根系生长，2)促进幼苗生长，3)增加单株总根条数，4)增加单株分蘖，5)培育V壮苗。全文摘要本专利技术公开了一种与植物固氮活性有关的氨基五糖化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构式如式I所示。制备方法如下分别以酰基葡萄糖和酰基甘露糖为糖基供体，1-O-对甲氧基苯基的鼠李糖为糖基受体，首先得到1→3-β-连接和1→2-α-连接的双糖，再以后者为糖基受体，酰基鼠李糖为糖基供体，得到三糖，以该三糖为糖基供体，以前面得到1→3-β-连接双糖为糖基受体，得到五糖，再脱去保护即得到目标化合物I。室内生物活性实验和田间试验结果表明，化合物I在一定浓度下对小麦、棉花具有调节生长，促进根系的生长，增加单株总根条数，促进幼苗生长，加单株分蘖，培育壮苗的作用。(式I)文档编号C07H15/203GK102617662SQ20121004949公开日2012年8月1日 申请日期2012年2月29日 优先权日2012年2月29日专利技术者宗广辉, 张建军, 梁晓梅, 段留生, 王笑妍, 王道全, 谭伟明 申请人:中国农业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：张建军，宗广辉，段留生，谭伟明，王笑妍，梁晓梅，王道全，
申请(专利权)人：中国农业大学，
类型：发明
国别省市：
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