一种噻吩吡嗪类染料的制备方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用技术

一种噻吩吡嗪类染料的制备方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用，属于有机功能材料作为光敏剂在染料敏化太阳能电池方面的应用技术领域。该噻吩吡嗪类染料是经过噻吩的溴化、浓硝酸硝化、金属锡还原，然后和二酮化合物进行缩合、溴化，再和硼酸化的供电子基团偶联，最后水解制得。该噻吩吡嗪类染料以具有优良的光电性能和独特结构的噻吩吡嗪为通道，两端连接不同的供电子基团和双吸电子基团，可以有效地拓展此类化合物的吸收范围。另外，噻吩吡嗪结构独特的双通道结构，使得此类化合物相比普通的单通道结构具有独特的电荷传输与分离能力。因此，该类染料可作为增感染料应用于染料敏化太阳能电池或其它有机太阳能电池。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机功能材料作为光敏剂在染料敏化太阳能电池方面的应用
，具体涉及一种噻吩吡嗪类染料的制备方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用。
技术介绍
1991年，瑞士 Gratzel等人专利技术了一种吸附光敏染料后的纳米二氧化钛薄膜作为光电阳极的化学太阳能电池，称为染料敏化太阳能电池。这类电池结构简单，光电转换效率较高，在模拟太阳光照射下，其光电转换效率能达到11%以上，而其成本仅为硅太阳能电池的 1/5-1/10。染料敏化太阳能电池低廉的制作成本，使其成为一种非常具有应用前景的光电转换装置。在染料敏化太阳能电池中，将光阳极纳米二氧化钛薄膜吸附的染料称为敏化剂， 其性能直接影响着太阳能电池对光的利用。光敏染料吸收光并将激发态电子传入二氧化钛中，自身被电解质中电对还原再生，这一过程重复进行实现了太阳能到电能的转换。目前应用于染料敏化太阳能电池性能最好的光敏染料多为联吡啶钌类配合物染料，但是由于贵金属钌的成本等问题的存在，使得其大规模生成及应用存在巨大挑战。因而，非金属敏化染料的开发利用成为近年来的一个重要研究领域。为进一步降低此类电池的制作成本，非金属光敏染料由于具有结构可设计、制备简单等优点，近年来受到广泛的关注，具有很好的商业前景。目前文献报道效果较好的非金属光敏染料多为D-π-A型结构，增强染料体系推拉电子能力可以有效提高染料分子对光的利用率。大部分染料结构均为单D单π单A结构，而在单D单π单A体系中，进一步提闻染料体系推拉电子能力以有效提闻染料分子对光的利用率已成为瓶颈。因此，如何实现背光源的窄边框化成为本领域技术人员亟待解决的问题。专利技术内容为了克服现有技术中存在的问题，本专利技术提供一种用于染料敏化太阳能电池的噻吩吡嗪类染料及其制备方法，该噻吩吡嗪类染料由于其特殊结构，使其很容易用来制备双 (多)D双(多)π双(多)A结构的光敏染料，有望进一步提高染料体系推拉电子能力，进而提高染料分子对光的利用率。本专利技术的一方面在于，公开一种噻吩吡嗪类染料的结构，其具有如下通式权利要求1. 一种噻吩吡嗪类染料，其特征在于，具有如下通式2.根据权利要求I所述的噻吩吡嗪类染料，其特征在于，其化学结构式为G-l、G-2、 G-3、G-4、G-5、G-6 中的一种。G-I 3.如权利要求I或2所述的噻吩吡嗪类染料的制备方法，其特征在于，该制备方法包括下列步骤(1)A(E)n-CHO在催化剂量的KCN条件下自身缩合，再用氢溴酸氧化得到二酮化合物， 备用;(2)当m= O时，噻吩用溴化剂NBS溴化，然后用浓硝酸硝化，再用金属锡还原得到二氨基化合物，备用；当m古O时，a.噻吩用溴化剂NBS溴化，然后用浓硝酸硝化，得到3，4-二硝基-2，5- 二溴噻吩；b.3,4- 二硝基-2, 5- 二溴噻吩分别和I倍或2倍摩尔量的B-Sn (n-Bu) 3偶联；c.偶联产物再分别用I倍或2倍量的NBS进行溴化；d.重复m次步骤b，m-l次步骤c后，产物再用金属锡还原得到二氨基化合物，备用；(3)将步骤(I)获得的二酮化合物和步骤(2)获得的二氨基化合物缩合，缩合产物经 NBS溴化，制得溴化产物，备用；(4)供电子基团D用NBS溴化，再在正丁基锂存在下和硼酸甲酯反应，得到D-B(OH)2, 备用;(5)步骤(3)所得的溴化产物和I倍或2倍摩尔量步骤(4)所得的D-B(OH)2在钯催化剂存在下偶联-J禺联产物在LiOH溶液中水解，最终得到噻吩吡嗪类染料。4.利用权利要求I所述的噻吩吡嗪类染料制备的染料敏化太阳能电池。全文摘要一种噻吩吡嗪类染料的制备方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用，属于有机功能材料作为光敏剂在染料敏化太阳能电池方面的应用
该噻吩吡嗪类染料是经过噻吩的溴化、浓硝酸硝化、金属锡还原，然后和二酮化合物进行缩合、溴化，再和硼酸化的供电子基团偶联，最后水解制得。该噻吩吡嗪类染料以具有优良的光电性能和独特结构的噻吩吡嗪为通道，两端连接不同的供电子基团和双吸电子基团，可以有效地拓展此类化合物的吸收范围。另外，噻吩吡嗪结构独特的双通道结构，使得此类化合物相比普通的单通道结构具有独特的电荷传输与分离能力。因此，该类染料可作为增感染料应用于染料敏化太阳能电池或其它有机太阳能电池。文档编号C07D495/04GK102604415SQ201210048639公开日2012年7月25日 申请日期2012年2月28日 优先权日2012年2月28日专利技术者王超磊, 马廷丽, 高俊雄 申请人:大连理工大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：马廷丽，王超磊，高俊雄，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：