环状化合物、其制造方法、辐射敏感组合物及抗蚀图案形成方法技术

技术编号:7604225 阅读:205 留言:0更新日期:2012-07-22 07:24
下述式(1)所示的环状化合物。(式中,L、R1、R′及m如说明书中所定义的)。式(1)所示的环状化合物由于相对于安全溶剂的溶解性高,灵敏度高,并且可赋予良好的抗蚀图案形状,所以作为辐射敏感组合物的成分是有用的。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及作为酸放大型非高分子系抗蚀材料有用的以特定的化学结构式表示的环状化合物、包含该化合物的辐射敏感组合物、及使用该组合物的抗蚀图案形成方法。
技术介绍
迄今为止的一般的抗蚀材料是能够形成非晶质薄膜的高分子系材料。例如通过对将聚甲基丙烯酸甲酯、具有酸解离性反应基的多羟基苯乙烯或聚甲基丙烯酸烷基酯等高分子抗蚀材料的溶液涂布到基板上而制作的抗蚀薄膜照射紫外线、远紫外线、电子束、超紫外线(EUV)、X射线等,从而形成45 IOOnm左右的线图案。然而,由于高分子系抗蚀剂分子量大至1万 10万左右,分子量分布也宽,所以在使用高分子系抗蚀剂的光刻法中,在微细图案表面上产生粗糙,难以控制图案尺寸,成品率降低。因此,在以往的使用高分子系抗蚀材料的光刻法中微细化有限。为了制作更微细的图案,提出了各种低分子量抗蚀材料。例如,提出了使用低分子量多核多酚化合物作为主要成分的碱显影型的负型辐射敏感组合物(参照专利文献1及专利文献幻,但它们存在耐热性不充分、所得抗蚀图案的形状变差的缺点。作为低分子量抗蚀材料的候补,提出了使用低分子量环状多酚化合物作为主要成分的碱显影型的负型辐射敏感组合物(参照专利文献3及非专利文献1)。由于这些低分子量环状多酚化合物为低分子量,所以可期待提供分子尺寸小、分辨性高、粗糙小的抗蚀图案。此外,低分子量环状多酚化合物通过在其骨架中具有刚直的环状结构,从而虽然为低分子量,但赋予高耐热性。然而,现在已知的低分子量环状多酚化合物存在相对于半导体制造工艺中所用的安全溶剂的溶解性低、灵敏度低及所得抗蚀图案形状差等问题,期望低分子量环状多酚化合物的改良。专利文献1 日本特开2005-3^838号公报专利文献2 日本特开2008-145539号公报专利文献3 日本特开2009-173623号公报非专利文献 1 :T. Nakayama, Μ. Nomura, K. Haga, Μ. Ueda :Bull. Chem. Soc. Jpn.,71, 2979(1998)
技术实现思路
本专利技术的目的在于,提供一种相对于安全溶剂的溶解性高、高灵敏度、并且可赋予良好的抗蚀图案形状的环状化合物、其制造方法、包含该化合物的辐射敏感组合物及使用该辐射敏感组合物的抗蚀图案形成方法。本专利技术人等为了解决上述课题而进行了深入研究,结果发现,具有特定结构的环5状化合物相对于安全溶剂的溶解性高,高灵敏度,并且可赋予良好的抗蚀图案形状,从而达到本专利技术。SP,本专利技术如下所述。1. 一种环状化合物,其以下述式(1)表示。权利要求1. 一种环状化合物,其以下述式⑴表示,2.根据权利要求1所述的环状化合物,其以下述式( 表示,3.根据权利要求1或2所述的环状化合物,其中,各R’独立地为下述式(1- 所示的基团,4.根据权利要求1 3中任一项所述的环状化合物,其中,各R’独立地为下述式(1-4) 所示的基团,5.根据权利要求1 4中任一项所述的环状化合物,其中,各R’独立地为下述式(1-5) 所示的基团,6.根据权利要求1 5中任一项所述的环状化合物,其分子量为700 5000。7.—种权利要求1 6中任一项所述的环状化合物的制造方法,所述方法包括选自由芳香族羰基化合物(Al)及该芳香族羰基化合物(Al)的缩醛化物(Α4)组成的组中的1 种以上的化合物与选自由酚性化合物m组成的组中的1种以上的化合物的缩合反应。8.根据权利要求7所述的制造方法,其中,所述酚性化合物m为具有1 3个酚性羟基的碳原子数6 15的化合物。9.一种辐射敏感组合物,其包含权利要求1 6中任一项所述的环状化合物及溶剂。10.根据权利要求9所述的辐射敏感组合物,其包含1 80重量%固体成分及20 99重量%溶剂。11.根据权利要求9或10所述的辐射敏感组合物,其还包含产酸剂(C),所述产酸剂 (C)通过选自由可见光线、紫外线、准分子激光、电子束、超紫外线(EUV)、X射线及离子束组成的组中的任一种辐射线的照射而直接地或间接地产生酸。12.根据权利要求9 11中任一项所述的辐射敏感组合物,其还包含酸交联剂(G)。13.根据权利要求9 12中任一项所述的辐射敏感组合物,其还包含酸扩散控制剂㈤。14.根据权利要求9 13中任一项所述的辐射敏感组合物,其中,所述环状化合物选自由下述式(2- 所示的化合物组成的组中,15.根据权利要求14所述的辐射敏感组合物,其中,所述环状化合物选自由下述式(3)所示的各化合物组成的组中,16.根据权利要求9 15中任一项所述的辐射敏感组合物,其中,所述固体成分以固体成分为基准的重量%计含有50 99. 4/0. 001 49/0. 5 49/0. 001 49/0 49的环状化合物/产酸剂(C) /酸交联剂(G)/酸扩散控制剂(E)/任意成分(F)。17.根据权利要求9 16中任一项所述的辐射敏感组合物,其能够通过旋涂形成非晶质膜。18.根据权利要求9 17中任一项所述的辐射敏感组合物,其中,所述非晶质膜的 23°C下的相对于2. 38重量%四甲基氢氧化铵水溶液的溶解速度为10人/see以上。19.根据权利要求17或18所述的辐射敏感组合物,其中,照射KrF准分子激光、超紫外线、电子束或X射线后的所述非晶质膜或在20 250°C下加热后的所述非晶质膜的相对于 2. 38重量%四甲基氢氧化铵水溶液的溶解速度为5人/see以下。20.一种抗蚀图案形成方法,其包括以下工序将权利要求9 19中任一项所述的辐射敏感组合物涂布到基板上形成抗蚀膜的工序;对所述抗蚀膜进行曝光的工序;以及对曝光后的抗蚀膜进行显影而形成抗蚀图案的工序。21.一种芳香族羰基化合物,其以下述式(6-1)表示,22.—种缩醛化合物,其以下述式(6- 表示,全文摘要下述式(1)所示的环状化合物。(式中,L、R1、R′及m如说明书中所定义的)。式(1)所示的环状化合物由于相对于安全溶剂的溶解性高,灵敏度高,并且可赋予良好的抗蚀图案形状,所以作为辐射敏感组合物的成分是有用的。文档编号C07C47/546GK102596874SQ20108004003公开日2012年7月18日 申请日期2010年8月30日 优先权日2009年9月9日专利技术者小黑大, 林宏美, 越后雅敏 申请人:三菱瓦斯化学株式会社本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:林宏美越后雅敏小黑大
申请(专利权)人:三菱瓦斯化学株式会社
类型:发明
国别省市:

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