杀菌剂制造技术

本发明专利技术涉及下式的化合物及其立体异构体：式中，Ｒ＋［１］、Ｒ＋［２］、Ｗ、Ｘ、Ｙ和Ｚ如说明书中所定义的一样。这些化合物用作杀菌剂和杀虫剂，以及用于植物生长调节剂。（*该技术在2007年保护过期，可自由使用*）

Bactericide

The present invention relates to compounds of the formula and their stereoisomers: in the formula, R + (1), R + (), W, X, Y, and Z are as defined in the specification. These compounds are useful as fungicides and insecticides, as well as in plant growth regulators.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及可用于农业(尤其可用作杀菌剂，但也用作植物生长调节剂和杀虫剂)的丙烯酸衍生物及其制备方法、含有该类衍生物的农药(特别是杀菌)组合物及用其杀菌(尤其是植物中的真菌感染)的方法、防治和消灭虫害，以及调节植物生长。本专利技术提供式(Ⅰ)的化合物及其立体异构体 其中，R1和R2是任意取代的烷基(特别是甲基)，可以相同，也可以不同;W，X，Y和Z可以相同，也可以不同，他们是氢，囟素(氟、氯、溴或碘)、羟基任意取代的烷基，任意取代的环烷基，任意取代的环烷基烷基，任意取代的芳烷基，任意取代的芳氧基烷基，任意取代的链烯基，任意取代的芳基，任意取代的炔基，任意取代的氨基，任意取代的芳基偶氮基，任意取代的杂芳基烷基，任意取代的芳氧基烷基，任意取代的酰氨基、硝基、氰基，-OR3，-SR3，-CO2R4，-CONR5R6，-COR7，-CR8＝NR9，-N＝CR10R11，-SOR12或-SO2R13，或W，X，Y和Z中任何两个在苯环上的相邻位置，通过任意连接生成的任意取代的稠环、芳族环或脂族环，含有1个或多个任意杂原子;R是任意取代烷基或环烷基，在环烷基环中含有任意1个杂原子，任意取代的链烯基，任意取代的芳基，任意取代的芳烷基，任意取代的酰基，或任意取代的杂芳基;R4，R5，R6，R7，R8，R10和R11，可以相同，也可以不相同，他们是氢或任意取代的烷基，任意取代的环烷基，任意取代的环烷基烷基，任意取代的链烯基，任意取代的的炔基，任意取代的芳基，任意取代的杂芳基，或任意取代的芳烷基;R9，R12和R13是任意取代的芳基或任意取代的杂芳基。本专利技术的化合物至少含有一个碳-碳双键，有时以几何异构体混合物的形式得到。因此，这些混合物可以分离成单个异构体，而本专利技术包括这异构体及其按各种比例混合的混合物，包括主要由(Z)异构体组成的混合物和主要由(E)异构体组成的混合物。由丙烯酸酯基非对称取代的双键形成的多个异构体通常用“E”和“Z”表示。这些专用术语是根据文献中充分介绍的Cahn-Ingold-Prelog system定义的(参阅J.March，“Advanced Organic Chemistry”，第3版，Wiley-Interscience，第109页及以下各页)。 上式是丙烯酸酯双键两个几何异构体的可分离的混合物，即 式(Ⅰ)的化合物中，烷基和烷氧基的烷基部分可以是直链或支链，含1-6个碳原子为好，含1～4个碳原子更好。例如甲基，乙基，丙基(正丙基和异丙基)和丁基(正丁基，仲丁基，异丁基和叔丁基)。烷基的任意取代基包括羟基，囟素(特别是氯或氟)和烷氧羰基。三氟甲基是一个特别令人感兴趣的任意取代的烷基。任意取代的烷基R1和R2是两个甲基为佳。被取代时，较佳取代基是含1或多个原子的氟。环烷基，以C3-6环烷基为佳，包括环己基和环烷基烷基，以C3-6环烷基(C1-4)烷基为佳，包括环丙基乙基。含杂原子环烷基的例子是四氢吡喃基。芳烷基尤其包括苯烷基(特别是苯甲基，苯乙基，苯丙基，苯丁基或苯己基)，其中烷基部分可以有其他取代基，如羟基;芳基可以被例如1个或多个基团取代囟素，羟基，C1-4烷基(特别是甲基和乙基)，C1-4烷氧基(特别是甲氧基)，卤代(C1-4)烷基(特别是三氟甲基)，卤代(C1-4)烷氧基(特别是三氟甲氧基)，C1-4烷基硫基(特别是甲硫基)，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，芳基(特别是苯基)、芳氧基(特别是苯氧基)、芳基(C1-4)烷基(特别是苯甲基，苯乙基和苯基正丙基)，芳基(C1-4)烷氧基(特别是苄氧基)，芳氧基(C1-4)烷基(特别是苯氧基甲基)，酰氧基(特别是乙酰氧基和苯甲酰氧基)，氰基，氰硫基，硝基，-NR′R″，-NHCOR′，-NHCONR′R″，-CONR′R″，-COOR″，-OSO2R′，-SO2R′，-COR′，-CR′＝NR″或-N＝CR′R″，其中R′和R″各自是氢，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，苯基和苄基可被氢、C1-4烷基或C1-4烷氧基任意取代。芳氧基烷基尤其包括苯氧基烷基(特别是苯氧基甲基或苯氧基乙基)，其中烷基部分可以带有其他取代基，如羟基，芳基部分可以按上述芳烷基中芳基部分的相同方法取代。链烯基和炔基含有2～6个碳原子为佳，在直链或支链中含2～4个碳原子更佳。乙烯基，丙烯基和丁烯基是烷烯基的例子。链烯基(特别是乙烯基60的任意取代基包括芳基和杂芳基(如苯基，呋喃基，噻吩基或吡啶基)，它们所带的取代基如同上述芳烷基中芳基部分所带的基团，尤其是囟素(特别是氯或氟)。此外，链烯基的末端碳原子可以形成5元或6元环烷基部分。炔基包括乙炔基并可被任意取代，例如被芳基取代，该芳基可以如同上述芳烷基中的芳基部分的方式被取代。芳基最好是苯基;杂芳基包括杂芳族基，如吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，1，2，3-，1，2，4-和1，3，5-三嗪基，1，2，4，5-四嗪基，噻吩基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基和苯并噻吩基任何一个都可按上述芳烷基中的芳基部分方式被取代。任意取代氨基，酰氨基和酰基包括-NR′R″，-NHCOR′和-COR′基，其中R′和R″的定义同上。酰基尤其包括甲酰基，乙酰基和苯甲酰基，酰氨基包括苯甲酰氨基和糠酰氨基，他们可被任意取代，如被N-(C1-4)烷基)特别是N-甲基)取代。芳偶氮基，如苯偶氮基，其中芳基部分如同上述芳烷基中的芳基部分方式被任意取代，特别是被炔基，烷氧基(尤其是甲氧基)或二烃氨基(尤其是二甲氨基)。杂芳烷基和杂芳氧基烷基是带有包括吡啶基，嘧啶基，噻吩基，呋喃基和吡咯基的杂芳族取代基(在杂芳氧基烷基情况下通过1个氧原子连接)的烷基(较好是C1-4烷基，在杂芳烷基情况下，乙基特别好，在杂芳氧基烷基情况下，甲基特别好)。杂芳基部分如同上述芳烷基中的芳基的方式，可被任意取代，特别是被三氟甲基，囟素(尤其是氟，氯或溴)，硝基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，三氟甲氧基和氨基取代。凡是涉及任意取代的芳基或杂芳基部分或取代的稠环时，任意取代基包括如上所述存在于芳烷基的芳基部分中的那些基团。本专利技术的另一个特点是提供了具有式(Ⅰa)的化合物及其立体异构体 其中，W，X，Y和Z可以相同，也可以不同，他们是氢，囟素(特别是氟或氯)，被羟基或C1-4烷氧基羰基任意取代的C1-4烷基，三氟甲基，苯基(C1-4)烷基，苯氧基(C1-4)烷基，被芳族基或杂芳族基(如苯基，呋喃基，噻吩基或吡啶基)任意取代的链烯基(特别是乙烯基，丙烯基或丁烯基)，该芳族基或杂芳族基又可被任意取代，例如被囟素(特别是氟或氯)取代，或在该基团中链烯基的末端碳原子形成5元或6元环烷基，任意取代C2-4炔基(如苯乙炔基)，任意取代的芳基(特别是苯基)，被芳基或C1-4烷基(如苯基或甲基)取代的氨基，任意被取代的，如被C1-4烷基，C1-4烷氧基(特别是甲氧基)或N，N-二(C1-4)烷基氨基(特别是N，N-二甲氨基)取代的芳偶氮基(特别是苯偶氮基)，任意被取代的，如被N-烷基(如N-甲基)，硝基，-SR3或-OR3取代的酰氨基(特别是苯甲酰氨基或呋喃甲酰氨基)本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ｉ）的化合物及其立体异构体：＊＊＊式中，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］是任意取代的烷基，可以相同，也可以不同，Ｗ、Ｘ、Ｙ和Ｚ可以相同，也可以不同，他们是氢、卤素、羟基、任意取代的烷基，任意取代的环烷基、任意取代的环烷基烷基、任意取代的芳 烷基、任意取代的芳氧基烷基、任意取代的链烯基、任意取代的芳基、任意取代的炔基、任意取代的氨基、任意取代的芳基偶氮、任意取代的杂芳基烷基、任意取代的杂芳氧基烷基、任意取代的酰氨基、硝基、氰基、－ＯＲ↑［３］、－ＳＲ↑［３］、－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］、－ＣＯＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］、－ＣＯＲ↑［７］、－ＣＲ↑［８］＝ＮＲ↑［９］、－Ｎ＝ＣＲ↑［１０］Ｒ↑［１１］、－ＳＯＲ↑［１２］或－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１３］、或Ｗ、Ｘ、Ｙ和Ｚ中任何两个在苯环上的相邻位置，通过任意连接生成的任意取代的稠环，芳族环或脂族环，含有１个或多个任意杂原子，Ｒ↑［３］是任意取代烷基或环烷基，在环烷基环中含有任意１个杂原子，任意取代的链烯基，任意取代的芳基，任意取代的芳烷基，任意取代的酰基，或任意取代的杂芳基，Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］、Ｒ↑［８］、Ｒ↑［１０］和Ｒ↑［１１］，可以相同，也可以不相同，他们是氢或任意取代的烷基，任意取代的环烷基，任意取代的环烷基烷基，任意取代的链烯基，任意取代的炔基，任意取代的芳基，任意取代的杂芳基，任意取代的芳烷基，或任意取代的环烷基烷基；Ｒ↑［９］、Ｒ↑［１２］和Ｒ↑［１３］是任意取代的芳基或任意取代的杂芳基。...

【技术特征摘要】
GB 1986-4-17 86094551.式(I)的化合物及其立体异构体式中，R1和R2是任意取代的烷基，可以相同，也可以不同，W、X、Y和Z可以相同，也可以不同，他们是氢、卤素、羟基、任意取代的烷基，任意取代的环烷基、任意取代的环烷基烷基、任意取代的芳烷基、任意取代的芳氧基烷基、任意取代的链烯基、任意取代的芳基、任意取代的炔基、任意取代的氨基、任意取代的芳基偶氮、任意取代的杂芳基烷基、任意取代的杂芳氧基烷基、任意取代的酰氨基、硝基、氰基、-OR3、-SR3、-CO2R4、-CONR5R6、-COR7、-CR8=NR9、-N=CR10R11、-SOR12或-SO2R13、或W、X、Y和Z中任何两个在苯环上的相邻位置，通过任意连接生成的任意取代的稠环，芳族环或脂族环，含有1个或多个任意杂原子，R3是任意取代烷基或环烷基，在环烷基环中含有任意1个杂原子，任意取代的链烯基，任意取代的芳基，任意取代的芳烷基，任意取代的酰基，或任意取代的杂芳基，R4、R5、R6、R7、R8、R10和R11，可以相同，也可以不相同，他们是氢或任意取代的烷基，任意取代的环烷基，任意取代的环烷基烷基，任意取代的链烯基，任意取代的炔基，任意取代的芳基，任意取代的杂芳基，任意取代的芳烷基，或任意取代的环烷基烷基；R9、R12和R13是任意取代的芳基或任意取代的杂芳基。2.式(Ⅰa)的化合物及其立体异构体式中，W、X、Y和Z可以相同，也可以不同，他们是氢、卤素、被羟基或C1-4烷氧基基羰基任意取代的C1-4烷基，三氟甲基，苯基(C1-4)烷基，苯氧基(C1-4)烷基，被芳族基或杂芳族基任意取代的链烯基，该芳族基或杂芳族基又可被任意取代，或在该基团中链烯基的末端碳原子形成5元或6元环烷基，任意取代的C2-4炔基，任意取代的芳偶氮基，任意取代的酰氨基、硝基、-SR3或-OR3、其中R3是任意取代的烷基，任意取代的芳基，任意取代的杂芳基，任意取代的芳烷基，或酰基，-SOR12或-SO2R13，其中R12和R13是芳基，-CO2R4，其中R4是任意取代的烷基，芳基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或芳基(C1-4)烷基，-COR7，其中R7是任意取代烷基或任意取代芳基，或W，X，Y和Z中任意两个在苯环上的相邻位置，连接成稠环。3.式(Ⅰb)的化合物式中R是氢，被C1-4烷硫基、苯硫基或苯基任意...

【专利技术属性】
技术研发人员：维维恩玛格丽特安东尼，约翰马丁克拉夫，保罗德弗雷恩，克里斯托弗理查德艾尔斯戈弗雷，戴维约瑟夫塔波尔切扎伊，托马斯尤金威金斯，
申请(专利权)人：帝国化学工业公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]