本发明专利技术公开了一种2-(3-巯基吲哚)苯甲酸的合成方法，特点是所述合成方法包括如下步骤：在有机溶剂与水的混合溶剂中，以2，2′-二硫代水杨酸和吲哚为原料，在氢氧化钠或叠氮化钠存在下加热搅拌，25℃～140℃，常压下反应，反应结束后反应液经后处理得到2-(3-巯基吲哚)苯甲酸，所述2，2′-二硫代水杨酸、吲哚与氢氧化钠或叠氮化钠的物质的量比为1∶0.25～4∶0.25～4；所述混合溶剂中水与有机溶剂的体积比为1∶0.2～5；所述的有机溶剂为异丙醇或乙醇。本发明专利技术反应原料低廉易得，反应方法简单，且反应产生的污染少可控制，可实现绿色生产。
【技术实现步骤摘要】
技术实现思路
本专利技术的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种操作简单、方便、成本低的。本专利技术采用的技术方案是，其特征在于所述合成方法包括如下步骤在有机溶剂与水的混合溶剂中，以如式(II)所示的2，2' -ニ硫代水杨酸、如式(I)所示的ロ引哚为原料，在氢氧化钠或叠氮化钠存在下加热搅拌，25°C 140°C，常压下反应，反应结束后反应液经后处理得到如式(III)所示的2-(3-巯基吲哚)苯甲酸，所述2，2' -ニ硫代水杨酸、吲哚与氢氧化钠物质的量比为1 0.25 4 0.25 4;所述混合溶剂中水与异丙醇的体积比为1 0.2 5;所述的有机溶剂为异丙醇或乙醇。本专利技术涉及2-(3-巯基吲哚)苯甲酸(2-(lH-indol-3-ylthio)-Benzoic acid) 的合成方法。(ニ)
技术介绍
吲哚类分子的合成一直以来受有机合成研究人员的高度关注。很多有机工作者一直都在致カ于吲哚类衍生物的合成工作，不断探索实验条件以优化吲哚衍生物的合成路径。其原因是，吲哚衍生物有很强的生物活性，很多药物分子中也发现了吲哚衍生物的存在。大量昭丨哚衍生物都可以作为药物中间体，有些甚至可以直接药用，与人们的日常生活息息相关，关系到每个人的身体健康。在医学界仍然有很多未曾攻克的难题，比如心脏病、过敏症、細菌的感染，而吲哚类衍生物合成的药品对这些疾病的治疗有相当好的效果，故对这类衍生物的研究在医学界非常有价值。2-(3-巯基吲哚)苯甲酸，如式(III)所示，英文名称， 2-(lH-indol-3-ylthio)-Benzoic acid，作为ー种吲哚衍生物，是吲哚与2，2，-ニ硫代水杨酸合成出来的，在医学界有着非常重要的应用价值。权利要求1. ，其特征在于所述合成方法包括如下步骤在有机溶剂与水的混合溶剂中，以如式(II)所示的2，2' -ニ硫代水杨酸、如式(I)所示的吲哚为原料，在氢氧化钠或叠氮化钠存在下加热搅拌，25°C 140°C，常压下反应，反应结束后反应液经后处理得到如式(III)所示的2-(3-巯基吲哚)苯甲酸，所述2，2' -ニ硫代水杨酸、吲哚与氢氧化钠或叠氮化钠的物质的量比为1 0. 25 4 0. 25 4 ；所述混合溶剂中水与有机溶剂的体积比为1 0.2 5;所述的有机溶剂为异丙醇或乙醇。2.如权利要求1所述的，其特征在于所述的后处理方法为反应结束后反应液冷却至室温，有固体析出，抽滤得滤液和滤饼，取滤饼进行提纯，所述提纯是先以沸程60 90°C的石油醚为洗脱剂过柱子，再用沸程60 90°C的体积比为5 2的石油醚和乙酸乙酯的混合液为洗脱剂进行柱层折，收集も值为0.4的柱层析产品，旋转蒸干洗脱剂，即得如式(111)2-(3-巯基吲哚)苯甲酸。3.如权利要求2所述的，其特征在于所述的滤液中再加入乙酸乙酯萃取，取有机层，用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发溶剂得固体，将所述的固体并入滤饼，一起进行提纯。4.如权利要求1所述的，其特征在于所述的反应以TLC跟踪測定反应终点。5.如权利要求1所述的，其特征在于所述的反应温度为110 130°C。6.如权利要求1所述的，其特征在于所述混合溶剂的体积为150 250ml/g吲哚。7.如权利要求1所述的，其特征在于所述2， 2' -ニ硫代水杨酸、吲哚与氢氧化钠的物质的量比为1 1 2 1 2。8.如权利要求1所述的，其特征在于所述合成方法按如下步骤进行以如式(II)所示的2，2' -ニ硫代水杨酸、如式(I)所示的吲哚为原料，在氢氧化钠存在下，再加入体积比1 0.5 1异丙醇与水的混合溶剤，加热搅拌溶解， 在110 130°C、常压下反应40 60小吋，反应结束后反应液冷却至室温，有固体析出，抽滤得滤液和滤饼；滤液用乙酸乙酯萃取，取有机层，用无水硫酸镁干燥，旋转蒸干溶剂得固体，将所述固体和所述的滤饼混合，先以沸程60 90°C的石油醚为洗脱剂过柱子，再用体积比为5 2沸程60 90°C的石油醚和乙酸乙酯的混合液为洗脱剂进行柱层折，收集も值为0.4的柱层析产品，旋转蒸干洗脱剂，即得如式(III)所示的2-(3-巯基吲哚)苯甲酸， 所述的2，2' -ニ硫代水杨酸、吲哚与氢氧化钠的物质的量比为1 1 2 1 2，所述混合溶剂的体积为180 220ml/g吲哚。全文摘要本专利技术公开了一种，特点是所述合成方法包括如下步骤在有机溶剂与水的混合溶剂中，以2，2′-二硫代水杨酸和吲哚为原料，在氢氧化钠或叠氮化钠存在下加热搅拌，25℃～140℃，常压下反应，反应结束后反应液经后处理得到2-(3-巯基吲哚)苯甲酸，所述2，2′-二硫代水杨酸、吲哚与氢氧化钠或叠氮化钠的物质的量比为1∶0.25～4∶0.25～4；所述混合溶剂中水与有机溶剂的体积比为1∶0.2～5；所述的有机溶剂为异丙醇或乙醇。本专利技术反应原料低廉易得，反应方法简单，且反应产生的污染少可控制，可实现绿色生产。文档编号C07D209/30GK102558019SQ20111034623公开日2012年7月11日 申请日期2011年11月4日 优先权日2011年11月4日专利技术者周晓斐, 李新华, 肖洪平, 胡茂林 申请人:温州大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：李新华，周晓斐，胡茂林，肖洪平，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。