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一种S-(4-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法技术

技术编号:7518226 阅读:166 留言:0更新日期:2012-07-12 00:18
本发明专利技术公开了一种如式(I)所示的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,该方法是以式(II)所示的苯亚磺酸钠和式(III)所示双(4-甲苯基)二硫醚为原料,在N-卤代丁二酰亚胺的作用下在有机溶剂中于-40~120℃下充分反应,所得反应液进行后处理得到所述的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯。本发明专利技术方法工艺合理、反应条件温和、反应收率高、生产成本低、三废少,具有较大的实施价值和社会经济效益。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法。
技术介绍
S-(4-甲苯基)苯磺酸酯是一种重要的医药及化工中间体,通常被用作苯硫化试剂;S-(4-甲苯基)苯磺酸酯可用作蛋白质化学中巯基基团的阻断剂,还可用作合成具有生物活性化合物以及聚合材料的原料,是医药、材料等的重要原料,在工业上中有着广泛应用。在本专利技术给出之前,现有技术例如文献所述的以苯磺酰酸与苯硫酚为原料,用二氯甲烷作为溶剂在三聚氯氰和 N-甲基吗啉存在下缩合反应制备S-G-甲苯基)苯磺酸酯。该方法采用了毒性大、挥发性大、且具有恶臭味的对甲基苯硫酚为原料,对设备的要求较高,而且生产过程中危险系数大。针对以上所考虑到的工业生产的不利因素,有必要对现有的工艺进行改进,开发一种具有反应条件温和、高效、生产成本低等优点的合成方法,为S-G-甲苯基)苯磺酸酯合成提供了新技术。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是提供一种工艺合理、反应条件温和、反应收率高、生产成本低、三废少的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法。为解决上述技术问题,本专利技术所采用的技术方案如下一种如式(I)所示的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,是以式(II )所示的苯亚磺酸钠和式(III)所示双甲苯基)二硫醚为原料,在N-卤代丁二酰亚胺的作用下在有机溶剂中于-40 120°C下充分反应,所得反应液进行后处理得到所述的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯;反应方程式如下所示权利要求1.一种如式(I)所示的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,是以式(II)所示的苯亚磺酸钠和式(III)所示双甲苯基)二硫醚为原料,在N-卤代丁二酰亚胺的作用下在有机溶剂中于-40 120°C下充分反应,所得反应液进行后处理得到所述的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯;反应方程式如下所示2.如权利要求1所述的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于所述的N-卤代丁二酰亚胺为下列之一①N-氯代丁二酰亚胺三乙胺;②N-溴代丁二酰亚胺吡啶;③N-碘代丁二酰亚胺。3.如权利要求1所述的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于所述的有机溶剂为下列之一①氯苯;②N,N-二甲基甲酰胺;③甲苯;④乙醇;⑤四氢呋喃;⑥1, 4- 二氧六环;⑦乙酸乙酯;⑧四氯化碳;⑨二氯甲烷;⑩乙腈。4.如权利要求2所述的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于所述的有机溶剂为四氢呋喃或乙腈。5.如权利要求1所述的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于所述的N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺吡啶,所述的有机溶剂为乙腈。6.如权利要求1 5之一所述的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于所述的双甲苯基)二硫醚、苯亚磺酸钠、N-卤代丁二酰亚胺的投料物质的量之比为 1 2. 0 5. 0 1. 0 4. 0 ;所述有机溶剂的总质量用量为双甲苯基)二硫醚质量的 5 50倍。7.如权利要求6所述的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于所述的双甲苯基)二硫醚、苯亚磺酸钠、N-卤代丁二酰亚胺的投料物质的量之比为1 3.0 4.0 2.0 3.0;所述有机溶剂的总质量用量为双(4-甲苯基)二硫醚质量的10 30倍。8.如权利要求1 5之一所述的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于反应温度为-10 50°C,反应时间为2 IOh。9.如权利要求7所述的S-G-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,其特征在于反应温度为20 50°C,反应时间为5 IOh。全文摘要本专利技术公开了一种如式(I)所示的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯的化学合成方法,该方法是以式(II)所示的苯亚磺酸钠和式(III)所示双(4-甲苯基)二硫醚为原料,在N-卤代丁二酰亚胺的作用下在有机溶剂中于-40~120℃下充分反应,所得反应液进行后处理得到所述的S-(4-甲苯基)苯磺酸酯。本专利技术方法工艺合理、反应条件温和、反应收率高、生产成本低、三废少,具有较大的实施价值和社会经济效益。文档编号C07C381/04GK102558004SQ20111041139公开日2012年7月11日 申请日期2011年12月12日 优先权日2011年12月12日专利技术者刘妙昌, 吴华悦, 蒋俊, 陈久喜, 高文霞 申请人:温州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陈久喜高文霞刘妙昌蒋俊吴华悦
申请(专利权)人:温州大学
类型:发明
国别省市:

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