香豆素及其类似物的固相合成方法技术

香豆素及其类似物(I)的固相合成方法，属有机化学领域。该方法包括：1.用1％交联的聚苯乙烯树脂为载体，制备出聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺试剂(III)；2.在三氟甲烷磺酸三甲基硅酯催化下，III诱导丙烯酸苯酯(V)发生分子内环合，形成3-聚苯乙烯负载硒基-3，4-二氢苯并吡喃-2-酮(VI)；3.VI经氧化剂氧化消除，不需进一步分离，直接得到香豆素(I)。当丙烯酸苯酯(V)用N-苯基丙烯酰胺代替时，经过同样的步骤就可制得香豆素的类似物2-喹诺酮化合物。本发明专利技术原料易得，产物产率好，纯度高，操作简便，后处理简单，具有很好的工业应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属有机化学领域，是香豆素及其类似物(I)的固相合成方法。权利要求1.一种香豆素及其类似物(I)的固相合成方法，该类化合物通式如下2.如权利I所述的的方法，其特征在于由化合物(II)制备化合物(III)时，化合物(II)与硼氢化钠的摩尔比为I : 1.5 10. 0 ;化合物(II)与烯丙基溴的摩尔比为 I 2.0 12.0;所用的有机溶剂为四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、无水乙醇；化合物(II) 与有机溶剂的质量体积比为I : 10 100 ;反应温度为10 60°C，反应时间为6 72小时；后处理中洗涤树脂所用的有机溶剂为四氢呋喃、水、二氯甲烷、乙醇、甲醇、乙醚、丙酮。3.如权利I所述的的方法，其特征在于由化合物(III)制备化合物(IV)时，化合物(III)与氯代丁二酰亚胺的摩尔比为I : 3 30;所用的有机溶剂为干燥的Cp2脂肪族卤代烃类；化合物(III)与有机溶剂的质量体积比为I : 10 100 ;反应温度为-10 60°C，反应时间为2 72小时；后处理中洗涤树脂所用的有机溶剂为干燥的CV2脂肪族卤代烃类。4.如权利I所述的的方法，其特征在于由化合物(V)制备化合物(VI)时，化合物(IV) 与三氟甲烷磺酸三甲基硅酯的摩尔比为I : 0. 05 I. 5 ;化合物(IV)与化合物(V)的摩尔比为I : 3 50 ;所用的有机溶剂为干燥的CV2脂肪族卤代烃类；化合物(IV)与有机溶CN 102532015 A剂的质量体积比为I : 10 100 ;反应温度为-80 0°C，反应时间为6 48小时；有机溶剂为四氢呋喃、水、二氯甲烷、乙醇、甲醇、乙醚、丙酮。5.如权利I所述的的方法，其特征在于将化合物(VI)转化化合物(I)时，所用的氧化剂为30%过氧化氢水溶液，间氯过氧苯甲酸，高碘酸钠；化合物(VI)与氧化剂的摩尔比为I : 10 40 ;所用的有机溶剂为四氢呋喃，C1^2脂肪族卤代烃类；化合物(VI)与有机溶剂的质量体积比为I : 10 80 ;反应温度为0 70°C，反应时间为I 8小时；洗涤树脂所用的有机溶剂为C^2脂肪族卤代烃类。全文摘要香豆素及其类似物(I)的固相合成方法，属有机化学领域。该方法包括1.用1％交联的聚苯乙烯树脂为载体，制备出聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺试剂(III)；2.在三氟甲烷磺酸三甲基硅酯催化下，III诱导丙烯酸苯酯(V)发生分子内环合，形成3-聚苯乙烯负载硒基-3，4-二氢苯并吡喃-2-酮(VI)；3.VI经氧化剂氧化消除，不需进一步分离，直接得到香豆素(I)。当丙烯酸苯酯(V)用N-苯基丙烯酰胺代替时，经过同样的步骤就可制得香豆素的类似物2-喹诺酮化合物。本专利技术原料易得，产物产率好，纯度高，操作简便，后处理简单，具有很好的工业应用前景。文档编号C07D215/227GK102532015SQ20121001617公开日2012年7月4日 申请日期2012年1月18日 优先权日2012年1月18日专利技术者李文, 汤峨 申请人:云南大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：汤峨，李文，
申请(专利权)人：云南大学，
类型：发明
国别省市：