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卤代苯甲醛吲哚席夫碱及其制备方法和应用技术

技术编号:7463469 阅读:229 留言:0更新日期:2012-06-26 05:43
本发明专利技术涉及一种卤代苯甲醛吲哚席夫碱及其制备方法和应用,该种席夫碱结构如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示,取代基如说明书所述,其制备方法是以乙醇作溶剂置于反应器中,加入卤代苯甲醛;加入与卤代苯甲醛等摩尔量的氨基吲哚化合物;完全溶解后温度控制在60-80℃,加热回流,反应4~8小时;将反应器中溶液蒸发得粗产物,重结晶后得最终产物。本发明专利技术产物可以有效的抑制多种肿瘤细胞株的增殖,且具有较好的水溶性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种吲哚席夫碱,特别涉及一种卤代苯甲醛吲哚席夫碱及其制备方法和应用
技术介绍
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC = N-)的一类有机化合物,通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在催化领域,席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析领域,席夫碱作为良好的配体,可以用来鉴别,鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域,某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域,某些含有特性基团的席夫碱也具有独特的应用;在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性。现有的氨基酸类席夫碱,胍类席夫碱等均具有抗癌活性,这类化合物抗癌活性较低,一般还具有毒性高、水溶性低的缺点,目前用来进行抑菌抗癌活性试验的大多是悬浊液,不利于它们在临床上的推广和应用。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种卤代苯甲醛吲哚席夫碱及其制备方法和应用,该种席夫碱制备简单,具有抗癌活性,本专利技术对新合成的席夫碱做了一系列抗癌活性的研究,结果显示新合成的席夫碱类化合物可以有效的抑制多种肿瘤细胞株的增殖。此类席夫碱毒性较低且具有较好的水溶性,因此有很大的推广和应用空间。本专利技术采取的技术方案为卤代苯甲醛吲哚席夫碱,结构式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示权利要求1.卤代苯甲醛吲哚席夫碱,结构式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示2.根据权利要求1所述的卤代苯甲醛吲哚席夫碱,其特征是,所述的R为-Cl,R1^R2均选自-Cl、-Br。3.一种卤代苯甲醛吲哚席夫碱的制备方法,包括步骤如下(1)以乙醇作溶剂置于反应器中,加入卤代苯甲醛;(2)加入与卤代苯甲醛等摩尔量的6-氨基-2-甲基-3-吲哚羧酸乙酯;(3)完全溶解后温度控制在60-80°C,加热回流,反应4 8小时;(4)将反应器中溶液蒸发得粗产物,重结晶后得最终产物。4.根据权利要求3所述的卤代苯甲醛吲哚席夫碱的制备方法,其特征是,步骤(1)中所述的卤代苯甲醛为2,4_ 二卤代苯甲醛、3-卤代苯甲醛、4-卤代苯甲醛或2-卤代苯甲醛。5.根据权利要求3所述的卤代苯甲醛吲哚席夫碱的制备方法,其特征是,所述的乙醇溶剂每克6-氨基-2-甲基-3-吲哚羧酸乙酯用50-80ml。6.权利要求1或2所述的卤代苯甲醛吲哚席夫碱在制备抗癌药物中的应用。7.一种抗癌药物,其特征是,含有药用量的权利要求1或2所述的卤代苯甲醛吲哚席夫碱,或者由药用量的权利要求1或2所述的卤代苯甲醛吲哚席夫碱与可接受的辅料组成。全文摘要本专利技术涉及一种卤代苯甲醛吲哚席夫碱及其制备方法和应用,该种席夫碱结构如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示,取代基如说明书所述,其制备方法是以乙醇作溶剂置于反应器中,加入卤代苯甲醛;加入与卤代苯甲醛等摩尔量的氨基吲哚化合物;完全溶解后温度控制在60-80℃,加热回流,反应4~8小时;将反应器中溶液蒸发得粗产物,重结晶后得最终产物。本专利技术产物可以有效的抑制多种肿瘤细胞株的增殖,且具有较好的水溶性。文档编号C07D209/42GK102503882SQ20111038507公开日2012年6月20日 申请日期2011年11月28日 优先权日2011年11月28日专利技术者万茂生, 曹成波, 郭敬兰 申请人:山东大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:曹成波万茂生郭敬兰
申请(专利权)人:山东大学
类型:发明
国别省市:

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