含氟硅基乙炔基并五苯化合物和组合物以及其制造和使用方法技术

本发明专利技术公开了含氟硅基乙炔基并五苯和含有含氟硅基乙炔基并五苯的组合物。本发明专利技术还公开了含氟硅基乙炔基并五苯和含有含氟硅基乙炔基并五苯的组合物的制造和使用方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术主要涉及含氟硅基乙炔基并五苯和含有含氟硅基乙炔基并五苯的组合物。 本专利技术还主要涉及含氟硅基乙炔基并五苯以及含有含氟硅基乙炔基并五苯的组合物的制造和使用方法。
技术介绍
与无机相应物相比，通常能够以较低的成本制造并能够以较大范围形式地应用有机基晶体管构成的电子器件。然而，有机基晶体管的性能通常比较低。一般说来，有机基晶体管使用小分子或聚合物作为半导体材料。通常，小分子半导体材料在有机溶剂中具有低的溶解性，并且因此通常需要真空沉积方法以形成薄膜。通常需要掩模或光平版印刷法以图案化多层从而制得有用的器件。真空沉积和平版印刷经常需要比通常不需要真空沉积和平版印刷的工艺(例如，溶液涂覆法)成本高得多的工艺。一种制造廉价的电子器件的有成本效益的方法是通过任何如下示例性的涂覆方法施加有机半导体材料旋涂、刮涂、连续式网纹涂覆和浸涂，以及印刷方法，例如喷墨印刷、丝网印刷和平版印刷。然而，如以上所讨论的，已知许多有机半导体材料在溶剂中不溶且可溶的那些通常在溶液中不稳定。由于不溶和不稳定的关系，使用如上所述廉价的涂覆步骤以施加许多有机半导体材料从而形成廉价电子器件的能力受到限制。基于具有6，13-硅基乙炔基取代基的并五苯的一些有机半导体显示了(i)在有机溶剂中可溶，( )在溶液中稳定，和(iii)在有机场效应晶体管(OFET)中提供良好的性能。例如，已经显示6，13_ 二 并五苯(即，也被称为6，13-二 并五苯且此处被称为“TIPS-并五苯”)(i)在有机溶剂中具有一定程度的溶解性，(ii)在溶液中时具有一定程度的稳定性，和(iii)在有机场效应晶体管(OFET)中提供良好的性能。然而，即使是TIPS-并五苯也提供在一些有机溶剂中的有限的溶解性，以及在电子器件中的有限的性能，例如，测量的在电荷载流子迁移率方面的有限的性能。另外，许多已知的并五苯化合物具有一种或多种如下的缺点(i)有限的使表面湿润的能力，( )有限水平的疏水性和/或疏油性，(iii)有限水平的抗氧化性，和(iv)有限的光化学稳定性。专利技术概述本专利技术通过发现被称为具有6，13-硅基乙炔基取代的并五苯化合物的有机化合物从而解决现有技术中的一些问题，其中所述有机化合物具有一种或多种如下性能(i)在一种或多种有机溶剂(例如，含氟溶剂)中的提高的溶解性，(ii)当被合并入给定的有机溶剂(例如，含氟溶剂)时的提高的稳定性，(iii)提高的使表面润湿的能力，(iv)提高的疏水性和/或疏油性，(ν)提高的抗氧化性，(Vi)当作为半导体层被合并入电子器件中时提高的性能，如测量的电子器件的电荷载流子迁移率的性能，(Vii)当作为半导体层被合并入电子器件中时提高的性能，如测量的电子器件的能量转换效率的性能，和(Viii)当作为半导体层被合并入电子器件中时提高的性能，如测量的在环境中所述器件的电子性质随时间的稳定性的性能。在制造电子器件和其它涂覆的衬底时，可将本专利技术的并五苯化合物用在可涂覆组合物中。本专利技术涉及具有特定的6，13-硅基乙炔基取代的并五苯化合物。在一个示例性实施方式中，本专利技术涉及具有如下化学结构的并五苯化合物权利要求1.一种具有如下化学结构的并五苯化合物2.根据权利要求1所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括两个相同的基团和一个不同的基团。3.根据权利要求1或2所述的并五苯化合物，其中所述含氟的单价基团包括(i)支化或非支化的含氟的C3-C18烷基，(ii)支化或非支化的含氟的C3-C18烯基，(iii)含氟的环烷基，(iv)含氟的环烷基亚烷基，(ν)支化或非支化的含氟的C3-C18炔基，(vi)含氟的芳基，或(vii)含氟的芳基亚烷基。4.根据权利要求1至3中的任一项所述的并五苯化合物，其中所述含氟的单价基团包括(i)支化或非支化的含氟的C3-C18烷基，(ii)支化或非支化的含氟的C3-C18烯基， (iii)含氟的环烷基，或(iv)含氟的环烷基亚烷基。5.根据权利要求1至4中的任一项所述的并五苯化合物，其中所述含氟的单价基团包括-CH2CH2I f，且&是部分含氟或全氟的C1-C16烷基。6.根据权利要求1至4中的任一项所述的并五苯化合物，其中所述含氟的单价基团包括如下基团7.根据权利要求1至4中的任一项所述的并五苯化合物，其中所述含氟的单价基团包括如下基团8.根据权利要求1至4中的任一项所述的并五苯化合物，其中所述含氟的单价基团包括如下基团9.根据权利要求1或2所述的并五苯化合物，其中所述至少三个原子中的至少一个原子包括不同于碳的原子。10.根据权利要求1、2或9中的任一项所述的并五苯化合物，其中所述至少三个原子中的至少一个原子包括氧、氮或硫。11.根据权利要求1、2、9或10中的任一项所述的并五苯化合物，其中所述含氟的单价基团包括(i)支化或非支化的含氟的醚基或聚醚基，或(ii)支化或非支化的含氟的磺酰胺基。12.根据权利要求1至11中的任一项所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括 (i)至少一个所述含氟的单价基团与(ii)至少一个C1-C8烷基、(iii)至少一个C2-C8烯基、(iv)至少一个C3-C8环烷基、或(力(1至08烷基与03-08环烷基或02-08烯基的组合。13.根据权利要求1至12中的任一项所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括 (i)至少一个含氟的单价基团与(ii)两个Cl至C8烷基、(iii)两个C3-C8环烷基或(iv) 两个C2-C8烯基的组合。14.根据权利要求1至12中的任一项所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括(i)至少一个所述含氟的单价基团与(ii)至少一个异丙基、(iii)至少一个异丙烯基或 (iv)异丙基和异丙烯基的组合。15.根据权利要求1至12或14中的任一项所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括(i)至少一个所述含氟的单价基团与(ii)至少一个异丙基的组合。16.根据权利要求1至12或14中的任一项所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括(i)至少一个所述含氟的单价基团，以及(ii)至少一个异丙烯基。17.根据权利要求1至16中的任一项所述的并五苯化合物，其中X各自独立地包括(i)氢，(ii)卤素，(iii)支化或非支化的、取代或未取代的烷基，(iv)氰基，或(ν)支化或非支化的、取代或未取代的烷氧基。18.根据权利要求1至17中的任一项所述的并五苯化合物，其中至少一个X包括(i) 氟，( )烷基，或(iii)全氟烷基。19.根据权利要求1至18中的任一项所述的并五苯化合物，其中至少一个X包括(i) 氟，( )甲基，或(iii)三氟甲基。20.包含权利要求1至19中任一项的并五苯化合物的组合物，其中所述组合物还包含溶剂。21.根据权利要求20所述的组合物，其中所述溶剂包括含氟的溶剂。22.根据权利要求21所述的组合物，其中所述含氟的溶剂包括六氟苯、八氟甲苯、2， 3，4，5，6_五氟甲苯、(三氟甲基)苯、1，3-二(三氟甲基)苯、1，3，5-三(三氟甲基)苯、 (三氟甲氧基)苯、3-(三氟甲基)苯甲醚、2，3，4，5，6_五氟苯甲醚、2，3，5，6_四氟苯甲醚、 五氟苄腈、2，2，2_三氟苯乙酮、2，，4，，5，_三氟苯乙酮、2，-(本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗伯特·史蒂夫·克拉夫，约翰·E·安东尼，理查德·M·弗林，乔治·G·I·莫尔，马西亚·M·佩恩，
申请(专利权)人：三M创新有限公司，奥特雷德科技公司，
类型：发明
国别省市：