氨磺酰衍生物、其制备方法和使用它的除草剂技术

技术编号:74222 阅读:161 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
***(Ⅰ)本发明专利技术公开的是由以下通式(Ⅰ)表示的氨磺酰化合物、制备它的方法和含有作为活性组分的该化合物的除草剂。其中Y代表低级烷基,低级链烯基,低级炔基,卤代低级烷基,氰基低级烷基或-C(CH↓[3])↓[2](OR↑[1]),其中的R↑[1]代表低级烷基,低级链烯基,低级炔基,卤代低级烷基,或氰基低级烷基;Q代表取代或未取代的吡啶基或-NR↑[2]R↑[3],其中R↑[2]代表氢原子、低级烷基或低级烷氧基,R↑[3]代表低级烷基、低级链烯基、低级炔基、苯基或苄基,或者R↑[2]和R↑[3]可以合并成环氨基;X代表氧原子或硫原子;Z代表氮原子或-CH=基。(*该技术在2013年保护过期,可自由使用*)

Sulfonamide derivatives, its preparation method and use it herbicide

* * * (I) is disclosed by the following general formula (I) said the sulfamine compound, its preparation method and containing as the active ingredient of the compound herbicide. Wherein Y represents a lower alkyl group, lower alkenyl, lower alkynyl halides, lower alkyl, cyano or lower alkyl - C (CH: 3): 2 (OR = 1), in which R = 1 represents lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl halide. Generation of lower alkyl, cyano or lower alkyl; Q represents a substituted or unsubstituted pyridine or NR = 2 R = 3, R = 2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl or lower alkoxy, R = 3 represents lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyne radical, phenyl or benzyl, or R = 2 and R = 3 can be merged into the ring amino; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; Z represents a nitrogen atom or radical - CH =.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的氨磺酰衍生物、其制备方法和包含这种用作活性组分的氨磺酰衍生物的除草剂。为了促进农田作业节约劳动力和提高作物的产量,到现在为止已经开发了许多种除草剂。但是,常规的除草剂的除草效果不足,例如,对于农作物如棉花和大豆的选择性除草效果不足,而且就对于生物的安全性而言也不是十分令人满意。因此,为了解决这些问题,已经需要开发一种新的除草剂。本专利技术的氨磺酰衍生物是新的化合物,并且其除草效果还不为人们所知。作为与本专利技术的氨磺酰衍生物相似的化合物,例如在日本临时专利公开No.85262/1990,EP-A-0347811,EP-A-0411706和EP-A-0517215中公开的化合物,已经为人们所知,而且这些化合物具有除草作用也已经为人们所知。然而,这些化合物的除草效果不足,因此,已经希望开发具有比较优良的除草作用的新除草剂。本专利技术的目的是提供一种新的氨磺酰衍生物、制备它的方法和含有作为活性组分的这种化合物的除草剂。为了解决上述问题,本专利技术人进行了充分地研究,从而发现新的氨磺酰衍生物表现出抗一年生的水稻作物杂草和一年生的宽叶杂草的比较优良的除草效果,并且表现出对于作物如棉花的选择性,还发现为完成本专利技术以高产率制备该衍生物的方法。下面叙述本专利技术。即,第一专利技术涉及由以下通式(Ⅰ)表示的氨磺酰衍生物 其中Y代表低级烷基或-C(CH3)2(OR1),其中R1为低级烷基,低级链烯基,低级炔基,卤代低级烷基或氰基低级烷基;Q代替取代或未取代的吡啶基或-NR2R3,其中R2为氢原子、低级烷基或低级烷氧基,R3为低级烷基、低级链烯基、低级炔基、苯基或苄基,或者R2和R3可以合并形成环氨基;X代表氧原子或硫原子;Z代表氮原子或-CH=基。第二专利技术涉及由以下通式(Ⅰa)表示的3-烷氧基-N-(N-取代的氨基)氨磺基链烷酸衍生物 其中R1、R2、R3、X和Z每个都与上面所规定的含义相同。第三专利技术涉及由以下通式(Ⅰb)表示的烷基氨基氨磺酰衍生物 其中R2、R3、X和Z每个都与上面所规定的含义相同,R4代表低级烷基。第四专利技术涉及由以下通式(Ⅰc)表示的3-烷氧基-N-吡啶基磺酰基链烷酰胺衍生物 其中R1、X和Z每个都与上面所规定的含义相同,R5代表取代的或未取代的吡啶基。第五专利技术涉及由以下通式(Ⅰd)表示的2-嘧啶基硫代链烷酸衍生物 其中R4代表低级烷基,R5代表取代的或未取代的吡啶基,X和Z每个都与上面所规定的含义相同。第六专利技术涉及制备由上面通式(Ⅰ)表示的氨磺酰衍生物的方法,该方法包括使以下通式(Ⅱ)表示的化合物与以下通式(Ⅲ)表示的化合物反应; 其中Y、X和Z每个都与上面所规定的含义相同;其中M代表碱金属,Q与上面规定的含义相同。第七专利技术涉及制备由上面通式(Ⅰ)表示的氨磺酰衍生物的方法,该方法包括用使以下通式(Ⅳ)表示的化合物与以下通式(Ⅴ)表示的化合物反应; 其中Y、X和Z每个都与上面规定的含义相同,前提是除去Y为-C(CH3)2(OR1),X为硫原子的情况;其中Q与上面规定的含义相同。第八专利技术涉及含有作为活性组分的由上面通式(Ⅰ)表示的氨磺酰衍生物的除草剂。在下面,对本专利技术进行详细地说明。在包括是本专利技术想要的化合物的通式(Ⅰa)至(Ⅰd)化合物在内的新氨磺酰衍生物(Ⅰ)和是它们的原料的化合物(Ⅱ)至(Ⅴ)中,R1、R2、R3、R4、R5、M、Q、X、Y和Z如下面所述。Y代表低级烷基(相当于R4)或-C(CH3)2(OR1),其中R1代表低级烷基,低级链烯基,低级炔基,卤代低级烷基或氰基低级烷基;烷基可以是具有1-6个碳原子,优选1-4个碳原子,更优选2-4个碳原子的直链的或支链的烷基(例如乙基、正丙基、异丙基和叔丁基)。作为R1的低级烷基,可以提到的是具有1-6个碳原子,优选1-4个碳原子,更优选1-3个碳原子的直链的或支链的烷基(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)。R1的低级链烯基可以包括具有2-6个碳原子,优选2-3个碳原子,更优选为丙烯基的直链或支链的链烯基(例如烯丙基)。R1的低级炔基可以包括具有2-6个碳原子,优选2-3个碳原子,更优选为丙炔基的直链或支链的炔基(例如炔丙基)。卤代低级烷基可以包括具有1-6个碳原子的直链或支链的卤代烷基(作为卤原子,可以提到的是氟、氯、溴和碘原子),优选具有1-4个碳原子的,更优选具有1-2个碳原子的,优选的卤原子可以包括氟和氯原子。最优选的卤代低级烷基例如包括氟代乙基和氯代乙基。氰基低级烷基可以包括具有1-6个碳原子,优选1-3个碳原子的直链或支链的氰基烷基(例如氰基乙基)。Q代表取代或未取代的吡啶基(相当于R5)或-NR2R3。吡啶基可包括2-,3-或4-吡啶基。取代的吡啶基的取代位置优选为2-,3-,4-和/或5-位,取代吡啶基的取代基可以包括低级烷基、卤原子、卤代低级烷基和低级烷氧基。低级烷基可包括1-6个碳原子,优选1-4个碳原子,更优选1-3个碳原子的直链或支链烷基(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基),对于吡啶基的优选取代位置为2-和/或3-位。卤原子可包括氟、氯、溴和碘原子,优选氯原子,对吡啶基的优选取代位置为3-位。卤代低级烷基可包括1-6个碳原子的直链或支链的卤代烷基(作为卤原子,可提到的是氟、氯、溴和碘原子),优选1-4个碳原子的,更优选1-2个碳原子的,优选的卤原子可包括氟和氯原子,对吡啶基的优选取代位置为3-,4-和/或5-位。最优选的卤代低级烷基例如包括氟代甲基。低级烷氧基可包括1-6个碳原子的直链或支链的烷氧基,优选为甲氧基和乙氧基。R2代表氢原子、低级烷基或低级烷氧基,低级烷基可包括1-6个碳原子的直链或支链烷基,优选1-3个碳原子的烷基(例如甲基),低级烷氧基可包括1-6个碳原子的直链或支链的烷氧基,优选1-3个碳原子的(例如甲氧基)。R3代表低级烷基、低级链烯基、低级炔基、苯基或苄基;低级烷基可包括1-6个碳原子的直链或支链烷基(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基和正己基);低级链烯基可包括2-6个碳原子的,优选2-4个碳原子的,更优选为丙烯基的直链或支链的链烯基(例如烯丙基);低级炔基可包括2-6个碳原子的,优选2-4个碳原子的,更优选为丙炔基的直链或支链的炔基(例如炔丙基);苯基可包括取代或未取代的苯基,优选未取代的苯基;苄基可包括取代或未取代的苄基,优选未取代的苄基。要不,R2和R3可以合并形成例如2-10个碳原子的环氨基,优选2-7个碳原子的环氨基,更优选2-5个碳原子的环氨基(例如哌嗪基和吗啉代基)。X代表氧原子或硫原子。Z代表氮原子或-CH=基。通式(Ⅲ)中的M代表碱金属,例如钠和钾。新的氨磺酰衍生物(Ⅰ)是想要的化合物,它可包括基于不对称碳原子的旋光异构体。例如,用下面说明的制备方法1和2,可以制备化合物(Ⅰ)。(制备方法1) 其中Q、Y、X和Z每个都与上面规定的含义相同。在溶剂中将原料化合物(Ⅱ)和(Ⅲ)反应,可以制备化合物(Ⅰ)。例如,在溶剂如N,N-二甲基甲酰胺、二乙醚、二噁烷、四氢呋喃(THF)、二氯甲烷、氯仿和甲苯中,将合适的羧酸和市售的N,N-羰基二咪唑反应,可以容易地制备化合物(Ⅱ)。作为化合物(Ⅱ),可以提到的是例如一些相应的化合物(称为化合物(Ⅱ)1-(Ⅱ)116),这些化合物含本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氨磺酰衍生物,由通式(Ⅰ)表示:***(Ⅰ)其中Y代表低级烷基或-C(CH↓[3])↓[2](OR↑[1]),其中R↑[1]为低级烷基,低级链烯基,低级炔基,卤代低级烷基或氰基低级烷基;Q代表取代或未取代的吡啶基或-NR↑[2]R↑[3],其中R↑[2]为氢原子、低级烷基或低级烷氧基,R↑[3]为低级烷基、低级链烯基、低级炔基、苯基或苄基,或者R↑[2]和R↑[3]可以合并形成环氨基;X代表氧原子或硫原子;Z代表氮原子或-CH=基。

【技术特征摘要】
JP 1992-4-17 140865/92;JP 1992-4-24 149795/92;JP 11.一种氨磺酰衍生物,由通式(Ⅰ)表示其中Y代表低级烷基或-C(CH3)2(OR1),其中R1为低级烷基,低级链烯基,低级炔基,卤代低级烷基或氰基低级烷基;Q代表取代或未取代的吡啶基或-NR2R3,其中R2为氢原子、低级烷基或低级烷氧基,R3为低级烷基、低级链烯基、低级炔基、苯基或苄基,或者R2和R3可以合并形成环氨基;X代表氧原子或硫原子;Z代表氮原子或-CH=基。2.权利要求1的化合物,其中该化合物是由以下通式(Ⅰa)表示的3-烷氧基-N-(N-取代的氨基)磺酰基链烷酰胺化合物其中R1、R2、R3、X和Z每个都与上面所规定的含义相同。3.权利要求1的化合物,其中该化合物是由以下通式(Ⅰb)表示的烷基氨基氨磺酰衍生物其中R2、R3、X和Z每个都与上面所规定的含义相同,R4代表低级烷基。4.权利要求1的化合物,其中该化合物是由以下通式(Ⅰc)表示的3-烷氧基-N-吡啶基磺酰基链烷酰胺衍生物其中R1、X和Z每个都与上面规定的含义相同,R5代表取代的或未取代的吡啶基。5.权利要求1的化合物,其中该化合物是由以下通式(Ⅰd)表示的2-嘧啶基硫代链烷酸衍生物其中R4代表低级烷基,R5代表取代的或未取代的吡啶基,X和Z每个都与上面规定的含义相同。6.权利要求1的化合物,其中Y是C1-4烷基或-C(CH3)2(OR1),其中R1为C1-4烷基,C2-6链烯基,C2-6炔基,卤代C1-6烷基或氰基C1-6烷基。7.权利要求6的化合物,其中Y是乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或-C(CH3)2(OR1),其中R1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基、炔丙基、氟代乙基、氯代乙基或氰基乙基。8.权利要求1的化合物,其中Q是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基或-NR2R3,其中R2是氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基,R3是C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、苯基或苄基,或者R2和R3可以合并形成哌嗪基或吗啉代基。9.权利要求8的化合物,其中Q是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基或-NR2R3,其中R2是氢原子、甲基或甲...

【专利技术属性】
技术研发人员:安部敬章吉二白石泰士白石郁雄小干夫叶山孝司桑田孝明
申请(专利权)人:宇部兴产株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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