【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及高分子化学领域。具体涉及。
技术介绍
壳聚糖是一种化学结构为β - (1，4) -2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的线性葡胺聚糖。由于具有良好的生物相容性、生物可降解性及低毒性等特点，壳聚糖已作为安全的基因载体用于基因药物的粘膜递送。壳聚糖因分子中的葡胺基而荷正电，可通过静电作用与荷负电的DNA疫苗结合形成微粒，这种微粒可以克服疫苗经粘膜吸收的生理学屏障，促进细胞摄取，并有效保护DNA疫苗载转运过程中免受核酸酶降解，从而提高疫苗的免疫原性。 载DNA疫苗的壳聚糖微粒的细胞特异性较差，令人感兴趣的是，巨噬细胞和树突状细胞等抗原提呈细胞表面表达大量甘露糖受体，对壳聚糖进行甘露糖配体修饰，通过受体介导的主动靶向作用，可有效地提高载DNA疫苗的壳聚糖微粒对抗原提呈细胞的靶向性，促进细胞摄取，提高疫苗的免疫原性。因此，对壳聚糖进行甘露糖配体修饰，使其成为更有效的基因疫苗的载体。目前，文献报道的有关甘露糖化壳聚糖的合成方法有两种，一种是直接用对异硫氰酸苯基甘露吡喃糖苷与壳聚糖进行反应，制得甘露糖化壳聚糖。KR 20070029982(A)公开了此种制备方法。但对异硫氰酸苯基甘露吡喃糖苷价格昂贵，实用性较低，且经此路线合成的甘露糖化壳聚糖，在甘露糖和壳聚糖之间的架桥为N-苯基硫脲基。MayuHashimoto 等公开了另一种甘露糖化壳聚糖的制备方法，即利用甲酰甲基甘露糖苷与壳聚糖进行还原胺化反应制得甘露糖化壳聚糖(Mayu Hashimoto et al. Biotechnol Lett, 2006,8 (11) 815-821)。甲酰甲基甘露糖苷的...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种甘露糖化壳聚糖的简便制备方法，其特征在于以甘露糖和烯丙醇为原料，在酸催化剂作用下，加热回流进行糖苷化反应，糖苷化产物与乙酸酐室温下进行乙酰化反应， 制得1-烯丙基-2，3，4，6-0-乙酰基-甘露吡喃糖苷，该产物与强氧化剂室温下进行氧化反应，进而脱乙酰化制得甲酰甲基甘露吡喃糖苷，该中间体与壳聚糖于酸性介质中室温下进行还原胺化反应，制得甘露糖化壳聚糖。2.权利要求1所述的制备方法，其特征在于甘露糖进行糖苷化反应所用的酸催化剂选自路易斯酸或固体强酸；路易斯酸为对甲基苯磺酰氯，固体强酸为樟脑磺酸。3.权利要求1所述的制备方法，其特征在于乙酰化反应3 5h，α、β构型产物比例为1 1 ；反应5 12h，α、β构型产物比例为9:1。4.权利要求1...
【专利技术属性】
技术研发人员：宗莉，罗娟，焦岩，杜明珠，姚文军，
申请(专利权)人：中国药科大学，
类型：发明
国别省市：
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