N-取代羧基氧烷基吡咯杀虫剂, 杀螨剂和杀软体动物剂制造技术

技术编号:74027 阅读:253 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
***(Ⅰ)本发明专利技术提供了式(Ⅰ)N-取代羰基氧烷基吡咯比合物及其用于防治昆虫、蜱螨和软体动物。进而提供了含有这些化合物的组合物及保护植株免受昆虫、蜱螨和软体动物伤害的方法。(*该技术在2013年保护过期,可自由使用*)

N- substituted carboxyl pyrrole pyrrole insecticides, mites and animal killing agents

* * (I) the present invention provides formula (I) N - substituted carbonyl pyrrole pyrrole complexes and their use in the control of insects, ticks, mites, and mollusks. Compositions comprising these compounds and methods of protecting plants from insects, ticks, and mollusks are also provided.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】N-取代羰基氧烷基吡咯杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物剂的制作方法昆虫,蜱螨和软体动物损害正在生长和收成后的作物。仅在美国,农业作物必须与数千种昆虫和蜱螨抗争。相应地,人们进行研究以专利技术新的和更有效的杀虫剂,杀螨剂和杀软体动物剂以防治昆虫,蜱螨和软体动物并保护作物免受昆虫,蜱螨和软体动物的伤害。人们同样进行研究以专利技术新的杀虫剂和杀螨剂来克服几类杀虫剂和杀螨剂业已观察到的抗药性。本专利技术描述了N-取代羰基氧烷基吡咯化合物,它们用作杀虫剂,杀螨剂和杀软体动物剂以防治昆虫、蜱螨和软体动物并保护作物免受昆虫,蜱螨和软体动物的伤害,是有用的。本专利技术也涉及含有这些化合物的组合物和使用这些化合物及组合物的方法。已经发现,本专利技术的N-取代羰基氧烷基吡咯化合物和含有它们的组合物,是有利于防治昆虫,蜱螨和软体动物及保护作物免受昆虫,蜱螨和软体动物伤害的有效的杀虫剂,杀螨剂和杀软体动物剂。本专利技术的化合物对防治烟草夜蛾特别有用。本专利技术提供了一种用于防治昆虫,蜱螨和软体动物的方法,该方法用杀虫的,杀螨的或杀软体动物的有效剂量的式I N-取代羰基氧烷基吡咯化合物与所述的昆虫,蜱螨和软体动物,它们的产卵场,摄食地或栖息地相接触。本专利技术也提供了一种保护生长作物免受昆虫,蜱螨和软体动物伤害的方法,该方法对所述作物的叶部或它们生长的土壤或水中施用杀虫的,杀螨的或杀软体动物的有效量的式I N-取代羰基氧烷基吡咯化合物。本专利技术的N-取代羰基氧烷基吡咯化合物具有式Ⅰ结构 其中W是CN,NO2,S(O)nCF2R1或 ;R1是H,F,Cl,Br,CF2H,CCl2H,CClFH,CF3或CCl3;n是0,1或2的整数;R2和R3分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基,或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基基团;X是卤素,CF3,CN,NO2,S(O)nCF2R1或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Y是卤素,CF3或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Z是氢,卤素或CF3;R是氢或C1-C4烷基;Q是被一个或多个C1-C6烷基基团、C2-C6链烯基基团,或被苯基上被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代,所任意取代的C3-C6环烷基,CR4R5C(O)R6,或CR4R5(O)A;R4和R5分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C6烷基,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C6烷氧基,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C6烷硫基,被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基基团,或当R4与R5通过与它们相接的一个原子联在一起,可以形成以1-3个C1-C4烷基基团,C2-C6链烯基基团或苯基基团任意取代的一个C3-C6环烷基基团;R6是C1-C4烷基或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基基团;A是OR6或NR7R8;以及R7和R8分别是氢或C1-C4烷基。本专利技术优选的N-取代羰基氧烷基吡咯化合物如下W是CN,NO2,S(O)mCF2R1或 ;R1是H,F,Cl,Br,CF2H,CCl2H,CClFH,CF3或CCl3;n是0,1或2的整数;R2和R3分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基,或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基基团;X是卤素,CF3,CN,NO2,S(O)mCF2R1或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Y是卤素,CF3或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Z是氢,卤素或CF3;R是氢或C1-C4烷基;以及Q是被一个或多个C1-C6烷基基团、C2-C6链烯基基团,或被苯基上被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代,更优选的式Ⅰ杀虫剂,杀螨剂和杀软体动物剂如下W是CN,NO2,S(O)mCF2R1或 ;R1是H,F,Cl,Br,CF2H,CCl2H,CClFH,CF3或CCl3;n是0,1或2的整数;R2和R3分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基;X是Cl,Br,CF3或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Y是Cl,Br,CF3或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Z是Cl,Br或CF3;R是氢;以及Q是被一个或多个C1-C6烷基基团、C2-C6链烯基基团,或被苯基上被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代,所任意取代的C3-C6环烷基。最优选的本专利技术N-取代羰基氧烷基吡咯化合物,即特别有效的杀虫剂,杀螨剂和杀软体动物剂为W是CNX是Cl,Br或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基Y是Cl,Br或CF3;Z是Cl或Br;以及Q是被一个或多个C1-C6烷基基团、C2-C6链烯基基团,或被苯基上被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代,所任意取代的C3-C6环烷基。上述卤素例如是氟,氯,溴和碘。已发现本专利技术的式Ⅰ化合物对于防治烟草夜蛾,亚热带粘虫,棉红蜘蛛和蛞蝓特别有用。通式Ⅰ化合物可以如流程Ⅰ所示制备。 R9是被1-3个卤原子任意取代的C1-C6烷基,被1-2个卤原子,CN,NO2,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基或CF3基团任意取代的苯基,2-或3-噻吩基或2-或3-糠基;X1是Cl或Br;而通式Ⅰ中W,X,Y,Z,本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以下列结构式为特征的化合物,***(Ⅰ)其特征在于:其中W是CN,NO↓[2],S(O)↓[n]CF↓[2]R↓[1]或***;R↓[1]是H,F,Cl,Br,CF↓[2]H,CCl↓[2]H,CClFH,CF↓[3]或CCl↓[3];n是0,1或2的整数;R↓[2]和R↓[3]分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷基,或被一个或多个卤原子、NO↓[2]基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷氧基基团,所任意取代的苯基;X是卤素,CF↓[3],CN,NO↓[2],S(O)↓[n]CF↓[2]R↓[1]或被一个或多个卤原子、NO↓[2]基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷氧基基团,所任意取代的苯基;Y是卤素,CF↓[3]或被一个或多个卤原子、NO↓[2]基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷氧基基团,所任意取代的苯基;Z是氢,卤素或CF↓[3];R是氢或C↓[1]-C↓[4]烷基;Q是被一个或多个C↓[1]-C↓[6]烷基基团、C↓[2]-C↓[6]链烯基基团,或被苯基上被一个或多个卤原子、NO↓[2]基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷氧基基团,所任意取代,所任意取代的C↓[3]-C↓[6]环烷基,CR↓[4]R↓[5]C(O)R↓[6],或CR↓[4]R↓[5]C(O)A;R↓[4]和R↓[5]分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[6]烷基,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[6]烷氧基,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[6]烷硫基,被一个或多个卤原子、NO↓[2]基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C↓[1]-C↓[4]烷氧基基团,所任意取代的苯基基团;或当R↓[4]与R↓[5]通过与它们相接的一个原子联在一起,可以形成以1-3个C↓[1]-C↓[4]烷基基团,C↓[2]-C↓[6]链烯基基团或苯基基团任意取...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 1992-10-27 967,0911.一种以下列结构式为特征的化合物,其特征在于其中W是CN,NO2,S(O)nCF2R1或R1是H,F,Cl,Br,CF2H,CCl2H,CClFH,CF3或CCl3;n是0,1或2的整数;R2和R3分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基,或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;X是卤素,CF3,CN,NO2,S(O)nCF2R1或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Y是卤素,CF3或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Z是氢,卤素或CF3;R是氢或C1-C4烷基;Q是被一个或多个C1-C6烷基基团、C2-C6链烯基基团,或被苯基上被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代,所任意取代的C3-C6环烷基,CR4R5C(O)R6,或CR4R5C(O)A;R4和R5分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C6烷基,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C6烷氧基,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C6烷硫基,被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基基团;或当R4与R5通过与它们相接的一个原子联在一起,可以形成以1-3个C1-C4烷基基团,C2-C6链烯基基团或苯基基团任意取代的一个C3-C6环烷基基团;R6是C1-C4烷基或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团,或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基基团;A是OR6或NR7R8;以及R7和R8分别是氢或C1-C4烷基。2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于其中Q是被一个或多个C1-C6烷基基团、C2-C6链烯基基团,或被苯基上被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代,所任意取代的C3-C6环烷基基团。3.如权利要求3所述的化合物,其特征在于其中R2和R3分别是氢或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基;X是Cl,Br,CF3或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Y是Cl,Br,CF3或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Z是Cl,Br或CF3;以及R是氢。4.如权利要求3所述的化合物,其特征在于其中W是CN;X是Cl,Br或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;Y是Cl,Br,或CF3;以及Z是Cl或Br。5.如权利要求1所述的化合物,其特征在于它们选自环丙烷甲酸[3-氯代-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基]甲酯;环丙烷甲酸[3-溴代-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基]甲酯;1-甲基环丙烷甲酸[3-溴代-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基]甲酯;环己烷甲酸[3-溴代-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基]甲酯;1-苯基环丙烷甲酸[3-溴代-5-(对-氯苯基)-4-氰基-2-(三氟甲基)吡咯-1-基]甲酯;环丙烷甲酸[2,3-二氯代-4-氰基-5-(α,α,α-三氟代-对-甲苯基)吡咯-1-基]甲酯;和环丙烷甲酸[2,3,5-三溴代-4-氰基吡咯-1-基]甲酯。6.一种用于防治昆虫,蜱螨和软体动物的方法,其特征在于将所述的昆虫,蜱螨和软体动物的产卵场,摄食地或栖息地与杀虫,杀螨或杀软体动物有效量的具下式结构的化合物相接触其中R1是H,F,Cl,Br,CF2H,CCl2H,CClFH,CF3或CCl3;n是0,1或2的整数;R2和R3分别是氢,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基,或被一个或多个卤原子、NO2基团、CN基团,被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷基基团、或被一个或多个卤原子任意取代的C1-C4烷氧基基团,所任意取代的苯基;X是卤素,CF3,CN,NO2,S(O)nCF2R1或被一个或多...

【专利技术属性】
技术研发人员:DG库恩SF多纳凡JA弗奇
申请(专利权)人:美国氰胺公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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