作杀虫剂用的硝基乙烯二胺类制造技术

＊＊＊ 具有杀节肢动物活性的化合物、组合物和它们的使用方法，这类化合物具有以上通式。 其中Ｑ、Ｙ和Ｒ↑［２］－Ｒ↑［４］的定义如说明书所述。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

Nitro two amines used as insecticides

Compounds, compositions, and methods of use thereof having arthropod killing activity, which have the general formula. The Q, Y and R = 2, R = 4 as defined in the specification.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术包括作杀虫剂用的硝基乙烯二胺类。本专利技术化合物的特点为其硝基乙烯部分的亚甲基取代，而且，该化合物与下列专利技术专利的化合物不同EP437，784，U.S.4，845，106，GB1，483，633和WO91/17659。本专利技术涉及式Ⅰ化合物，包括所有几何的和立体的异构体，以及其农业上适用的盐类，含有它们的农用组合物，以及它们在农艺和非农艺环境中防治害虫的用途。这类化合物为 其中Q代表下列基团之一 Y选自卤素和R1X;X选自S(O)a，O和NR5;R1选自C1-C20烷基，C3-C10环烷基，C4-C7环烷基烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，上述每个基团可任意地被1个或2个独立地选自下列基团的基团取代CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、OC(O)R6、OCO2R6、OS(O)2R6、SH、C1-C4烷硫基、C(O)R6、C(O)OR6、CO2H、SO3H、N(R7)R8、C(O)N(R7)R8、OS(O)2N(R7)R8、C(S)N(R7)R8、C1-C4烷氨基、C2-C6二烷基氨基、S(O)2N(R7)R8、Si(R9)(R10)R11、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、被R12任意取代的苯基，以及一个五元或六元的饱和的、部分未饱和的或完全不饱和的杂环，该杂环含有1-4个各自独立的杂原子，这些杂原子独立地选自0-1个O，0-1个S和0-4个N，每个杂环均可被R12任意取代;H;C1-C6卤代烷基;C3-C7卤代环烷基;C4-C7卤代环烷基烷基;C(O)N(R7)R8;SO2R6;SO2N(R7)R8;C(S)N(R7)R8;C(O)R6;CO2R6;C(S)R6;C(S)OR6;C(S)SR6;C(O)SR6;被R12任意取代的苯基;五元或六元的饱和的、部分不饱和或完全不饱和的杂环，该杂环含有1-4个杂原子，这些杂原子独立地选自0-1个O、0-1个S和0-4个N，每个杂环均可被R12任意取代;条件是(ⅰ)当X为NR5时，R1和R5可任意合并为-CH2CH2CH2CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，或者-CH2CH2CH2CH2CH2-;(ⅱ)当X为S(O)n且n＝1或n＝2时，则R1不是H，C(S)N(R7)R8，C(O)R6，CO2R6，C(S)R6，C(S)OR6，C(S)SR6，C(O)SR6，C(O)N(R7)R8，SO2N(R7)R8或S(O)2R6。R2选自H和C1-C3烷基;R3选自H和CH3;或者R2和R3合并到一起形成选自CH2CH2，CH(CH3)CH2，CH2CH2CH2和CH(CH3)CH2CH2的基团，当Q为Q-2，Q-3，Q-4或Q-5时，该基团则为CH(CH3)CH2或CH(CH3)CH2CH2;R4选自H，CH2CN，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，甲酰基，C2-C4烷羰基，C2-C4烷氧羰基，C2-C4烷氧烷基，C3-C6二烷氧基烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3烷基磺酰基，C2-C4链烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氨基，C2-C4二烷基氨基和被R12任意取代的苄基;R5选自H，C1-C6烷基，CHO，C2-C4烷基羰基，C2-C4烷氧羰基和C1-C4烷基磺酰基，条件是当R5为H时，R2、R3和R4就不是H;R6选自C1-C15烷基，C2-C6链烯基和C1-C6卤代烷基，所代表的这些基团均可被苯基任意取代，而苯基又可被R12任意取代;被R12任意取代的苯基;五元或六元的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的含有1-4个杂原子的杂环，这些杂原子各自独立地选自0-1个O，0-1个S和0-4个N，每个杂环均可被R12任意取代;R7和R8各自独立地选自H，C1-C6烷基和C3-C6环烷基;R9，R10和R11各自独立地选自C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和苯基;R12选自1-5个卤素，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2卤代烷硫基，C1-C2卤代烷氧基，NO2和CN;n代表0，1或2。优选的化合物A为式Ⅰ化合物，其中Y为R1X;X为S;R1选自C1-C6烷基，C3-C7环烷基，C4-C7环烷基烷基，C2-C3链烯基和C2-C3炔基，上述每个基团可被选自CN、C1-C4烷硫基和C(O)OR6的基团任意取代;R4选自H和CH3。优选的化合物B为式Ⅰ化合物，其中Y为R1X;X为S;R1为五元或六元饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的含有1-4个杂原子的杂环，这些杂原子可独立地选自0-1个O，0-1个S，0-4个N，每个杂环均可被R12任意取代;R12选自1-5个卤素，C1-C2烷硫基。优选的化合物C为其中Q为Q-1的化合物A。优选的化合物D为其中Q为Q-1的化合物B。优选的化合物E为化合物A，其中Q选自基团Q-2，Q-3，Q-4和Q-5，R2和R3合并形成一个选自CH(CH3)CH2和CH(CH3)-CH2CH2的基团，其中末端CH2的碳原子与带有R4的氮原子连接。优选的化合物F为化合物B，其中Q选自基团Q-2，Q-3，Q-4和Q-5，R2和R3合并形成一个选自CH(CH3)CH2和CH(CH3)CH2CH2的基团，其中末端CH2的碳原子与带有R4的氮原子连接。本专利技术的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。各种异构体包括对映异构体，非对映异构体和几何异构体。本领域的技术人员都清楚，一种异构体可能比其它的异构体更具活性，并且知道如何去分离所说的立体异构体。相应地，本专利技术包括了式Ⅰ化合物的外消旋混合物，单一的立体异构体和该化合物的旋光混合物，以及农业上适用的它们的盐。上述定义中，术语“烷基”，不论单独使用还是构成复合词如“烷硫基”或“卤代烷基”，均表示直链的或支链的烷基，如甲基，乙基，正丙基，异丙基以及含有4-20个碳原子的各种异构体。烷氧基表示甲氧基，乙氧基，正丙氧基和含有4个碳原子的各种异构体。链烯基表示直链或支链的烯烃基，如乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基和各种丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。炔基表示直链或支链的炔烃基，如乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基和各种丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。烷硫基表示甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基和各种丁硫基异构体。“卤素”一词，不论单用还是构成复合词如“卤代烷基”，均表示氟，氯，溴或碘。此外，当用在复合词中如“卤代烷基”中时，所说的烷基可以部分地或全部地被卤原子取代，这些卤原子可以是相同的，也可以是不同的。卤代烷基的例子包括CH2CHF2，CF2CF3和CH2CHFCl。术语“杂环”定义为五元或六元环，该环可以是完全不饱和的、部分不饱和的或完全饱和的环，并可含有1-4个选自0-4个N、0-2个O和0-2个S的杂原子。环上的一个碳原子可被氧原子任意取代形成羰基。杂环的例子包括吡咯烷基，咪唑啉基，咪唑烷基，吡唑啉基，吡唑烷基，哌啶基，哌嗪基，噁唑啉基，噁唑烷基，二氧戊环基，异噁嗪基，呋喃基，呋咱基，噻吩基，吡咯基，吡唑基，噁唑基，噁二唑基，咪唑基，异噁唑基，噻唑基，噻二唑基，异噻唑基，四唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基和三嗪基，所述杂环可通过任何一个可连接的碳或氮原子连接，例如，当环是呋喃基时，该环可以是2-呋喃基或3-呋喃基，若是吡咯基，该杂环可以是1-本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式的化合物＊＊＊其中Ｑ选自下式所代表的基团＊＊＊Ｙ选自卤素和Ｒ↑［１］Ｘ；Ｘ选自Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］，Ｏ和ＮＲ↑［５］；Ｒ↑［１］选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２０］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［１０］环烷基，Ｃ↓［４］－Ｃ↓［ ７］环烷基烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基，上述每个基团可任意地被１个或２个独立地选自下列基团的基团取代：ＣＮ、ＮＯ↓［２］、ＯＨ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ↑［６］、ＯＣＯ↓［２］Ｒ↑［６］、ＯＳ（Ｏ）↓［２］Ｒ↑［６］、ＳＨ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷硫基、Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［６］、Ｃ（Ｏ）ＯＲ↑［６］、ＣＯ↓［２］Ｈ、ＳＯ↓［３］Ｈ、Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］、ＯＳ（Ｏ）↓［２］Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］、Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氨基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］二烷基氨基、Ｓ（Ｏ）↓［２］Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］、Ｓｉ（Ｒ↑［９］）（Ｒ↑［１０］）Ｒ↑［１１］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基亚硫酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰基、被Ｒ↑［１２］任意取代的苯基，以及一个五元或六元的饱和的、部分未饱和的或完全不饱和的杂环，该杂环含有１－４个各自独立的杂原子，这些杂原子独立地选自０－１个０，０－１个Ｓ和０－４个Ｎ，每个杂环均可被Ｒ↑［１２］任意取代；Ｈ；Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］卤代环烷基；Ｃ↓［４］－Ｃ↓［７］卤代环烷基烷基；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］；ＳＯ↓［２］Ｒ↑［６］；ＳＯ↓［２］Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］；Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］；Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［６］；ＣＯ↓［２］Ｒ↑［６］；Ｃ（Ｓ）Ｒ↑［６］；Ｃ（Ｓ）ＯＲ↑［６］；Ｃ（Ｏ）ＳＲ↑［６］；被Ｒ↑［１２］任意取代的苯基；五元或六元的饱和的、部分不饱和或完全不饱和的杂环，该杂环含有１－４个杂原子，这些杂原子独立地选自０－１个０、０－１个Ｓ和０－４个Ｎ，每个杂环均可被Ｒ↑［１２］任意取代；条件是：（ｉ）当Ｘ为ＮＲ↑［５］时，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［５］可任意合并为－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］－，－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＯＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］－，或者－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］－；（ｉｉ）当Ｘ为Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］且ｎ＝...

【技术特征摘要】
US 1992-11-24 980,8301.下式的化合物其中Q选自下式所代表的基团Y选自卤素和R1X；X选自S(O)n，O和NR5；R1选自C1-C20烷基，C3-C10环烷基，C4-C7环烷基烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，上述每个基团可任意地被1个或2个独立地选自下列基团的基团取代CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、OC(O)R6、OCO2R6、OS(O)2R6、SH、C1-C4烷硫基、C(O)R6、C(O)OR6、CO2H、SO3H、N(R7)R8、C(O)N(R7)R8、OS(O)2N(R7)R8、C(S)N(R7)R8、C1-C4烷氨基、C2-C6二烷基氨基、S(O)2N(R7)R8、Si(R9)(R10)R11、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、被R12任意取代的苯基，以及一个五元或六元的饱和的、部分未饱和的或完全不饱和的杂环，该杂环含有1-4个各自独立的杂原子，这些杂原子独立地选自0-1个0，0-1个S和0-4个N，每个杂环均可被R12任意取代；H；C1-C6卤代烷基；C3-C7卤代环烷基；C4-C7卤代环烷基烷基；C(O)N(R7)R8；SO2R6；SO2N(R7)R8；C(S)N(R7)R8；C(O)R6；CO2R6；C(S)R6；C(S)OR6；C(S)SR6；C(O)SR6；被R12任意取代的苯基；五元或六元的饱和的、部分不饱和或完全不饱和的杂环，该杂环含有1-4个杂原子，这些杂原子独立地选自0-1个0、0-1个S和0-4个N，每个杂环均可被R12任意取代；条件是(ⅰ)当X为NR5时，R1和R5可任意合并为-CH2CH2CH2CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，或者-CH2CH2CH2CH2CH2-；(ⅱ)当X为S(O)n且n=1或n=2时，则R1不是H，C(S)N(R7)R8，C(O)R6，CO2R6，C(S)OR6，C(S)SR6，C(O)SR6，C(O)N(R7)R8，SO2N(R7)R8或S(O)2R6。R2选自H和C1-C3烷基；R3选自H和CH3；或者R2和R3合并到一起形成选自CH2CH2，CH(CH3)CH2，CH2CH2CH2和CH(CH3)CH2CH2的基团，当Q为Q-2，Q-3，Q-4或Q-5时，该基团则为CH(CH3)CH2或CH(CH3)CH2CH2；R4选自H，CH2CN，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，甲酰基，C2-C4烷羰基，C2-C4烷氧羰基...

【专利技术属性】
技术研发人员：SF麦肯，
申请(专利权)人：纳幕尔杜邦公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]