环酰胺化合物其制备方法及其用作除草剂技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术提供了式（Ⅰ）环酰胺： 其中Ｒ↑［１］是可取代的苯，Ｒ↑［２］是氢原子或可被卤原子取代的烷基，而Ｒ↑［３］是可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，其中Ｄ是氧原子，硫原子或－Ｎ（Ｒ↑［４］）↑［－］，其中Ｒ↑［４］是烷基，制备这种化合物的方法，除草组合物包括作为活性组分的化合物，除草方法和制备这种化合物的中间体。本发明专利技术环酰胺化合物作为除草活性组分用来选择性除草而对庄稼植物无毒害。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

Cyclic amide compound, its preparation method and its use as herbicide

* * * (I) the present invention provides a formula (I) heretocycle: where R = 1 can be substituted benzene, R = 2 is a hydrogen atom or a halogen atom can be substituted alkyl, and R = 3 is a substitute for * * * *, can replace the * *, * * * can be replaced, can replace the * * *, can replace the * * *, can replace the * * *, can replace the * * *, where D is the oxygen atoms, sulfur atoms or n (R = 4), = -, where R = O 4 is an alkyl group, a method for preparing such compounds, herbicidal compositions including the compounds as the active ingredient, intermediates and weeding methods for preparing such compounds. The cyclic amide compound of the invention is used as a herbicidal active component to selectively weed weeds and has no toxicity to crops.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及下文所示式(Ⅰ)化合物的环酰胺化合物，其制备方法，其用作除草剂及为了制备它们所用的中间休，除草剂组合物包括环酰胺化合物和其他除草活性组份，以及包括将这类除草组合物施用于植物的除草方法。目前为止，需要一种发展的能适用可选择地杀除有害杂草而对从谷物庄稼没有毒性的除草剂。好多研究者开发出这类除草剂，且已公布了许多选择性除草剂，但这些并不一定令人满意。在这种情况下，还需要开发一种更好的除草剂。另一方面，日本未审查专利公开号89485/1992揭示了具有除草活性的环酰胺衍生物，但这些衍生物在化学结构上不同于下文所示式(Ⅰ)所代表的本专利技术化合物。本专利技术者从发展一种极好除草剂的目标出发，对环酰胺化合物进行的广泛研究，结果发现下文所示式(Ⅰ)化合物具有极好的除草效果和选择性，还能有效地防治有害杂草而对若干庄稼植物无毒性。本专利技术正是在该发现基础上完成的。本专利技术提供了一类式(Ⅰ)所示的环酰胺化合物 式中R1是可取代的苯基，R2是氢原子或可被卤素原子取代的烷基，而R3是可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，其中D是氧原子，硫原子或-N(R4)-，其中R4是烷基。本专利技术还提供了一种制备这种环酰胺化合物，含此成分的除草组合物，应用这些除草组合物的除草方法和为其制备所用的中间体。在上述式(Ⅰ)中，可被取代的苯基取代基，对于R1，例如可以是卤原子;可被卤原子取代的烷基，可被卤原子取代的烷氧基;可被卤原子取代的烷硫基或可被卤原子取代的烷磺酰基。同样的可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 的各个取代基，对于R3例如可以是，卤素原子;可被卤素原子取代的烷基;可被卤素原子取代的烷氧基，可被卤素原子取代的烷硫基;可被卤素原子取代的烷磺酰基;可被卤素原子或卤代烷基取代的芳基;可被卤素原子或卤代烷取代的杂芳基;可被卤素原子或卤代烷基取代的芳氧基;或可被卤素或卤代烷基取代的杂芳氧基。上述芳基或部分芳基例如可以是苯基或萘基，上述杂芳基或部分杂芳基例如可以是，吡啶基，吡咯基，噻吩基或呋喃基。而且，这些取代基可以是单个或多个，且就许多取代基而言，这类取代基可以是相同的或不同的。而且所限定的可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，可取代的 ，其中D如上所限定的定义，对于式(Ⅰ)中的R3， 所包括的，例如呋喃-2-基，呋喃-3-基，噻吩-2-基，噻吩-3-基，1-甲基吡咯-2-基和1-甲基吡咯-3-基， 所包括的，例如噻唑-2-基，噁唑-2-基，1-甲基-咪唑-2-基，噻唑-4-基，噁唑-4-基，1-甲基咪唑-4-基，噻唑-5-基，噁唑-5-基和1-乙基咪唑-5-基; 所包括的，例如异噻唑-3-基，异噁唑-3-基，1-甲基吡唑-3-基，异噻唑-4-基，异噁唑-5-基，异噁唑-5-基和1-甲基吡唑-5-基; 所包括的，例如苯并呋喃-2-基，苯并呋喃-3-基，苯并噻吩-2-基，苯并噻吩-3-基，1-甲基-吲哚-2-基和1-甲基-吲哚-3-基; 包括的，例如苯并噁咪-2-基，苯并噻唑-2-基和1-甲基苯并咪唑-2-基; 包括，例如，苯并噻吩-3-基，苯并噁唑-3-基和1-甲基-苯并吡唑-3-基。式(Ⅰ)中R1，R2，R3和R4所限定的烷基或部分烷基例如可以是，C1-8直链或支链烷基如甲基，乙基，丙基，异丙基，叔丁基，戊基或辛基。R1，R2或R3中的卤素原子或作为取代基的卤素原子可以是氟，氯，溴或碘。作为取代基。这些卤素原子可以是单个或多个，就大部分取代卤素原子而言，可相同或不同。下文列出了较好的式(Ⅰ)的环酰胺化合物实例。(1)R1较好的是苯基。(2)R2较好的是被卤原子取代的烷基，更好的是未取代的烷基。(3)R3较好的是可取代的 ，可取代的 ，可取代的 或取代的 其中D如上所限定，更好地是可取代的 其中D如上所限定。(4)在式(Ⅰ)的环酰胺化合物中，以下列化合物为最好。3-〔〔1-(苯并噻唑-2-基)-2-甲基〕乙基〕-2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1，3-唑嗪-4-酮，3-〔〔1-(5-氟苯并噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，3-〔〔1-(7-氯苯并噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，3-〔〔1-(4-氯苯并噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，3-〔〔1-(7-溴苯并噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，3-〔〔1-(7-氯苯噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-6-乙基-2，3-二氢-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，2，3-二氢-6-甲基-3-〔〔1-(7-甲基苯并噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，3-〔〔1-(4-氟苯并噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮，或3-〔〔1-(7，7-二氯苯并噻唑-2-基)-1-甲基〕乙基〕-2，3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮。式(7)化合物例如可按照下列反应(A)所代表的方法来制备。 上述中R1，R2和R3如上所限定，而R8和R9分别为烷基。反应(A)通常是在溶剂存在下进行。溶剂可以是，例如，芳香烃如苯，甲苯，二甲苯或氯代苯;环状或非环状脂肪烃如四氯化碳，氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷，己烷或环己烷，醚如二噁烷或四氢呋喃;酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯;或非质子极性传递溶剂如二甲基甲酰胺，二甲亚砜，噻吩烷砜(sulfolane)，二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或吡啶。反应(A)在加热下进行，反应温度通常为30到300℃，较好为50到200℃。反应时间通常为0.01到100小时，较好为0.01到20小时。式(Ⅱ)化合物为已知化合物，且可按照，例如在日本未审查专利公开号89485/1992和172485/1984，Chem.Pharm.Bull，Vol.31，No.6，1896-1901(1983)，和ditto，Vol，32，No.10，3848-3856(1984)中所发表的方法制备。式(Ⅲ)化合物例如可按下列反应(B)所示的方法制备。某些例子中，式(Ⅲ)化合物可与其三聚物的平衡态而存在。 在上式中，R3如上所限定，M是钠原子或钾原子，而X是氯，溴或碘，条件是式R3-CN中R3不包括被溴原子或碘原所取代的基团。上述反应式(B)中，式(Ⅶ)化合物可按如下列反应(C)到(F)所代表的方法制备。 (F)当R3是可取代的 ，D是-N(R2)-，其中R4是烷基时 在反应(C)到(F)的式中，D，X和R4上所限定，R5是氢原子;卤素原子;可被卤原子取代的烷基;可被卤素原子取代的烷氧基;可被卤素原子取代的烷硫基;可被卤素原子取代的烷基磺酰基;可被卤素原子或卤代烷基取代的芳基;被卤素原子或卤代烷基取代的的杂芳基;被卤原子或卤代烷基所取代的芳氧基，或被卤原子或卤代烷基所取代的杂芳氧工，在Y是氯原子或溴原子，n是1-4的整数，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式（Ⅰ）的环酰胺化合物：＊＊＊ （Ⅰ）其中Ｒ↑［１］是可取代的苯，Ｒ↑［２］是氢原子或可被卤原子取代的烷基，而Ｒ↑［３］是可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊＊＊，可取代的＊ ＊＊，其中Ｄ是氧原子，硫原子或－Ｎ（Ｒ↑［４］）↑［－］，其中Ｒ↑［４］是烷基。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：池口雅彦，伊藤圭一朗，泽木雅彦，森岛靖雄，
申请(专利权)人：石原产业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]