本发明专利技术公开了以下所示的式（Ⅰ）化合物或它们的盐作为其活性成分的组合物ＱＱ↑［１］ＣＲ↑［２］＝ＣＲ↑［３］ＣＲ↑［４］＝ＣＲ↑［５］Ｃ（＝Ｘ）ＮＨＲ↑［１］［其中Ｑ，Ｑ↑［１］，Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］，Ｒ↑［３］，Ｒ↑［４］，Ｒ↑［５］和Ｘ的定义如说明书中所述］以及式（Ⅰ）化合物和该组合的制备方法。式（Ⅰ）化合物或它们的盐以及含这些化合物的组合物具有杀虫、杀螨的活性，可用于治理害虫。（*该技术在2009年保护过期，可自由使用*）
Pesticide composition containing diene amide derivative
The present invention discloses the following formula (I) compounds or their salts as the active ingredient composition QQ = 1 CR = 2 = CR = 3 CR = 4 = CR = 5 (C = X) NHR = 1, Q. Q = 1, R = 1, R = 2, R = 3, R = 4, R = 5 and X are as defined in the specification and type: (I) the combination of compounds and preparation method. Compounds of formula (I), or salts thereof, and compositions containing these compounds have insecticidal, anti mite activity and can be used to control pests.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术是关于农药化合物，它们的制备方法，含有该农药化合物的组合物和它们用于治理害虫的用途。具有任意包含至少一个氧原子或附加亚甲基的1至至少10个碳原子的亚甲基链的不饱和酰胺被认为是具有各种不同端部基团的农药或杀虫剂，这些端部基团包括任意取代的苯基(欧洲申请号228222，194764，225011，日本申请号57-212150，Meisters和WailesAust，J，Chem，1966，19，1215，Vig等人的J，Ind，Chem，Soc，1974，51(9)，817)或吡啶基(欧洲申请269457)或稠合二环系(欧洲申请号、143593，228853)，二卤代乙烯基或任意取代的乙炔基(欧洲申请228222)。但目前尚未公开由任何环烷基填隙基团，(其中二烯单元与端部基团相联)组成的不饱和酰胺农药化合物。H.O.Huisman等人的Rev，trav.Chim，97-102(1958)公开了一组5-(2，6，6-三甲基环己烯基)2，4-戊二烯酰胺的杀虫剂。现在我们惊奇地发现了新的不饱和酰胺，它们具有与二烯单元相邻的1，2-环丙基环，二烯单元与端部基团相联，所说的端部基团选自任意取代的单芳香环或稠合双环系，二卤代乙烯基或任意取代的具有有利的杀虫特性的乙炔基。因此，本专利技术提供了一种结构式(Ⅰ)的化合物或它们的盐其中Q是单芳香环或稠合的双环系(其中至少有一个环是含有9或10个原子的芳香环，在该9或10个原子中有一个可以是氮原子而其它的为碳原子)，每个环系都可以被任意取代，或Q是二卤代乙烯基或R6-C≡C-基团(其中R6是C1-4烷基，三C1-4烷基甲硅烷基，卤素或氢'Q1是任意被一个或多个选自C1-3烷基，卤素，C1-3卤代烷基，链炔基或氰基的取代基所取代的1，2-环丙基环R2，R3，R4和R5可以相同或不同，其中至少有一个为氢而其它的为分别选自氢，卤素，C1-4烷基或C1-4卤代烷基的基团X是氧或硫;和R1是选自氢和任意被二氧戊环基，卤素，氰基，三氟甲基，三氟甲硫基或C1-6烷氧基取代的C1-8烃基。当Q是单芳香环时，适合的可以是苯基，吡啶基或噻吩基，优选的是苯基。当Q为双环系时，优选的可以是萘基。当Q含有芳香环时，合适的取代基包括1至4个选自C1-6烃基，C1-6烷氧基或亚甲二氧基的基团，每个取代基被1至3个卤素任意取代，或选自卤素，氰基或硝基或取代基是S(O)nR7基团其中n为0，1或2和R7是选一个或多个卤素任意取代的C1-6烷基或R7是任意被1至2个C1-6烷基取代的氨基或取代基为NR8R9基团，其中R8和R9分别选自氢，C1-6烷基或COR10基团(其中R10是C1-6烷基)。Q环系通常最多含有3个取代基并未被取代或被1个，2个或3个取代基如卤素或C1-4卤代烷基如三氟甲基所取代。Q环系的取代是根据该环系的性质而定的，但是当Q是6元环时优选的是在3，4或5位上进行取代。适合的R2，R3，R4和R5选自氢，甲基或氟。适合的双键立体化学是(E)。当R3或R5为氟时，适合的与R3或R5相连的双键的立体化学是(Z)。优选的R2是氢，R3是氢或氟R5是氢或氟和R4为氢或C1-4烷基，最优选的为甲基。在链中的Q1的立体构型优选的是在取代基连到环上后能给出反式几何构型。环丙基环的3位最好是未被取代。在环丙基环的1和2位上适合的取代基包括氟，氯，甲基或三氟甲基。优选的是1位上不取代，2位上不取代或被氟或氯取代。适合的R1是任意被环烷基，二氧戊环基取代的烷基或R1是C2-5链烯基。最适合的R1是支链的C4-6烷基，如异丁基，1，2-二甲基丙基，1，1，2-三甲基丙基，2，2-二甲基丙基或R1是2-甲基丙-2烯基或(2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基)甲基。优选的R1是异丁基或2-甲基-丙-2-烯基，其中R2和R3为氢，R4为甲基，R5为氢或甲基。结构式(Ⅰ)中的一组适合的化合物是结构式(Ⅱ)的化合物或它们的盐(Ⅱ)其中Qa是任意取代的苯基或吡啶基或稠合双环系(其中至少有一个环是含9或10个原子的芳香环，在该9或10个原子中有一个原子可以是氮，其它的为碳)或Qa是二卤代乙烯基或R6a-C≡C-基团，其中R6a是C1-4烷基，三烷基甲硅烷基或氢Q1a是任意被一个或多个选自C1-3烷基，卤素，或C1-3卤代烷基的基团取代的1，2-环丙基环;R2a，R3a，R4a和R5a可以相同或不同，其中至少有一个为氢而其它的分别选自氢，卤素，C1-4烷基或C1-4卤代烷基;Xa是氧或硫R1a选自氢和被二氧戊环基，卤素，氰基，三氟甲基，三氟甲硫基或C1-6烷氧基任意取代的C1-6烃基。当Qa含有芳香环时，适合的取代基包括一个或多个选自卤素，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6烷氧基和亚甲基二氧基的基团，这些取代基各自被1～5个卤素任意取代，或该取代基为S(O)nR7a基团，其中n为0，1或2，R7a是被卤素任意取代的C1-6烷基或R7a是氨基。优选的Qa是取代的苯基或萘基。适合的R2a，R3a，R4a和R5a选自氢，甲基或氟。适合的R1a是被二氧戊环基任意取代的C1-6烷基或R1a是C2-5链烯基。最适合的R1a是支链的C4-6烷基如异丁基，1，2-二甲基丙基，1，1，2-三甲基丙基，2，2-二甲基丙基或R1a是2-甲基-丙-2-烯基或(2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基)。优选的R1a是异丁基或2-甲基丙-2-烯基，而R2a和R3a为氢，R4为甲基。结构式(Ⅱ)的一组优选化合物包括结构式为(Ⅲ)的化合物其中Qa，Q1a，R4a和R1a如上述定义。本专利技术的一组优选化合物包括结构式为(Ⅳ)的化合物其中Q，Q1和R1～R5如上述定义。结构式(Ⅳ)的优选化合物包括其中的Q为取代的苯基，Q1为反1，2-环丙基环，在该环丙基环的2位上未取代或被氟或氯取代，R4为甲基或氢，R2为氢，R3和R5为氢或氟，R1是异丁基或1，2-二甲基丙基或2-甲基丙-2-烯基，X为氧或硫的化合物。因此，优选的结构式(Ⅰ)的化合物包括(±)-(2E，4E)N-(1，2-二甲基丙基)-5-〔反-2-(4-溴代苯基)环丙基〕戊-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E/Z，4E)N-异丁基-3-甲基-5-(反-2-(3，5-双三氟甲基苯基)环丙基)-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N-(1，2-二甲基丙基)-5-(反-2-(3，5-双三氟甲基苯基)环丙基)-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N-(1，2-二甲基丙基)-5-(反-2-(3，4-二氯苯基)环丙基)-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N-异丁基-3-甲基-5-(反-2-(3，4-二氯苯基环丙基)-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N-(1，2-二甲基丙基)-5-(反-2-(4-氯代苯基)环丙基)-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N-(1，2-二甲基丙基)-5-〔反-2-(3，4-二溴苯基)环丙基〕戊-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N-异丁基-3-甲基-5-〔反-2-(3，4-二溴苯基)环丙基〕戊-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N-异丁基-3-甲基-5-甲基-5-〔反-2-(4-氯代苯基)环丙基〕戊-2，4-二烯酰胺。(±)-(2E，4E)N本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种杀虫或杀螨剂组合物，其特征在于，该组合物含有杀虫或杀螨有效量的以下所示的式（Ⅰ）化合物或它们的盐作为其活性成分，以及含有载体或稀释剂，在需要时还可以含有有助于式（Ⅰ）化合物作用的增效剂Ｑ－Ｑ↑［１］－ＣＲ↑［２］＝ＣＲ↑［３］ＣＲ↑ ［４］＝ＣＲ↑［５］－Ｃ（＝Ｘ）ＮＨＲ↑［１］ （Ⅰ）其中Ｑ是各自任意选择地被一个至四个选自各任意选择地被一个至三个卤原子取代的Ｃ↓［１－６］烃基、Ｃ↓［１－６］烷氧基或亚甲二氧基取代的苯基、吡啶基、噻嗯基或萘基，或者是各自任意选择地被 一个至四个选自卤原子、氰基或硝基取代的苯基、吡啶基、噻嗯基或萘基或者Ｑ是二卤代乙烯基或Ｒ↑［６］－Ｃ≡Ｃ－基团，其中Ｒ↑［６］为Ｃ↓［１－４］烷基，三Ｃ↓［１－４］烷基甲硅烷基、卤素或氢；Ｑ↑［１］为被一个或多个选自Ｃ↓［１－３］烷基，卤素，Ｃ↓［１－３］卤代烷基，链炔基或氰基任意选择地取代的１，２－环丙基环；Ｒ↑［２］，Ｒ↑［３］，Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］可以相同或不同，其中至少有一个为氢，而其他的则为独立地选自氢，卤素，Ｃ↓［１－４］烷基或Ｃ↓［１－４］卤代烷基的基团；Ｘ为氧或硫；Ｒ↑［１］选自氢和任意选择地被二氧戊环基，卤素，氰基，三氟甲基，三氟甲硫基或Ｃ↓［１－６］烷氧基的基团取代的Ｃ↓［１－８］烃基。...
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：罗伯特约翰布莱德，乔治斯图尔特科克里尔，约翰爱德华罗宾逊，
申请(专利权)人：惠尔康基金会集团公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。