用作农药特别是杀真菌剂的３－甲氧基－２－苯基－丙烯酸酯类化合物制造技术

式（Ⅰ）的３－甲氧基－２－苯基－丙烯酸酯类化合物， ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ代表在每种情况下可任选取代的烷基、环烷基或芳基和 ｎ表示０或１；但２－［Ｎ－（３．５－苯甲酰基）－硫代氨基甲酰基氧］－苯基－３－甲氧基－丙烯酸甲酯除外。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

3 - methoxy - phenyl - acrylic ester compounds used as pesticides, especially fungicides, in the presence of pesticides, particularly fungicides, and the like, in the presence of a high concentration of - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

(I) - 3 - methoxy - 2 phenyl acrylate compounds, * * * (I) in which R represents in each case can be optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl group and N represents 0 or 1; but the 2 - N - (3.5 - benzoyl) - thiocarbamoyl oxygen - methoxy phenyl 3 - methyl acrylate except.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物，其制备方法，及其用作农药的用途。早已知道一些3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物具有杀真菌的性质(参见EP-OS(欧洲公开说明书)0178826)。例如，可应用3-甲氧基-2-(2-苯甲氧酰基苯基)-丙烯酸酯防治真菌。可是在低施用量时，在所有应用领域该物质的活性不能令人完全满意。现已发现通式(I)的新的3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物 其中R代表在每种情况下可任选取代的烷基、环烷基或芳基和n表示0或1。但2--苯基-3-甲氧丙烯酸甲酯除外。必要时根据取代基的类别，式(I)化合物可以几何异构体和/或旋光异构体或不同组成的异构体混合物存在。本专利技术不仅涉及纯异构体而且也涉及异构体的混合物。此外，已经发现式(I)的3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物可通过将式(II)的2-(2-羟基苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯与式(III)的N-酰基-异硫氰酸酯类化合物，必要时在稀释剂存在下和必要时在酸结合剂存在下反应而制备， 其中R和N为上述给出的定义。最后，现已发现式(I)的3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物非常适合用作农药。令人惊奇的是，根据本专利技术式(I)的3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物与相同作用目的和类似结构的已知活性化合物，例如，3-甲氧基-2-(2-苯甲酰氧基苯基)-丙烯酸甲基酯相比显示出了显著好的防治植物致病微生物的活性。式(I)提供了根据本专利技术的3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物的总的定义。R优选代表具有1至8个碳原子的直链或支链烷基；具有3至8个碳原子的环烷基；或各自在芳基部分具有6至10个碳原子的芳烷基或芳基，必要时，其直链或支链烷基部分具有1至6个碳原子，且其各自可被相同或不同的取代基任选单取代至五取代，芳基部分在每种情况下可能被下述基团取代卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下各自具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰基，在每种情况下各自具有2至6个碳原子的直链或支链链烯基或链烯氧基，在每种情况下各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下各自具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，在每种情况下在其各自的烷基或烷氧基部分具有1至6个碳原子的直链或支链N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、或烷氧亚氨基烷基，在每种情况下各自可被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基的取代基任选单取代至五取代的各自具有1至6个碳原子的二价亚烷基或亚烷二氧基(Dioxyalkylen)，具有3至7个碳原子的环烷基，具有2至6个碳原子和1至3个相同或不同杂原子的3至7元杂环基(杂原子特别是氮、氧和/或硫)，和各自的苯环部分可被相同或不同的下述取代基任选单取代或五取代的苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯基乙基和/或苯基乙氧基，所述取代基为卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基。n还优选地代表0或1。R特别优选代表具有1至6个碳原子的直链或支链烷基；具有3至7个碳原子的环烷基；或各自在芳基部分具有6至10个碳原子的芳烷基或芳基且，必要时，其直链或支链烷基部分具有1至4个碳原子，且其各自可被相同或不同的取代基任选单取代至五取代，在每种情况下芳基部分可能被下述基团取代卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，在每种情况下各自具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下各自具有2至4个碳原子的直链或支链链烯基或链烯氧基，在每种情况下各自具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下各自具有2至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，在每种情况下在其各自的烷基或烷氧基部分具有1至4个碳原子的直链或支链N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、或烷氧亚氨基烷基，在每种情况下各自可被相同或不同的选自卤素、具有1至3个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至3个碳原子和1至7个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基的取代基任选单取代至五取代的各自具有1至4个碳原子的二价亚烷基或亚烷二氧基，具有3至6个碳原子的环烷基，具有4至6个碳原子和1至2个相同或不同杂原子的5至7元饱和杂环基(杂原子特别是氮、氧和/或硫)，和各自的苯环部分可被相同或不同的下述取代基任选单取代或三取代的苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯基乙基和/或苯基乙氧基，所述取代基为卤素、和/或具有1至3个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至3个碳原子和1至7个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、和/或具有1至3个碳原子的直链或支链烷氧基和/或具有1至3个碳原子和1至7个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基。n还特别优选地代表0或1。R更特别优选地代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，或代表环丙基、环戊基或环己基，或代表各自可被下述相同或不同的取代基任选地单取代至三取代的苯基、萘基、苄基或萘甲基，芳基部分上各种可能的取代基为氟、氯、溴、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、烯丙基、丁烯基、烯丙氧基、丁烯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟一氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、乙酰氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨甲基、甲氧亚氨乙基、乙氧亚氨甲基、乙氧亚氨乙基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、亚甲二氧基、亚乙二氧基、亚丙二氧基、二氟亚甲二氧基、三氟亚乙二氧基、三氟一氯亚乙二氧基、四氟亚乙二氧基、环丙基、环戊基、环己基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-全氢吖庚因基、4-吗啉基和/或可被下组相同或不同的取代基任选取代的苯基、苯氧基、苄基或苄氧基，该组取代基由氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基组成。n还可更特别优选地代表0或1。除了在制备实施例中所述及的化合物，还分别述及了下述的式(I)3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯类化合物表1例如，如果将2-(2-羟苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲酯和3，5-二氯苯甲酰基异硫氰酸酯用作起始物，则根据本专利技术方法的反应过程可通过下式表示 应用式(II)的2-(2-羟基苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯作本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：H·盖耶，P·格迪斯，H·W·迪内，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：