取代的芳基和杂芳基嘧啶化合物及含其的除草组合物制造技术

本发明专利技术涉及在嘧啶环的２－和４－位取代的新的芳基和杂芳基嘧啶衍生物，它们作为除草剂以及含有它们的农用组合物的用途。（*该技术在2015年保护过期，可自由使用*）

Substituted aryl and hetero pyrimidine compounds and herbicidal compositions containing the same

The present invention relates to novel aryl and hetero pyrimidine derivatives substituted with 2 - and -? -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, and - and - to - - - - -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, -, - and - - - - - and - - - - - and - - - -, -, -.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的取代的芳基和杂芳基嘧啶，它们作为除草剂以及含有它们的农用组合物的应用。多种杀虫的芳基和杂芳基嘧啶已为人所知，美国专利4,752,324公开了具有除草活性的2-(2-烷基-6-芳基嘧啶-4-基)烟酸衍生物；DE 4031798描述了杀真菌的取代的吡啶基嘧啶。另外Harris等人在Aust.J.Chem.，1979，32，669-679中描述了二芳基杂环化合物的植物生长调节性能。现已发现在嘧啶环的2-位和4-位取代的某些芳基和杂芳基嘧啶应用于芽前或芽后，而且用于一年生和多年生草类以及阔叶草类时显示出除草和植物生长调节的活性。这里所用的术语“除草剂”和“除草的”是指能抑制性的控制或改变不希望有的植物的生长。抑制性的控制或改变包括偏离自然生长的所有偏差，例如全部杀死、生长迟缓、落叶、干化、调节、生长萎缩、分孽、刺激、叶烧病和矮化。所用术语“除草有效量”是指当把它施用于不需要的植物本身或施用于这些植物的生长地时能达到的上述控制或改变的量。术语“植物”是包括发芽的种子、出土的秧苗和移植的作物，包括根和其地上部分。更具体地说，本专利技术涉及通式I化合物， 其中W是取代的苯基或取代的五元或六元芳香族杂环环，其中所述环上有一或二个原子选自氧、氮和硫；W至少被R所取代；R是CO2R4、CHO、CONH-O-CH2CO2R4、COSR4、CO2CHR5OCOR6或CH＝N-OR4；R1是Ar、(Z)xY-Ar或ZAr，其中Ar是选自下述基团的任选地取代的芳基或杂芳基苯基、吡啶基、胡椒基、萘基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲基、吡啶基-N-氧化物、氨茴基(anthranilyl)、嘧啶基、吡嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基和噻二唑基，其中任选的取代基是苯氧基、卤素、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代烷硫基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、氰基、硝基、烷氧羰基、氨基、烷氨基、二烷基氨基、羟基；Y是O、S或NH；Z是任选地取代的C1-C3烷基、C2-C4链炔基或任选地取代的C2-C4链烯基，其中的取代基独立地是烷基和卤素，x是0至2；R2独立地是氢、卤素、烷基、链烯基、卤代烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基、烷氧基烷基、氰基、硝基、氨基、氨基烷基、二烷基氨基、CO2R4和羟基，m是0至2；R4是氢、碱金属或碱土金属阳离子、铵阳离子、取代的铵阳离子、鏻阳离子、烷基鏻阳离子、三烷基锍阳离子、三烷基氧化锍阳离子、烷基、链烯基、卤代烷基、烷氧烷基、任选地取代的苯基和任选地取代的苯烷基；R5是氢或烷基；和R6是烷基、链烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、任选地取代的苯基和任选地取代的苯烷基；条件是(i)当R1是苯基时，W不是 和(ii)当R1是任选地取代的苯基和W是 时R2不是烷基或链烯基。这里所用的术语“烷基”包括直链、支链和环状烷基基团，优选最多含6个碳原子，这也适用于含有烷基部分的，例如“卤代烷基”中的烷基和“烷氧基烷基”中的每个烷基部分。术语“链烯基”由2至6个碳原子表示。适用的卤原子基团包括氟、氯、溴和碘。卤代烷基可被一个或多个卤原子取代。术语“碱金属阳离子”定义为周期表中的IA族金属，特别是包括钠和钾。术语“碱土金属阳离子”包括镁、钙、锶和钡。术语“苯烷基”是指被一个苯基取代的烷基。术语“任选取代的苯基”、“任选取代的苯烷基”和“任选取代的苯氧基”是指一个苯基、苯烷基或苯氧基在其一个或多个环碳原子上由选自下述的基团取代烷基、卤代烷基、卤素、烷氧基、链烯基、氰基和硝基。术语“取代的铵阳离子”是指被下述基团取代的铵阳离子C1-C20烷基、二C1-C20烷基、三C1-C20烷基、四C1-C20烷基、羟基-C1-C5烷基、二(羟基-C1-C5烷基)、三(羟基-C1-C5烷基)、C1-C5烷氧基-C1-C5烷基、羟基-C1-C5烷氧基-C1-C5烷基或C1-C5烷氧羰基-C1-C5烷基基团。优选的亚组式I化合物是W为苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或异噻唑基的化合物。W优选是 其中R3独立地是氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、氰基、烷氧羰基、烷氨基、二烷氨基和-N(R5)-CO-R6，以及n是1至4。式I化合物中特别优选的亚组是下述化合物其中(i)W是 (ii)R是CO2R4、CHO、CONH-O-CH2CO2R4、COSR4、CO2CHR5OCOR6或CH＝NOR4；(iii)R1是Ar、(Z)xYAr或ZAr，其中Ar是任选取代的苯基、吡啶基、萘基、吲哚基、胡椒基、喹啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、氨茴基或菲基；Y是O、S或NH；Z是任选取代的C1-3烷基、C2-4炔基或任选取代的C2-4链烯基，其中的取代基各自独立的是烷基和卤素，以及x是0至2；(iv)R2是氢、CO2R4和烷氧基；(v)R3是氢和卤素。(vi)R4是氢、碱金属或碱土金属阳离子、铵阳离子、取代的铵阳离子、鏻阳离子、烷基鏻阳离子、三烷基锍阳离子、三烷基氧化锍阳离子、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、任选取代的苯基和任选取代的苯烷基；(vii)R5是氢或烷基；和(viii)R6是烷基、链烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、任选取代的苯基和任选取代的苯烷基。优选的R是CO2CHR5OCOR6或CO2R4，其中R4是氢、烷基、碱金属或碱土金属阳离子、铵阳离子、取代的铵阳离子、鏻阳离子、烷基鏻阳离子、三烷基锍阳离子或三烷基氧化锍阳离子和R1是任选取代的苯基、吡啶基、萘基、喹啉基、胡椒基、(Z)xO苯基和(Z)苯基，其中Z是C1-3烷基、C2-4炔基或C2-4链烯基和X是1。更优选的R是CO2R4，其中R4是氢、Na、NH4、K、Ca、Mg、三甲基锍、三甲基氧化锍和异丙铵；和R1是苯基或取代苯基，其中取代基各自独立地是甲基、甲氧基、氯、氟、氨基、卤代烷氧基、硝基和卤代烷基；和R2是氢、烷氧基，或CO2R4。式I化合物中另一特别优选的亚组是下述化合物其中(i)W是 (ii)R是CO2R4、CHO、CONH-O-CH2CO2R4、COSR4、CO2CHR5OCOR6或CH＝NOR4；(iii)R1是Ar、(Z)xYAr或ZAr，其中Ar是任选取代的苯基、吡啶基、萘基、吲哚基、胡椒基、喹啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、氨茴基或菲基；Y是O、S或NH；Z是任选取代的C1-3烷基、C2-4炔基或任选取代的C2-4链烯基，其中的取代基各自独立的是烷基和卤素，以及x是0至2；(iv)R2是氢、CO2R4和烷氧基；(v)R3是氢和卤素。(vi)R4是氢、碱金属或碱土金属阳离子、铵阳离子、取代的铵阳离子、鏻阳离子、烷基鏻阳离子、三烷基锍阳离子、三烷基氧化锍阳离子、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、任选取代的苯基和任选取代的苯烷基；(vii)R5是氢或烷基；和(viii)R6是烷基、链烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、任选取代的苯基和任选取代的苯烷基。优选的R是CO2CHR5OCOR6或CO2R4，其中R4是氢、烷基、碱金属或碱土金属阳离子、铵阳离子、取代的铵阳离子、鏻阳离子、烷基鏻阳离子、三烷基锍阳离子或三烷基氧化锍阳离子和R1是任选取代的苯基、吡啶基、萘基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式化合物＊＊＊其中Ｗ是取代的苯基或取代的五元或六元芳香族杂环环，所述环上有一或二个原子选自氧、氮和硫；Ｗ至少被Ｒ所取代；Ｒ是ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ－Ｏ－ＣＨ↓［２］ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］、ＣＯＳＲ↑［４］ 、ＣＯ↓［２］ＣＨＲ↑［５］ＯＣＯＲ↑［６］或ＣＨ＝Ｎ－ＯＲ↑［４］；Ｒ↑［１］是Ａｒ、（Ｚ）ｘＹ－Ａｒ或ＺＡｒ，其中Ａｒ是选自下述基团的任选取代的芳基或杂芳基：苯基、吡啶基、胡椒基、萘基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、 苯并＊唑基、苯并噻唑基、菲基、吡啶基－Ｎ－氧化物、氨茴基、嘧啶基、吡嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、＊唑基、噻唑基、异＊唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、＊二唑基和噻二唑基，其中任选取代基是苯氧基、卤素、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代烷硫基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、氰基、硝基、烷氧羰基、氨基、烷氨基、二烷基氨基、羟基；Ｙ是Ｏ、Ｓ或ＮＨ；Ｚ是任选取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］链炔基或任选取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］链烯基，其中的取代基独立地是烷基和卤素，Ｘ是０至２；Ｒ↑［２］独立地是氢、卤素、烷基、链烯基、卤代烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基、烷氧基烷基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］和羟基，ｍ是１ 至２；Ｒ↑［４］是氢、碱金属或碱土金属阳离子、铵阳离子、取代的铵阳离子、＊阳离子、烷基＊阳离子、三烷基锍阳离子、三烷基氧化锍阳离子、烷基、链烯基、卤代烷基、烷氧烷基、任选取代的苯基和任选取代的苯烷基；Ｒ↑［５］是氢或烷基；和Ｒ↑ ６］是烷基、链烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、任选取代的苯基和任选取代的苯烷基；条件是（ｉ）当Ｒ↑［１］是苯基时，Ｗ不是＊＊＊和（ｉｉ）当Ｒ↑［１］是任选取代的苯基和Ｗ是＊＊＊时Ｒ↑［２］不是烷基或链烯基。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：JW包姆，JT班堡，JA格林纳，
申请(专利权)人：诺瓦蒂斯有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]