制备不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺的方法技术

本发明专利技术涉及一种制备不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺的方法，其中将多羟基酸内酯和脂肪族二胺的反应产物与一种简单不饱和羧酸的酸酐进行反应。本发明专利技术还涉及不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺，并涉及由不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺制备聚合物的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及一种制备不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺 (acylamidoalkylpolyhydroxy acid amide)的方法，涉及所述不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺，并且涉及制备不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺的聚合物的方法。一种制备1-氨基-2-D-葡糖酰基氨基乙烷的方法记载于H. U. Geyer, Chem. Ber.1964,2271。US 2，084，626描述了一种 制备葡糖酸的单烯丙基酰胺的方法。在制备中，将葡糖酸的内酯用乙醇中的烯丙基胺转化为葡糖酰胺。与其类似地，M.Chiara, M. Cretich, S. Riva, M. Casali, Electrophoesis (2001)， 22，699-706描述了制备乳糖酸的单烯丙基酰胺和它与丙烯酰胺共聚的方法。然后其中使用的溶剂需要用复杂的蒸馏方法去除。DE 1048574教导了将葡糖酸内酯与氨基烷基乙烯基醚反应生成相应的酰胺的方法。由于糖基的高官能度，不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺的定向化学合成是很困难的。本专利技术的一个目的是开发出一种，这种方法至少部分地避免上文所述现有技术的缺点。这种合成方法应该特别地对所需的不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺的良好产率具有选择性，即，可以一种有成本效益的方式在实施过程中不形成聚酰胺或聚酯并从而不形成多个可以自由基聚合的双键。不饱和羧酸和多羟基酸内酯的键应该具有高的水解稳定性。并且，该制备方法应当具有良好的时空产率。因此，已发现一种，其中将多羟基酸内酯和脂肪族二胺的反应产物与一种单不饱和羧酸的酸酐进行反应。并且，也已经发现新的不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺，以及含有以共聚形式存在的酰氨基烷基多羟基酰氨基团的聚合物。优选这样一种方法，其中将一种或多种多羟基酸内酯与一种或多种脂肪族二胺在水性介质中反应并将反应产物(优选不经过中间分离)与一种单不饱和羧酸的酸酐反应。大致上(schematically)，经过两个步骤进行制备第一步，用多羟基酸内酯与脂肪族二胺反应制得相应的氨基烷基醛糖酰胺(aldonamide)；第二步将氨基烷基醛糖酰胺与单不饱和羧酸的酸酐反应，生成本专利技术的不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺。如果需要，中间分离可能是有益的。然而，优选将这两个步骤直接依次进行，即，不经过中间分离。除非另有说明，在本申请中，C1-C8-烷基指的是甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基或叔戊基、还有正己基、正庚基和正辛基，还有它们的单支链或多支链类似物。C2-Cltl-亚烷基优选为亚乙基、亚丙基或1-亚丁基或2-亚丁基。多羟基酸内酯在下文中应被理解为源自天然和合成来源的糖的、只在异头碳上被氧化的内酯。这一类的多羟基酸内酯也可以指醛糖酸的内酯。这些多羟基酸内酯可以单独使用也可以混合使用。这些糖只选择性地在端基异构中心(anomeric center)处氧化。选择性氧化的方法是公知的，并描述于，例如，J. Lonnegren , I. J. Goldstein, Methods Enzymology， 242(1994) 116。例如，氧化可以用碘在碱性介质中或用铜(II)盐进行。用于制备多羟基酸内酯的糖是源自天然或合成来源的开链和环状的单糖或寡糖， 它们在开链形式中带有醛基。特别地，这些糖选自光学纯形式的单糖和寡糖。它们的立体异构体混合物也是适宜的。单糖选自醛糖，特别是戊醛糖，优选为己醛糖。合适的单糖为，例如，阿拉伯糖、核糖、木糖、甘露糖、半乳糖，特别是葡萄糖。由于单糖在水溶液中发生反应，它们由于变旋作用而同时以环形半缩醛的形式和一定百分比的开链醛形式存在。寡糖应理解为具有2至20个重复单元的化合物。优选的寡糖选自二 -、三-、四-、 五_、六_、七-、八_、九-和十糖，优选为具有2至9个重复单元的糖。链中的键合以1， 4_糖苷键和任选的1，6_糖苷键形式进行。优选地，所用的糖为通式(I)的化合物，权利要求1.一种，其包括将多羟基酸内酯和脂肪族二胺的反应产物与一种单不饱和羧酸的酸酐进行反应。2.一种，其中将多羟基酸内酯和脂肪族二胺在水性介质中反应并将反应产物与一种单不饱和羧酸的酸酐进行反应。3.权利要求1或2的，其中多羟基酸内酯是仅在端基异构中心处被氧化的糖的内酯。4.权利要求1至3中任一项的，其中多羟基酸内酯是葡糖酸的内酯。5.权利要求3的，其中糖是寡糖。6.权利要求1至4中任一项的，其中多羟基酸内酯是式II的化合物， 其中η是数字0、1、2、3、4、5、6、7或8。7.权利要求3的，其中糖已通过多糖的水解和水解产物的随后氧化而获得。8.权利要求3的，其中糖已通过纤维素或淀粉的水解和水解产物的随后氧化而获得。9.权利要求1至8中任一项的，其中单不饱和羧酸的酸酐选自丙烯酸酐、甲基丙烯酸酐、衣康酸酐或马来酸酐。10.一种不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺，通过多羟基酸内酯和脂肪族二胺的反应产物与一种单不饱和羧酸的酸酐进行反应而获得。11.一种不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺，其符合通式III， 其中Z是在异头碳上被氧化成酸的糖的基团，它们通过羰基官能团相键合，R1和R2彼此独立地为氢或C1-C4-烷基或C1-C4-羟烷基，R3为任选被C1-C6-烷基或羧基取代的乙烯基；或为任选被羧基取代的烯丙基；并且Y为C2-Cltl-亚烷基，其可任选地被醚官能团中的氧间断，并且/或者可以被一个或两个羧基、羟基和/或甲酰氨基团取代；或为脂环族基团。12.—种制备含有以共聚形式存在的酰氨基烷基多羟基酰氨基团的聚合物的方法，包括根据权利要求1至9的一种方法制备不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺以及随后将此不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺 进行自由基聚合，任选地与可与之共聚的单体一起聚合。全文摘要本专利技术涉及一种，其中将多羟基酸内酯和脂肪族二胺的反应产物与一种简单不饱和羧酸的酸酐进行反应。本专利技术还涉及不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺，并涉及由不饱和酰氨基烷基多羟基酰胺制备聚合物的方法。文档编号C07H5/06GK102421787SQ201080020722 公开日2012年4月18日 申请日期2010年3月30日 优先权日2009年4月15日专利技术者F·奥兰塔, H·科勒, M·埃米卢思, P·乌里韦阿罗沙, T·巴伦西芬 申请人:巴斯夫欧洲公司本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：H·科勒，M·埃米卢思，T·巴伦西芬，P·乌里韦阿罗沙，F·奥兰塔，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：