含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂及其合成与应用制造技术

含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂属于单重态氧光敏剂领域，其化合物的典型化学结构通式如下：其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5表示氢原子或溴原子取代基，且R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为溴原子取代基。通过含溴原子的卞溴与亚磷酸三乙酯反应得到的含溴原子的苄基磷酸二乙酯在玻璃容器中与4-(对硝基苯乙烯)基-4’-醛基-三苯胺在碱性条件下反应，制备含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂，其在可见光光照下能够敏化产生单重态氧。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于单重态氧的光敏剂领域，特别是涉及一类含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂的合成与应用。
技术介绍
自1960年发现单重态氧以来，单重态氧的化学与生物的研究得到极大的关注， 如有机分子的光敏氧化、聚合物的光降解等许多研究工作都涉及单重态氧。与基态氧相比，单重态氧可以与许多富电子分子发生选择性反应，产物可以做为材料或药物合成中间体。特别是单重态氧在生物过程中起着重要的作用，可以用于光动力治疗。当前用于单重态氧的光敏剂都是吸收近紫外光和可见光的常见化合物，如血卟啉等，由于激发态性质的限制作用，主要是系间穿越的系数难以调控，使得它们光诱导产生单重态氧的量子产率并不很好。1992年Darmanyan与i^oote等证实了重原子如溴原子可以增加激发态的系间穿越系数，分子能有效生成激发三重态，且能够在光照下光敏化有效产生单重态氧。题目是《敏化剂重原子对单重态氧产生效率的影响》(Effect of sensitizer heavy atoms on singlet oxygen generation efficiency), Journal of Physical Chemistry 1992, 96:3723-3728 (物理化学杂志)。因此含溴原子的分子应该具有高的系间穿越系数，大大提高激发三重态的形成，从而有利于光敏化产生单重态氧，但是目前报道的含溴原子类光敏剂吸收波长偏短。
技术实现思路
本专利技术的目的在于针对上述现有技术的不足，通过简便的方法制备含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂，在可见光照射下可以光敏化产生单重态氧。本专利技术所涉及的通过含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂，其化合物的典型化学结构通式如下O2NT \XNI1广5R其中分子结构式中Rp R2> R3> R4> R5表示氢原子或溴原子取代基，且氏、R2> R3> R4> R5中至少有一个为溴原子取代基。 制备含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂合成方法包括以下步骤 (1)第一步含溴原子的卞溴的合反应方程式为权利要求1.含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂，其化合物的典型化学结构通式为2.权利要求1所述的含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂的合成方法其特征是步骤如下第一步含溴原子的苄溴的合成含溴原子的甲苯与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)以摩尔比1:1. 2比例(即N-溴代丁二酰亚胺的摩尔量是含溴原子的甲苯的摩尔量的1. 2倍)在三口的磨口烧瓶中混合，加上冷凝装置，在CCl4中回流48个小时，过滤，固体在苯/环乙烷中重结晶，过滤得到晶体，备用；3.如权利要求1所述的含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂，其特征是用途为可见光照产生单重态氧的光敏剂。全文摘要含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂属于单重态氧光敏剂领域，其化合物的典型化学结构通式如下其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5表示氢原子或溴原子取代基，且R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为溴原子取代基。通过含溴原子的卞溴与亚磷酸三乙酯反应得到的含溴原子的苄基磷酸二乙酯在玻璃容器中与4-(对硝基苯乙烯)基-4’-醛基-三苯胺在碱性条件下反应，制备含溴原子的枝状二苯乙烯类单重态氧光敏剂，其在可见光光照下能够敏化产生单重态氧。文档编号C01B13/02GK102417460SQ20111027676公开日2012年4月18日 申请日期2011年9月19日 优先权日2011年9月19日专利技术者叶晓娟, 李红茹, 柳猛, 郭钦园, 高放 申请人:重庆大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：叶晓娟，李红茹，郭钦园，柳猛，高放，
申请(专利权)人：重庆大学，
类型：发明
国别省市：