N-烷氧基-脒衍生物及其作为农药的用途制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的新的Ｎ－烷氧基脒衍生物、其制备方法和作为农药的用途。此外，本发明专利技术还涉及新的中间体及其制备方法。（*该技术在2015年保护过期，可自由使用*）

N- alkoxy derivatives and their use as pesticides

* * * (I) a novel N - alkoxy derivative of formula (I), a process for its preparation and use as a pesticide. In addition, the invention also relates to a new intermediate and a preparation method thereof.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的N-烷氧基-脒衍生物、其制备方法和作为农药的用途。此外，本专利技术还涉及新的中间体及其制备方法。已经知道，各种不同取代的烷氧基亚氨基-和烷氧基亚甲基乙酰胺具有杀真菌性质(参见例如EP-A398692、EP-A468775、DE-A4030038和WO-A92/13830)。但是，这些已知化合物的活性并非在所有使用场合都是令人满意的，尤其在低施用率和低浓度的情况下更是如此。现已发现了通式(I)的新的N-烷氧基-脒衍生物 其中Ar代表在每种情况下可任选取代的亚芳基或杂亚芳基；G代表单键，代表氧，代表链烷二基，链烯二基，氧杂链烯二基或链炔二基，这些基团各自可任选地被卤素、羟基、烷基、卤烷基或环烷基取代，或代表下列基团之一-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-；-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，-N(R5)-CQ-Q-CH2-，-CQ-CH2-或-N＝N-C(R4)＝N-O-，其中n代表0、1或2，Q代表氧或硫，R1代表氢或烷基；R2代表氢或烷基；R3代表氢或烷基；R4代表氢、氰基或在每种情况下可任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或环烷基；以及R5代表氢、羟基、氰基或在每种情况下可任选取代的烷基、烷氧基或环烷基；X代表氧或硫；m代表数字0或1，以及Z代表在每种情况下可任选取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、芳基或杂环基。此外还发现，当式(II)的N，N-二烷基脒衍生物 其中Ar、G、R1、R2、X、Z及m具有上述含义，Alk代表烷基，与通式(III)的羟基胺衍生物H2N-O-R3(III)式中R3具有上述含义，或与其酸加成盐在稀释剂存在下，及如有必要，在反应助剂存在下进行反应时就可制得通式(I)的新型N-烷氧基脒衍生物。最后，已经发现，通式(I)的新型N-烷氧基脒衍生物显示出很强的杀真菌活性。本新型化合物，适合时可以以各种不同可能的异构体，尤其E异构体和Z异构体的混合物形式存在。E异构体和Z异构体，以及这些异构体的任意混合物均属保护范围。本专利技术优选涉及如下定义的式(I)化合物，其中Ar代表在各种情况下可任选取代的亚苯基或亚萘基，或代表含有5或6个环原子的杂环亚芳基，环原子中至少有1个是氧、硫或氮，且如果合适的话，还有1个或2个环原子是氮，可能的取代基优选地选自下列基团卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，在每种情况下含有1-6个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰或烷基磺酰，在每种情况下含有2-6个碳原子的直链或支链链烯基、链烯氧基或链炔氧基，在每种情况下含有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰或卤代烷基磺酰，在每种情况下含有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，在每种情况下各个烷基部分含有1-6个碳原子的直链或支链烷氨基、二烷氨基、烷羰基、烷羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，或者在每种情况下含有1-6个碳原子的双键连接的亚烷基或二氧亚烷基，这些基团在每种情况下可任选地被1个或1个以上相同或不同的卤素和/或含1-4个碳原子的直链或支链烷基和/或含1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基取代，G代表一个单链，代表氧，代表在每种情况下含最多4个碳原子的链烷二基、链烯二基、氧杂链烯二基或链炔二基，这些基团在每种情况下可任选地被卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基取代，或代表下列基团之一-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-；-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，-N(R5)-CQ-Q-CH2-，-CQ-CH2-或-N＝N-C(R4)＝N-O-，其中n代表数字0、1或2，Q代表氧或硫，R4代表氢或氰基，代表在每种情况下烷基中含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，这些基团可任选地被卤素、氰基或C1-C4烷氧基取代，或代表含有3-6个碳原子并且可任选地被卤素、氰基、羧基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基取代的环烷基，以及R5代表氢、羟基或氰基，或代表含有1-6个碳原子并可任选地被卤素、氰基或C1-C4烷氧基取代的烷基，或代表含有3-6个碳原子并且可任选地被卤素、氰基、羧基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基取代的环烷基，R1代表氢或含有1-4个碳原子的直链或支链烷基，R2代表氢或含有1-4个碳原子的直链或支链烷基，R3代表氢或含有1-4个碳原子的直链或支链烷基，X代表氧或硫，m代表数字0或1，以及Z代表合有1-8个碳原子并且可任选地被卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰或C1-C4烷基磺酰(这些基团各自可任选地被卤素取代)取代的烷基，代表各含至多8个碳原子并且各自可任选地被卤素取代的链烯基或链炔基，代表含有3-6个碳原子并且在每种情况下可任选地被卤素、氰基、羧基、苯基(该苯基可任选地被卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代)、C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基取代的环烷基，或代表在每种情况下可任选取代的苯基、萘基或(任选苯并稠合的)含有5或6个环原子的杂环基，环原子中至少有1个是氧、硫或氮，且如果合适的话，还有1个或2个环原子是氮，可能的取代基优选地选自下列基团氧(代替2个偕氢原子)、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，在每种情况下含有1-6个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰或烷基磺酰，在每种情况下含有2-6个碳原子的直链或支链链烯基或链烯氧基，在每种情况下含有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰或卤代烷基磺酰，在每种情况下含有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，在每种情况下各个烷基部分含有1-6个碳原子的直链或支链烷氨基、二烷氨基、烷羰基、烷羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，在每种情况下含有1-6个碳原子本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的Ｎ－烷氧基－＋脒衍生物＊＊＊ （Ⅰ）其中Ａｒ代表在每种情况下可任选取代的亚芳基或杂亚芳基；Ｇ代表单键，代表氧，代表链烷二基，链烯二基，氧杂链烯二基或链炔二基，这些基团各自可任选地被卤素、羟基、烷基、卤烷基或环烷基 取代，或代表下列基团之一：－Ｑ－ＣＱ－，－ＣＱ－Ｑ－，－ＣＨ↓［２］－Ｑ－，－Ｑ－ＣＨ↓［２］－，－ＣＱ－Ｑ－ＣＨ↓［２］－，－ＣＨ↓［２］－Ｑ－ＣＱ－，－Ｑ－ＣＱ－ＣＣＨ↓［２］－，－Ｑ－ＣＱ－Ｑ－ＣＨ↓［２］－，－Ｎ＝Ｎ－，－Ｓ（Ｏ ）↓［ｎ］－，－ＣＨ↓［２］－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］－，－ＣＱ－，－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］－ＣＨ↓［２］－，－Ｃ（Ｒ↑［４］）＝Ｎ－Ｏ－，－Ｃ（Ｒ↑［４］）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ↓［２］－，－Ｎ（Ｒ↑［５］）－，－ＣＱ－Ｎ（Ｒ↑［５］）－，－Ｎ（Ｒ↑［５］）－ＣＱ－，－Ｑ－ＣＱ－Ｎ（Ｒ↑［５］）－，－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［４］）－Ｑ－ＣＨ↓［２］－，－ＣＨ↓［２］－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ↑［４］）－，－Ｎ（Ｒ↑［５］）－ＣＱ－Ｑ－，－ＣＱ－Ｎ（Ｒ↑［５］）－ＣＱ－Ｑ－，－Ｎ（Ｒ↑［５］）－ＣＱ－Ｑ－ＣＨ↓［２］－，－ＣＱ－ＣＨ↓［２］－或－Ｎ＝Ｎ－Ｃ（Ｒ↑［４］）＝Ｎ－Ｏ－，其中ｎ代表０、１或２，Ｑ代表氧或硫，Ｒ↑［１］代表氢或烷基；Ｒ↑［２］代表氢或烷基；Ｒ↑［３］代表氢或烷基；Ｒ↑［４］代表氢、氰基或在每种情况下可 任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或环烷基；以及Ｒ↑［５］代表氢、羟基、氰基或在每种情况下可任选取代的烷基、烷氧基或环烷基；Ｘ代表氧或硫；ｍ代表数字０或１，以及Ｚ代表在每种情况下可任选取代的烷基、链烯基、链炔基 、环烷基、芳基或杂环基。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：U海涅曼，BW克鲁格，R蒂曼，S杜茨曼，K施滕策尔，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]