苄氧基取代的芳基化合物及它们作为杀真菌剂和杀虫剂的应用制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术提供了具有杀真菌和杀虫性能的化合物，具有通式：其中Ａ为Ｎ或ＣＨ；Ｖ为Ｏ或ＮＨ；ｍ和ｎ独立地为０或１，但ｍ＋ｎ不为２，且Ｕ和Ｗ独立地为Ｏ或Ｎ；Ｘ独立选自Ｈ，卤素，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，以及（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基；Ｒ独立选自Ｈ，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）链烯基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷氧基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，芳基，芳烷基，杂环以及Ｒ↓［１］独立选自Ｈ，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基，及芳基；并且Ｚ选自（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，芳基以及芳烷基。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）

Benzyl substituted aryl compounds and their use as fungicides and insecticides

\uff0a\uff0a\uff0a \uff08\u2160\uff09 \u672c\u53d1\u660e\u63d0\u4f9b\u4e86\u5177\u6709\u6740\u771f\u83cc\u548c\u6740\u866b\u6027\u80fd\u7684\u5316\u5408\u7269\uff0c\u5177\u6709\u901a\u5f0f\uff1a\u5176\u4e2d\uff21\u4e3a\uff2e\u6216\uff23\uff28\uff1b\uff36\u4e3a\uff2f\u6216\uff2e\uff28\uff1b\uff4d\u548c\uff4e\u72ec\u7acb\u5730\u4e3a\uff10\u6216\uff11\uff0c\u4f46\uff4d\uff0b\uff4e\u4e0d\u4e3a\uff12\uff0c\u4e14\uff35\u548c\uff37\u72ec\u7acb\u5730\u4e3a\uff2f\u6216\uff2e\uff1b\uff38\u72ec\u7acb\u9009\u81ea\uff28\uff0c\u5364\u7d20\uff0c\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff09\u70f7\u57fa\uff0c\u4ee5\u53ca\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff09\u70f7\u6c27\u57fa\uff1b\uff32\u72ec\u7acb\u9009\u81ea\uff28\uff0c\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\uff09\u70f7\u57fa\uff0c\u5364\u4ee3\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\uff09\u70f7\u57fa\uff0c\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff18\uff3d\uff09\u94fe\u70ef\u57fa\uff0c\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff18\uff3d\uff09\u7094\u57fa\uff0c\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\uff09\u70f7\u6c27\u57fa\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff12\uff3d\uff09\u70f7\u57fa\uff0c\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff17\uff3d\uff09 Cycloalkyl, (C: 3 C: 7) naphthenic (C down 1 C: 4) alkyl, aralkyl, heterocyclic and Fang Ji, R: 1 independently selected from H, (C: 1 C: 6) alkyl. And aryl; and from Z (C: 1 C: 6) alkyl halides, (C: 1 C: 6) alkyl (C: 3 C: 7) cycloalkyl, (C: 3: C 7) naphthenic (C: 1 C: 4) alkyl, aryl, aralkyl.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术是关于苄氟基取代的苯基化合物，含有这些化合物的组合物以及使用真菌致毒量和杀虫(有效)量的这些化合物来控制真菌和昆虫的方法。已知某些苄氧基取代的苯基化合物的丙烯酸和肟醚可用作杀真菌剂。用某些杂环取代苯环的取代物在本领域是已知的(例如可参见美国专利号5185342)。我们已发现了具有五元杂环的苯基衍生物。这些新的组合物也具有杀真菌和杀虫性能。本专利技术的新的苄氧基取代的苯基化合物具有通式(I) 其中A为N或CH；V为O或NH；m和n可独立地为0和1，但m+n不等于2，而U和W独立地为O或N；当U和W都为N并且n为0，m为1时，1和5原子间的键为双键，C3-C4原子间的键为单键或双键，并且当n为1且m为0时，2和3原子间的键为双键而C4-C5原子间的键为单键或双键；并且当U为O，W为N，n＝m＝0时，1和5原子间的键为双键并且C3-C4原子间的键为单键或双键；当U为N，W为O，n＝m＝0时，2，3原子间的键为双键而C4-C5原子间的键为单键或双键；X独立地选自氢，卤素，(C1-C4)烷基，以及(C1-C4)烷氧基；R可独立地选自氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C2-C8)链烯基，(C2-C8)炔基，(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基，芳烷基，杂环化合物；以及R1可独立选自氢，(C1-C6)烷基，以及芳基；Z选自(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基，芳烷基。前面提到的(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷氧基，(C2-C8)链烯基，(C2-C8)炔基以及(C3-C7)环烷基团可被至多三个取代基任意取代，所述三个取代基选自由氢，硝基，三卤代甲基和氰基组成的基团组。术语“烷基”包括1到12个碳原子的支链和直链的烷基。典型的烷基有甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，异辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基等等。术语卤代烷基指的是被1至3个卤素取代的烷基。术语“链烯基”指的是烯不饱和的直链或支链的烃基，链长为2到12个碳原子并且含有1或2个烯键。术语“卤代链烯基”指的是被1至3个卤素原子取代的链烯基。术语“炔基”指的是不饱和的直链或支链的烃基，链长为2到12个碳原子并且含有1或2个炔键。术语“环烷基”指的是含有3到7个碳原子的饱和环。术语“芳基”理解为苯基或萘基，它可被至多三个取代基任意取代，所述三个取代物选自由卤素，氰基，硝基，三卤代甲基，苯基，苯氧基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)硫代烷基，(C1-C4)烷基亚砜(C1-C6)烷氧基以及卤代(C1-C4)烷基组成的基团组。典型的芳香取代基包括但不限于4-氯苯基，4-氟苯基，4-溴苯基，2-甲氧基苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，2，4-二溴苯基，3，5-二氟苯基，2，4，6-三氯苯基，4-甲氧基苯基，2-氯萘基，2，4-二甲氧基苯基，4-(三氟甲基)苯基以及2-碘-4-甲基苯基。术语“杂环化合物”指的是取代的或未被取代的5或6元的不饱和环，所述不饱和环含有一个，两个或三个杂原子，优选为选自氧，氮和硫的一或两个杂原子；或者是含有至多10个原子的双环不饱和环系统，所述环系统包括选自氧，氮和硫的一个杂原子。杂环的实例包括，但不限于，2-，3-或4-吡啶基，吡嗪基，2-，4-，或5-嘧啶基，哒嗪基，噻唑基，咪唑基，2-或3-噻吩基，2-或3-呋喃基，吡咯基，噁唑基，异恶唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，喹啉基和异喹啉基。杂环可被至多两个的取代基任意取代，所述取代基可独立选自(C1-C4)烷基，卤素，氰基，硝基以及三卤代甲基。术语“芳烷基”用于描述这样的基团，其中烷基链为1到10个碳原子并且可为支链或直链，优选为直链，端基具有如上所定义的芳基部分。典型的芳烷基部分包括，但不限于，被任意取代的苯基，苯乙基，苯丙基以及苯丁基部分。典型的苄基部分是2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，2-氟苄基，3-氟苄基，4-氟苄基，4-三氟甲基苄基，2，4-二氯-苄基，2，4-二溴苯基，2-甲基苄基，3-甲基苄基，以及4-甲基苄基。典型的苯乙基部分是2-(2-氯苯)乙基，2-(3-氯苯)乙基，2-(4-氯苯)乙基，2-(2-氟苯基)乙基，2-(3-氟苯基)乙基，2-(4-氟苯基)乙基，2-(2-甲基苯)乙基，2-(3-甲基苯)乙基，2-(4-甲基苯)乙基，2-(4-三氟甲基苯)乙基，2-(2-甲氧基苯)乙基，2-(3-甲氧基苯基)乙基，2-(4-甲氧基苯基)乙基，2-(2，4-二氯苯基)乙基，2-(3，5-二甲氧基苯基)乙基。典型的苯丙基部分是3-苯基丙基，3-(2-氯苯基)丙基，3-(3-氯苯基)丙基，3-(4-氯苯基)丙基，3-(2，4-二氯苯基)丙基，3-(2-氟苯基)丙基，3-(3-氟苯基)丙基，3-(4-氟苯基)丙基，3-(2-甲基苯基)丙基，3-(3-甲基苯基)丙基，3-(4-甲基苯基)丙基，3-(2-甲氧基苯基)丙基，3-(3-甲氧基苯基)丙基，3-(4-甲氧基苯基)丙基，3-(4-三氟甲基苯基)丙基，3-(2，4-二氟苯基)丙基以及3-(3，5-二甲氧基苯基)丙基。典型的苯丁基部分是4-苯基丁基，4-(2-氯苯基)丁基，4-(3-氯苯基)丁基，4-(4-氯苯基)丁基，4-(2-氟苯基)丁基，4-(3-氟苯基)丁基，4-(4-氟苯基)丁基，4-(2-甲基苯基)丁基，4-(3-甲基苯基)丁基，4-(4-甲基苯基)丁基，4-(2，4-二氯苯基)丁基，4-(2-甲氧基苯基)丁基，4-(3-甲氧基苯基)丁基以及4-(4-甲氧基苯基)丁基。卤素或卤包括碘，氟，溴以及氯部分。由于C＝C或C＝N双键的存在，在制备通式I的新化合物时可得到E/Z同分异构体的混合物。这些同分异构体可用常规的方法分离成单一的化合物。在制备通式I的吡唑啉和异恶唑啉时可得到顺式和反式的同分异构体的混合物。这些同分异构体可用常规的方法分离成单一的化合物。单一的同分异构的化合物和其混合物均可形成本专利技术的主体并被用作杀真菌剂。本专利技术的优选实施方案是通式(I)的化合物，其对映体，盐以及复合物，此时R为(C1-C12)烷基；被优选一或两个独立选自卤素，三卤代甲基，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)硫代烷基，(C1-C4)烷氧基的取代基取代的苯基；或为苯基，R1为H，其中OCH2(2-取代的苯基)部分在间位与通式I′所示的苯基环的5元环取代基相连接。本专利技术的更优选的实施方案是通式(I)的化合物，对映体，盐以及复合物，此时X为H，R为卤代苯基，A为CH并且V为O。当A为CH或N时优选构型是E型同分异构体。 本专利技术通式I所包含的典型化合物包括表1所列的通式II，III和IV的化合物，其中X＝H，R1＝H，U和W都为N，n＝0并且m＝1。 表1化合物 R 通式 Z A V1.01Ar II CH3CHO1.02Ar III CH3CHO1.03Ar IV CH3CHO1.04 4-Cl(Ar) II CH3CHO1.05 4-Cl(Ar)本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有下式结构的化合物＊＊＊ （Ⅰ）其中Ａ为Ｎ或ＣＨ；Ｖ为Ｏ或ＮＨ；只要ｍ＋ｎ不为２，ｍ和ｎ可独立地为０或１，并且Ｕ和Ｗ独立地为Ｏ或Ｎ；当Ｕ和Ｗ都为Ｎ并且ｎ为０，ｍ为１时，１和５原子间的键为双键，而Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］原子间 的键为单键或双键，并且当ｎ为１且ｍ为０时，２，３原子间的键为双键，Ｃ↓［４］－Ｃ↓［５］原子间的键为单键或双键；当Ｕ为Ｏ，Ｗ为Ｎ并且ｎ＝ｍ＝０时，１，５原子间的键为双键，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］原子间的键为单键或双键；当Ｕ为Ｎ且Ｗ为Ｏ ，ｎ＝ｍ＝０时，２，３原子间的键为双键，Ｃ↓［４］－Ｃ↓［５］原子间的键为单键或双键；Ｘ独立选自Ｈ，卤素，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，以及（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧基；Ｒ独立选自Ｈ，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，卤代（Ｃ ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）链烯基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］）炔基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷氧基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，芳基，芳烷基，杂环以及Ｒ↓［１］独立选自Ｈ，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基，及芳基；并且Ｚ选自（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基，卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）环烷基，（Ｃ↓［３］－ Ｃ↓［７］）环烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基，芳基以及芳烷基。...

【技术特征摘要】
US 1996-6-6 60/0191971.具有下式结构的化合物其中A为N或CH；V为O或NH；只要m+n不为2，m和n可独立地为0或1，并且U和W独立地为O或N；当U和W都为N并且n为0，m为1时，1和5原子间的键为双键，而C3-C4原子间的键为单键或双键，并且当n为1且m为0时，2，3原子间的键为双键，C4-C5原子间的键为单键或双键；当U为O，W为N并且n＝m＝0时，1，5原子间的键为双键，C3-C4原子间的键为单键或双键；当U为N且W为O，n＝m＝0时，2，3原子间的键为双键，C4-C5原子间的键为单键或双键；X独立选自H，卤素，(C1-C4)烷基，以及(C1-C4)烷氧基；R独立选自H，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C2-C8)链烯基，(C2-C8)炔基，(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基，芳烷基，杂环以及R1独立选自H，(C1-C6)烷基，及芳基；并且Z选自(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基以及芳烷基。2.权利要求1的化合物，其中A为CH。3.权利要求1的化合物，其中A为N。4.权利要求2的化合物，其中V为O。5.权利要求3的化合物，其中V为O，NH。6.权利要求4的化合物，其中的间位，并且R选自(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基单卤代苯基，(C1-C4)烷基取代的苯基，以及三卤代苯基。7.权利要求6的化合物，其中U和W均为N，R1为H，n＝1且m＝0，并且原子2和3间的键为双键。8.权利要求7的化合物，其中Z选自(C1-C6)烷基，苯基，3-卤代苯基，4-卤代苯基以及(C1-C4)烷基苯基。9.权...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗纳德罗斯，特德楚托穆富杰莫托，史蒂文霍华德沙伯，
申请(专利权)人：陶氏益农有限责任公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]