三嗪衍生物制造技术

一种由通式（Ⅰ）表示的三嗪衍生物或其盐， ＊＊＊ （Ⅰ） （式中，Ｘ↑［１］是直链或支链Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基或卤素原子，ｎ是０或１～４的整数，当ｎ是２以上的整数时，ｎ个Ｘ↑［１］之间可以相同或不同，Ｒ↑［１］是可以被１～４个Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基和／或羟基取代的直链或支链的Ｃ↓［１］～Ｃ↓［１０］烷基，当上述的直链或支链Ｃ↓［１］～Ｃ↓［１０］烷基被２个以上的Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基和／或羟基取代时，几个Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基和／或羟基之间可以相同或不同。）（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

triazine derivative

\u4e00\u79cd\u7531\u901a\u5f0f\uff08\u2160\uff09\u8868\u793a\u7684\u4e09\u55ea\u884d\u751f\u7269\u6216\u5176\u76d0\uff0c \uff0a\uff0a\uff0a \uff08\u2160\uff09 \uff08\u5f0f\u4e2d\uff0c\uff38\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u662f\u76f4\u94fe\u6216\u652f\u94fe\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u6216\u5364\u7d20\u539f\u5b50\uff0c\uff4e\u662f\uff10\u6216\uff11\uff5e\uff14\u7684\u6574\u6570\uff0c\u5f53\uff4e\u662f\uff12\u4ee5\u4e0a\u7684\u6574\u6570\u65f6\uff0c\uff4e\u4e2a\uff38\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u4e4b\u95f4\u53ef\u4ee5\u76f8\u540c\u6216\u4e0d\u540c\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u662f\u53ef\u4ee5\u88ab\uff11\uff5e\uff14\u4e2a\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u548c\uff0f\u6216\u7f9f\u57fa\u53d6\u4ee3\u7684\u76f4\u94fe\u6216\u652f\u94fe\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u70f7\u57fa\uff0c\u5f53\u4e0a\u8ff0\u7684\u76f4\u94fe\u6216\u652f\u94fe\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u70f7\u57fa\u88ab\uff12\u4e2a\u4ee5\u4e0a\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u548c\uff0f\u6216\u7f9f\u57fa\u53d6\u4ee3\u65f6\uff0c\u51e0\u4e2a\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u548c\uff0f\u6216\u7f9f\u57fa\u4e4b\u95f4\u53ef\u4ee5\u76f8\u540c\u6216\u4e0d\u540c\u3002\uff09

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的三嗪衍生物、其制造方法以及由其作为有效成分的除草剂。
技术介绍
由本申请人提交的国际专利申请的国际公开第WO90/09378公报中记载的三嗪衍生物在用于植物的茎叶处理、土壤处理时对稻科大田作物，特别是对于水稻是安全的，对一些难防除的杂草显示很高的除草活性。下面示出本公报的三嗪衍生物的基本骨架的通式(基本骨架A) (式中，X1是甲基、三氟甲基、甲氧基或氟原子，n是0、1或2的整数，R1是卤代烷基。)如上述那样在作物-杂草间具有高选择性的除草剂，虽然在通常使用时不会对作物带来药害并能防除杂草，但是由于气象、环境、误用等各种各样的原因有时也会对作物产生药害。特别是对于生育抑制型(其中，尤其是根部抑制型)的除草剂来说，在水分过量的条件下容易产生药害。因此，人们希望开发一种在上述恶劣条件下也不会对作物产生药害，但能防除杂草，在作物-杂草之间具有更高选择性的除草剂。本专利技术的目的是要寻找一种新型三嗪衍生物，它即使在容易产生药害的水分过量等恶劣条件下，也能在作物-杂草之间显示高的选择性，也就是说，即使在容易产生药害的条件下也能显示对稻科作物的安全性以及对难防除的杂草显示高的除草活性。专利技术的公开本专利技术者们为了达到上述目的而进行了深入的研究，结果发现，在上述的国际专利申请公开公报记载的化合物内，通过将上述基本骨架A的三嗪衍生物中的R1基由卤代烷基置换成可以被烷氧基和/或羟基取代的烷基，即可显著地提高该三嗪衍生物在作物-杂草之间的选择性，至此便完成了本专利技术。也就是说，本专利技术的第一要旨是由通式(1)表示的三嗪衍生物或其盐(以下称为“三嗪衍生物(1)”) (式中，X1是直链或支链C1～C4烷基或卤素原子，n是0或1～4的整数，当n是2以上的整数时，n个X1之间可以相同或不同；R1是可以被1～4个C1～C4烷氧基和/或羟基取代的直链或支链的C1～C10烷基，当上述的直链或支链C1～C10烷基被2个以上的C1～C4烷氧基和/或羟基取代时，几个C1～C4烷氧基和/或羟基之间可以相同或不同。)另外，本专利技术的第二要旨是由通式(1) (式中，X1、n和R1的定义同上)表示的三嗪衍生物的制造方法，其特征在于，使一种由通式(II)表示的烷基双胍的盐(以下称为“烷基双胍的盐(II)”)与通式(III)表示的酯类(以下称为“酯类(III)”)反应，所说的通式(II)为 (式中，X1是直链或支链C1～C4烷基或卤素原子，n是0或1～4的整数，当n是2以上的整数时，几个X1之间可以相同或不同；X2是卤素原子。)所说的通式(III)为R1COOR2(II)(式中，R1是可以被1～4个C1～C4烷氧基和/或羟基取代的直链或支链C1～C10烷基，当上述直链或支链C1～C10烷基被2个以上的C1～C4烷氧基和/或羟基取代时，几个C1～C4烷氧基和/或羟基之间可以相同或不同；R2是C1～C4烷基。)另外，本专利技术的第三要旨是一种含有属于本专利技术第一要旨的三嗪衍生物(1)作为有效成分的除草剂。另外，本专利技术的第四要旨是一种除草方法，其特征在于，把除草有效量的，作为本专利技术第一要旨的三嗪衍生物(I)按其原有状态或者与助剂一起施用。实施专利技术的最佳方案作为本专利技术第一要旨的三嗪衍生物(I)是一种由下述通式(I) 表示的化合物或其盐。在上述的通式(I)中，X1表示直链或支链C1～C4烷基或卤素原子。此处，X1作为直链或支链C1～C4烷基时的具体例子，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基，优选的是甲基。X1作为卤素原子时的具体例子，可以举出氯原子、溴原子、氟原子、碘原子，优选的是氟原子。X1的取代位置，可以是苯环上2～6位中的任一个位置，其中优选是3位和/或5位。在上述通式(I)中，n表示0或1～4的整数，优选是0、1或2。此处，当n是2以上的整数时，几个X1之间可以相同或不同。在上述通式(I)中，R1是可以被1～4个C1～C4烷氧基和/或羟基取代的直链或支链C1～C10的烷基。此处，当R1没有被C1～C4的烷氧基或羟基取代时，作为未取代的直链或支链C1～C10烷基时的具体例子，除了已在上述X1中说明的C1～C4烷基之外，还可以举出正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等，优选的是甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、环己基。当R1被C1～C4的烷氧基和/或羟基取代时，作为取代基的C1～C4烷氧基的具本例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等，优选的是甲氧基、叔丁氧基。当R1是被2个以上的C1～C4烷氧基和/或羟基取代的C1～C10烷基时，作为取代基的几个C1～C4烷氧基和/或羟基之间可以相同或不同。当R1被1～4个C1～C4烷氧基和/或羟基取代时，作为其具体例子，可以举出CH3OCH2-基、CH3OC2H4-基、CH3OC3H6-基、CH3OC4H8-基、C2H5OCH2-基、C2H5OC2H4-基、C2H5OC3H6-基、C2H5OC4H8-基、C2H5OC5H10-基、HOCH2-基、HOC2H4-基、HOC3H6-基、HOC4H8-基、(CH3O)2CH-基、(CH3O)2C2H3-基、(CH3O)2C3H5-基、(CH3O)2C4H7-基、CH3(OCH3)CH-基、C2H5(OCH3)CH-基、CH3OCH2(CH3)CH-基、CH3O(CH3)2C-基、(CH3)3C-基、CH2OH(CH3)2C-基、(CH3)2COH-基、C2H5(OH)CH-基、被甲基取代的环丙基、被甲基取代的环丁基、被甲基取代的环戊基、被甲基取代的环己基、被乙基取代的环戊基、被乙基取代的环己基等。R1优选是可以被1～4个C1～C4的烷氧基和/或羟基取代的直链或支链C1～C8烷基。较优选的是未取代的直链或支链C1～C8烷基，或者是被1或2个C1～C4烷氧基取代的直链或支链C1～C4烷基，或者是被1个羟基取代的直链或支链C1～C4烷基。R1更优选是被1或2个甲氧基、1个丁氧基或1个羟基取代的直链或支链C1～C4的烷基或环烷基。由本专利技术的通式(I)表示的三嗪衍生物中存在旋光异构体，通常只能获得外消旋体，但是按照不对称合成等已知的方法，也有可能只获得对映体中的一种。本专利技术的三嗪衍生物(I)，不管是外消旋体或者是其中单独一种旋光异构体都能显示出除草活性。本专利技术的三嗪衍生物(I)包含上述外消旋体和上述各种旋光异构体。另外，当本专利技术的三嗪衍生物(I)是一种无机酸或有机酸的盐时，也可以作为除草活性成分使用。此外，作为能够与本专利技术的三嗪衍生物形成盐的酸，例如可以举出盐酸、氢碘酸、氢沃酸、氢氟酸、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸；以及乙酸、甲磺酸、甲苯磺酸等磺酸之类的有机酸。作为本专利技术第二要旨的三嗪衍生物的制造方法，可以按照反应式 (反应式中，X1，n和R1与上述三嗪衍生物(I)中的定义相同，X2是卤素原子，R2是C1～C4烷基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种由通式(1)表示的三嗪衍生物或其盐，(式中，X1是直链或支链C1～C4烷基或卤素原子，n是0或1～4的整数，当n是2以上的整数时，n个X1之间可以相同或不同；R1是可以被1～4个C1～C4烷氧基和/或羟基取代的直链或支链的C1～C10烷基，当上述的直链或支链C1～C10烷基被2个以上的C1～C4烷氧基和/或羟基取代时，几个C1～C4烷氧基和/或羟基之间可以相同或不同。)2.如权利要求1所述的化合物，其中的X1是甲基或氟原子。3.如权利要求2所述的化合物，其中的n是0、1或2。4.如权利要求3所述的化合物，其中的n是1或2，并且X1的取代位置是苯氧基上的3位和/或5位。5.如权利要求1所述的化合物，其中的R1是一个可以被1～4个C1～C4烷氧基和/或羟基取代的直链或支链C1～C8烷基。6.如权利要求5所述的化合物，其中的R1是未被取代的直链或支链C1～C6烷基。7.如权利要求5所述的化合物，其中的R1是可以被1或2个C1～C4烷氧基取代的直链或支链C1～C4烷基，或者是可以被1个羟基取代的直链或支链C1～C4烷基。8.如权利要求7所述的化合物，其中的R1是可以被1或2个甲氧基、1个丁氧基或1个羟...

【专利技术属性】
技术研发人员：田峰行，藤雅俊，小池和好，尾川新一郎，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：